methyl 3,5-dimethoxy-4-isopropylbenzoate | 344396-17-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3,5-dimethoxy-4-isopropylbenzoate
• 英文别名: methyl 4-isopropyl-3,5-dimethoxybenzoate；methyl 3,5-dimethoxy-4-propan-2-ylbenzoate
• CAS: 344396-17-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: TVZJWLXRNLZUBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,5-dimethoxy-4-isopropylbenzoate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-isopropyl-3,5-dimethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Benvitimod Impurity: (Z)-3,5-Dihydroxy-4-Isopropylstilbene

  摘要：

  (E)-3,5-二羟基-4-异丙基二苯乙烯（Benvitimod）是一种治疗牛皮癣和湿疹的新药，属于羟基二苯乙烯家族。在合成过程中，E-异构体(Z)-3,5-二羟基-4-异丙基二苯乙烯是苯维莫德制备过程中的主要杂质。我们介绍了以 3,5-二羟基苯甲酸为原料，通过异丙基反应、酯化和醚化、还原、氧化、珀尔金缩合、脱羧和脱甲基反应合成苯维莫德杂质：(Z)-3,5-二羟基-4-异丙基二苯乙烯。此外，还确定了最佳反应条件。

  DOI：

  10.3184/174751915x14241928341993
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,5-dimethoxy-4-(prop-1-en-2-yl)benzoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 3,5-dimethoxy-4-isopropylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  (±)-Taiwaniaquinol B 通过多米诺分子内 Friedel-Crafts 酰化/羰基 α-叔烷基化反应的全合成

  摘要：

  首次合成 taiwaniaquinol B，一种 6-nor-5(6-->7)abeoabietane 型二萜，具有罕见的融合 6-5-6 三环碳骨架，分 15 个步骤完成。Lewis酸促进的串联分子内Friedel-Crafts/羰基α-叔烷基化反应被用作合成空间拥挤的含1-茚满酮三环结构的核心策略。这种多重碳-碳键形成反应利用了 Meldrum 酸的独特反应性。简便的前体合成使其成为空间拥挤的含 1-茚满酮环系统的便利修饰和组装的有用方法。

  DOI：

  10.1021/ja054447p

文献信息

• [EN] LIPIDS AND LIPID COMPOSITIONS FOR THE DELIVERY OF ACTIVE AGENTS<br/>[FR] LIPIDES ET COMPOSITIONS LIPIDIQUES POUR L'ADMINISTRATION DE PRINCIPES ACTIFS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2014136086A1

  公开（公告）日：2014-09-12

  This invention provides for a compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1–R4, L and X are defined herein. The compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are cationic lipids useful in the delivery of biologically active agents to cells and tissues.

  这项发明提供了一个式(I)的化合物，或其药用可接受的盐，其中R1-R4、L和X在此处被定义。式(I)的化合物及其药用可接受的盐是在将生物活性剂传递给细胞和组织中时有用的阳离子脂质。
• Anti-inflammatory and psoriasis treatment and protein kinase inhibition by hydroxy stilbenes and novel stilbene derivatives and analogues
  申请人：Chen Genhui

  公开号：US20050059733A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  The present invention provides novel diphenyl ethene compounds and pharmaceutically-acceptable salts thereof. Also provided are methods for making the compounds of the invention as well as methods for the use thereof in the treatment of immune, inflammatory, and auto-immune diseases.

  本发明提供了新颖的二苯乙烯化合物及其药用可接受的盐。还提供了制备本发明化合物的方法，以及在免疫、炎症和自身免疫疾病治疗中使用这些化合物的方法。
• Efficient Synthesis of Sterically Hindered Arenes Bearing Acyclic Secondary Alkyl Groups by Suzuki-Miyaura Cross-Couplings
  作者：Chengxi Li、Tianyu Chen、Bowen Li、Guolan Xiao、Wenjun Tang

  DOI：10.1002/anie.201411518

  日期：2015.3.16

  Bulky P,PO ligands were designed to inhibit isomerization and reduction side reactions during the cross coupling between sterically hindered aryl halides and alkylboronic acids. Suzuki–Miyaura cross‐couplings between di‐ortho‐substituted aryl bromides and acyclic secondary alkylboronic acids have been achieved with high yields. The method has also enabled the preparation of ortho‐alkoxy di‐ortho‐substituted

  庞大的P，P = O配体设计用于在位阻芳基卤化物和烷基硼酸之间的交叉偶联过程中抑制异构化和还原副反应。高产率地实现了二邻位取代的芳基溴化物和无环仲烷基硼酸之间的Suzuki-Miyaura交叉偶联。该方法还能够以优异的收率制备带有异丙基的邻烷氧基双邻取代芳烃。合成方法的实用性已在雌酮的后期修饰中以及在向棉酚的新合成途径中的应用中得到了证明。
• （E）-2-苯基-3-（3，5-二甲氧基-4-异丙基 苯）丙烯酸的提纯方法
  申请人：河北科技大学

  公开号：CN104744243B

  公开（公告）日：2016-04-06

  本发明公开了一种（E）-2-苯基-3（3，5-二甲氧基-4-异丙基苯）丙烯酸的提纯方法，它包括两步，第一步是将纯度为80～85%的（E）-2-苯基-3（3，5-二甲氧基-4-异丙基苯）丙烯酸进行选择性酯化反应，制得纯度为90～95%的（E）-2-苯基-3（3，5-二甲氧基-4-异丙基苯）丙烯酸a，将杂质酸生成相应的酯，而产品由于空间位阻较大，在相同反应条件下，所形成的相应酯的量非常少，从而达到选择性酯化的效果；第二步是进行重结晶反应，选择合适的重结晶试剂，得到纯度为99%以上的（E）-2-苯基-3（3，5-二甲氧基-4-异丙基苯）丙烯酸。本发明适用于（E）-2-苯基-3（3，5-二甲氧基-4-异丙基苯）丙烯酸的提纯，进一步的适用于顺式苯烯莫德的制备。
• 一种苯酚衍生物及其应用
  申请人：武汉英纳氏药业有限公司

  公开号：CN103467281B

  公开（公告）日：2016-03-23

  本发明公开了一种苯酚衍生物及其应用，属于医药技术领域。该苯酚衍生物包括结构式I、II或者III的化合物或其药学上可接受的盐、酯、酰胺。其中，在结构式I、II或者III中，Rl选自烷基、环烷基、烯基、炔基、芳基、芳烷基、卤素或酰基；R2和R3分别独立地选自氢、烷基、环烷基、芳基、芳烷基或酰基；R4、R5、R6和R7分别独立地选自氢、烷基、环烷基、芳基或芳烷基。本发明还公开了前述化合物或其药学上可接受的盐、酯、酰胺在制备治疗免疫性疾病、炎症或自身免疫性疾病的药物中的应用。