(1R,3R,4R,6S)-4-azido-4,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]heptan-3-ol | 144450-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3R,4R,6S)-4-azido-4,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]heptan-3-ol
• CAS: 144450-01-1
• 化学式: C₁₀H₁₇N₃O
• 分子量: 195.264
• InChiKey: KHHWANFFIWITED-IBCQBUCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4R,6S)-4-azido-4,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]heptan-3-ol 在 三苯基膦 作用下， 以65%的产率得到(1S,3R,5S,7R)-3,8,8-trimethyl-4-azatricyclo[5.1.0.0^3.5]octane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aminoalkylated Aziridines from (+)-3-Carene

  摘要：

  在 α-Al2O3 纳米粒子的催化下，H2O2 溶液（7%）在 EtOAc 中环氧化 (+)-3-蒈烯，NaN3 开启环氧化物，Ph3P 环化叠氮丙醇，然后用福尔马林和仲胺缩合得到氮丙啶类化合物，从而合成了氨基烷基化的卡烷型氮丙啶类化合物。带有杂有机取代基的氨基烷基化氮丙啶的细胞毒性随着取代基由五元吡咯烷环变为六元哌啶环而增加，当取代基由吗啉环变为哌啶环时，细胞毒性急剧下降，当取代基由哌嗪环变为吗啉环时，细胞毒性增加。利用红外光谱、核磁共振光谱和 X 射线晶体结构分析确定了产品的结构。

  DOI：

  10.1007/s10600-019-02664-0
• 作为产物：
  描述：

  (+)-3-蒈烯 在 sodium azide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 (1R,3R,4R,6S)-4-azido-4,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]heptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Carane氨基醇作为靛红与丙酮不对称醛醇反应的有机催化剂

  摘要：

  合成了在位置 3 和 4 具有不同的相互排列和构型的氨基和羟基的 Carane 衍生的 β-氨基醇。它们在靛红与丙酮的不对称醛醇反应中作为有机催化剂的应用使人们能够获得对映体过量高达 84% 的加合物。

  DOI：

  10.1007/s11172-017-1730-y

文献信息

• Synthesis of 1,2,3-Triazole-Substituted 3,7,7-Trimethylbicyclo[4.1.0]Heptanols Based on (+)-3-Carene
  作者：S. N. Curlat、F. Z. Macaev

  DOI：10.1007/s10600-021-03461-4

  日期：2021.7

  Regioisomeric 3,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]heptanols and their acetoacetates with substituted 1,2,3-triazole fragments were synthesized via azide–alkyne cycloaddition reactions of azidocaranols and mono-substituted acetylenes. A one-pot synthesis of symmetric and asymmetric esters of carane-type 2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylic acid was proposed.

  区域异构的 3,7,7-三甲基双环 [4.1.0] 庚醇及其具有取代 1,2,3-三唑片段的乙酰乙酸酯是通过叠氮基四氢呋喃和单取代乙炔的叠氮-炔环加成反应合成的。提出了一种一锅法合成卡拉烷型 2,6-二甲基吡啶-3,5-二羧酸的对称和不对称酯。
• Cobalt(II) Chloride-Catalyzed Chemoselective Sodium Borohydride Reduction of Azides in Water
  作者：Francesco Fringuelli、Ferdinando Pizzo、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1055/s-2000-6389

  日期：——

  Reduction of azides to amines and amides was carried out with NaBH4/CoCl2 · 6 H2O in sole water at 25 °C under catalytic heterogeneous conditions. A broad spectrum of azides was reduced in a short time, chemoselectively in high yield and purity.

  将叠氮化物还原为胺和酰胺是在催化非均相条件下使用 NaBH4/CoCl2·6 H2O 在 25 °C 的单一水中进行的。广谱叠氮化物在短时间内被还原，化学选择性高产率和纯度。
• Synthesis of new enantiopure trans-3,4-diaminocaranes from (+)-3-carene
  作者：Cristina Cimarelli、Davide Fratoni、Gianni Palmieri

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.02.027

  日期：2011.3

  A synthetic strategy to obtain new enantiopure trans-3,4-diaminocaranes derived from (+)-3-carene via a stereoselective methodology is described. The stereoselective preparation of 3,4-alpha-carene- or 3,4-beta-carene-epoxide is followed by a ring opening by sodium azide to obtain the azido-alcohols. Subsequent cyclization affords the corresponding aziridine diastereoisomers, which are converted to azido amines by opening of the aziridine rings by sodium azide and then reduced to the final diamine diastereoisomers. The absolute configurations of the final diamines and of novel intermediates are established by H-1 NMR spectra correlated with conformational analysis supported by molecular modeling. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Bakaleinik, G. A.; Shagidullin, Rif. R.; Shagidullin, R. R., Journal of general chemistry of the USSR, 1992, vol. 62, # 3.2, p. 539 - 543
  作者：Bakaleinik, G. A.、Shagidullin, Rif. R.、Shagidullin, R. R.、Chernova, A. V.、Musin, R. Z.、Karlin, V. V.

  DOI：——

  日期：——
• Ring Opening of Epoxides with Sodium Azide in Water. A Regioselective pH-Controlled Reaction
  作者：Francesco Fringuelli、Oriana Piermatti、Ferdinando Pizzo、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1021/jo990368i

  日期：1999.8.1