十一碳-1-烯-4-炔 | 31508-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 十一碳-1-烯-4-炔
• 英文名称: undec-1-en-4-yne
• 英文别名: 1-undecen-4-yne；Undec-1-en-4-in
• CAS: 31508-11-9
• 化学式: C₁₁H₁₈
• 分子量: 150.264
• InChiKey: BJBFZMDMPAOCPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  101-104 °C(Press: 32 Torr)
• 密度：
  0.797±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十一碳-1-烯-4-炔 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到undec-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Singh, Jasvinder; Sharma, Munisha; Kad, Goverdhan L., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 12, p. 2053 - 2055

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl(oct-1-yn-1-yl)silane 在 二(氰基苯)二氯化钯 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 十一碳-1-烯-4-炔
  参考文献：
  名称：

  Yamaguchi, Ryohei; Kawasaki, Hiroshi; Yoshitome, Toshihide, Chemistry Letters, 1982, p. 1485 - 1486

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Long chain phenols. Part 17. The synthesis of 5-[(Z)-pentadec-8-enyl]resorcinol, ‘cardol monoene,’ and of 5-[(ZZ)-pentadec-8,11-dienyl]-resorcinol dimethyl ether, ‘cardol diene’ dimethyl ether
  作者：Christopher J. Baylis、Stanley W. D. Odle、John H. P. Tyman

  DOI：10.1039/p19810000132

  日期：——

  the bromide and alkylation of lithio-oct-1-yne gave 5-(pentadec-8-ynyl)resorcinol dimethyl ether which was selectively converted into the 8-(Z)-alkene. Demethylation with lithium iodide gave 5-[(Z)-pentadec-8-enyl]resorcinol which was identical to ‘cardol monoene’. Reaction of 7-(3,5-dimethoxyphenyl)heptyl bromide with the lithium derivative of OH-protected propargyl alcohol, gave after acidic treatment

  合成了两种“ cardol”系列中的不饱和化合物，这是一种来自西洋参（Anacardium occidentale）的重要成分酚。3,5-二甲氧基苯甲醛在锂的存在下与OH保护的6-氯己-1-醇相互作用，经过酸处理后生成1-（3,5-二甲氧基苯基）庚烷-1,7-二醇，将其选择性地氢解为7-（3,5-二甲氧基苯基）庚-1-醇。转化为溴化物并进行硫代辛基-1-炔的烷基化，得到5-（十五烷基-8-炔基）间苯二酚二甲醚，其被选择性地转化为8-（Z）-烯烃。用碘化锂脱甲基得到5-[（Z）-十五烷-8-烯基间苯二酚，与“心单烯”相同。7-（3,5-二甲氧基苯基）庚基溴化物与OH保护的炔丙醇的锂衍生物反应，经酸处理后得到10-（3,5-二甲氧基苯基）dec-2-yn-1-ol。用戊-1-炔基溴化镁制得5-戊基-8，11-二炔基间苯二酚二甲醚。选择性氢化得到5-[（ZZ）-pentadeca-8,11-二烯基]间苯二酚二甲醚，与“
• Reduction of Acetylenic Compounds to (E)-Olefins by Alkali Metals – An Investigation of the Scope
  作者：Lambert Brandsma、Willem F. Nieuwenhuizen、Jan W. Zwikker、Uno Mäeorg

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199904)1999:4<775::aid-ejoc775>3.0.co;2-3

  日期：1999.4

  Efficient procedures have been developed for the stereospecific reduction by alkali metals of disubstituted acetylenes with long carbon chains. Acetylenes containing two or more (isolated) triple bonds are reduced considerably more easily than are monoynes.

  已经开发了用于通过碱金属立体定向还原长碳链二取代乙炔的有效程序。含有两个或多个（分离的）三键的乙炔比单炔更容易还原。
• Die Strukturdynamik von Pentadienylmetall-Verbindungen mit endständiger Alkyl-Gruppe: zugleich «stereoselektive» und «stereodefensive» Synthese eines natürlichen Riechstoffes
  作者：Herbert Bosshardt、Manfred Schlosser

  DOI：10.1002/hlca.19800630832

  日期：1980.12.10

  Structural Dynamics of Pentadienyl Metal-Compounds Bearing a Terminal Alkyl Substituent: Both ‘Stereoselective’ and ‘Stereodefensive’ Synthesis of a Natural Perfume.

  具有末端烷基取代基的戊二烯金属化合物的结构动力学：天然香料的“立体选择性”和“立体防御”合成。
• Ligand-Switchable Directing Effects of Tethered Alkenes in Nickel-Catalyzed Additions to Alkynes
  作者：Karen M. Miller、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/ja0446799

  日期：2004.12.1

  Nickel-catalyzed reductive couplings of aldehydes with alkynes that contain tethered olefins are described, in which the degree and sense of regioselectivity are controlled by the length of the tether and the presence or absence of an additive. When the alkyne and alkene are separated by four bonds, very high (>95:5) regioselectivities are observed. Use of a monodentate phosphine as an additive leads

  描述了醛与包含系链烯烃的炔烃的镍催化还原偶联，其中区域选择性的程度和意义由系链的长度和添加剂的存在或不存在控制。当炔烃和烯烃被四个键分开时，观察到非常高（> 95:5）的区域选择性。使用单齿膦作为添加剂导致以相等和相反的选择性（5：> 95）形成相反的区域异构体。这些结果为在区域选择性决定步骤中远程烯烃和金属中心之间的相互作用提供了强有力的证据，并表明有和没有添加剂的反应通过根本不同的机制进行。
• Metalation reactions—VIII
  作者：J. Klein、S. Brenner

  DOI：10.1016/0040-4020(70)80019-9

  日期：——

  A series of 1,4-enynes was prepared and the compounds metalated with butyllithium in ether. The formation of the mono- and dilithio derivatives was studied by PMR and UV. Protonation of the dilithio compounds gave vinylallenes, 1,3- and 1,4-enynes. Isomerisation of the 1,4-enynes in DMSO using dimsylsodium gave vinylacetylenes from compounds containing a terminal double bond and vinylallenes from those

  制备了一系列的1，4-烯炔，并用丁基锂在乙醚中将化合物金属化。通过PMR和UV研究了单和二硫代衍生物的形成。二硫代化合物的质子化得到乙烯基丙二烯，1，3-和1，4-烯炔。使用二甲基钠在DMSO中将1,4-烯炔异构化，从含有末端双键的化合物得到乙烯基乙炔，从具有内部双键的化合物得到乙烯基丙二烯。还研究了各种质子的H-D交换的顺序。