3-carbomethoxy-4-(2-N,N-diethylcarbamoyloxyphenyl)-2,5-dihydrothiophene | 175910-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-carbomethoxy-4-(2-N,N-diethylcarbamoyloxyphenyl)-2,5-dihydrothiophene
• 英文别名: methyl 4-[2-(diethylcarbamoyloxy)phenyl]-2,5-dihydrothiophene-3-carboxylate
• CAS: 175910-36-8
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄S
• 分子量: 335.424
• InChiKey: HQDRJZPJYDNTFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-carbomethoxy-4-(2-N,N-diethylcarbamoyloxyphenyl)-2,5-dihydrothiophene 在 sodium hydroxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 1,3-dihydrothieno<3,4-c>chromen-4-one 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  二氢噻吩通过邻喹二甲烷中间体作为稠合喹啉，喹诺酮和香豆素的前体

  摘要：

  3-甲氧羰基-4-酮-2,5-二氢噻吩是合成一系列3,4-和2,3-喹啉，喹诺酮和香豆素稠合的二氢噻吩二氧化物的便利起点。除2，3-喹啉衍生物外，所有这些均在热解时损失二氧化硫，得到相应的邻喹啉二甲烷，其可在狄尔斯-阿尔德反应中被拦截。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01099-8
• 作为产物：
  描述：

  4-氧四氢噻酚-3-羧酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 3-carbomethoxy-4-(2-N,N-diethylcarbamoyloxyphenyl)-2,5-dihydrothiophene
  参考文献：
  名称：

  二氢噻吩通过邻喹二甲烷中间体作为稠合喹啉，喹诺酮和香豆素的前体

  摘要：

  3-甲氧羰基-4-酮-2,5-二氢噻吩是合成一系列3,4-和2,3-喹啉，喹诺酮和香豆素稠合的二氢噻吩二氧化物的便利起点。除2，3-喹啉衍生物外，所有这些均在热解时损失二氧化硫，得到相应的邻喹啉二甲烷，其可在狄尔斯-阿尔德反应中被拦截。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01099-8

文献信息

• Dihydrothiophenes as precursors to fused quinolines, quinolones and coumarins via o-quinodimethane intermediates
  作者：Lindsay A. White、Richard C. Storr

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01099-8

  日期：1996.2

  5-dihydrothiophene is a convenient starting point for synthesis of a range of 3,4- and 2,3-quinoline and quinolone and coumarin fused dihydrothiophene dioxides. With the exception of the 2,3-quinoline derivatives these all lose sulfur dioxide on thermolysis to give the corresponding o-quinodimethanes which can be intercepted in Diels-Alder reactions.

  3-甲氧羰基-4-酮-2,5-二氢噻吩是合成一系列3,4-和2,3-喹啉，喹诺酮和香豆素稠合的二氢噻吩二氧化物的便利起点。除2，3-喹啉衍生物外，所有这些均在热解时损失二氧化硫，得到相应的邻喹啉二甲烷，其可在狄尔斯-阿尔德反应中被拦截。