4-undecynyl bromide | 467249-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 4-undecynyl bromide
• 英文别名: 1-bromo-4-undecyne；1-bromoundec-4-yne；1-Bromoundec-4-yne
• CAS: 467249-03-2
• 化学式: C₁₁H₁₉Br
• 分子量: 231.176
• InChiKey: CHPKYGVPFHSFPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-undecynyl bromide 在 potassium carbonate 、 叔丁胺 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3-hexyl-5,6-dihydro-4H-indolo[3,2,1-ij]-1,6-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Annulated γ-Carbolines by Palladium-Catalyzed Intramolecular Iminoannulation

  摘要：

  [GRAPHICS]A variety of N-substituted 2-bromo-1H-indole-3-carboxaldehydes incorporating an alkyne-containing tether on the indole nitrogen have been converted to the corresponding tert-butylimines, which have been subjected to palladium-catalyzed intramolecular iminoannulation, affording various annulated gamma-carbolines in excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ol026255u
• 作为产物：
  描述：

  undec-4-yn-1-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-undecynyl bromide
  参考文献：
  名称：

  信息素合成。第259部分：合成七个甲基支链烃作为雌性韩国杏黄蜂（Eurytoma maslovskii）的信息素候选物

  摘要：

  合成了七个新的甲基支链烃，它们是雌性韩国杏黄蜂（Eurytoma maslovskii）的信息素候选物。它们是（ż）-15-甲基-7- nonacosene（1），（Ž）-17-甲基-7- hentriacontene（2），3,7- dimethylheptacosane（3），8,12-dimethyltriacontane（4），8,18-二甲基三aco烷（5），3,7,11-三甲基壬二烷（6）和3,7,17​​-三甲基壬二烷（7）。它们均采用短而简单的途径合成为立体异构体混合物。烃7是通过4,8-二甲基癸醛合成的（71，tribolure），红色面粉甲虫信息素。烃1，2，3和6是由女性特有的分泌的GC-MS分析为组分（具有未知立体化学）来标识E. maslovskii。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.06.033

文献信息

• Metabolism of Deuteratedthreo-Dihydroxy Fatty Acids inSaccharomyces cerevisiae: Enantioselective Formation and Characterization of Hydroxylactones andγ-Lactones
  作者：Leif-A. Garbe、Roland Tressl

  DOI：10.1002/hlca.200490007

  日期：2004.1

  8-2H2)tetradecanoic acids (threo-(7,8-2H2)-3) in Saccharomyces cerevisiae afforded 5,6-dihydroxy(5,6-2H2)dodecanoic acids (threo-(5,6-2H2)-4), which were converted to (5S,6S)-6-hydroxy(5,6-2H2)dodecano-5-lactone ((5S,6S)-(5,6-2H2)-7) with 80% e.e. and (5S,6S)-5-hydroxy(5,6-2H2)dodecano-6-lactone ((5S,6S)-5,6-2H2)-8). Further β-oxidation of threo-(5,6-2H2)-4 yielded 3,4-dihydroxy(3,4-2H2)decanoic acids (threo-(3

  - （±）的生物转化苏-7,8-二羟基（7,8- 2 ħ 2）十四烷酸（苏式- （7,8- 2 ħ 2） - 3）在酿酒酵母，得到5,6-二羟基（5- ，6- 2 H 2）十二酸（苏-（5,6- 2 H 2）-4），它们被转化为（5 S，6 S）-6-羟基（5,6- 2 H 2）十二烷-5-内酯（（5 S，6 S）-（5,6- 2 H 2）-7）具有80％ee和（5 S，6 S）-5-羟基（5,6- 2 H 2）十二烷-6-内酯（（5 S，6 S）-5,6- 2 H 2）-8）。苏-（5,6- 2 H 2）-4的进一步β-氧化反应生成3,4-二羟基（3,4- 2 H 2）癸酸（苏-（3,4- 2 H 2）-5）。 ，将其转化为（3 R，4 R）-3-羟基（3,4-具有44％ee的2 H 2）癸烷-4-内酯（（3 R，4 R）-9）转化为2 H标记的癸烷-4-内酯（（4 R）-（3- 2 H
• Chemoselective Amination of Propargylic C(sp³)H Bonds by Cobalt(II)-Based Metalloradical Catalysis
  作者：Hongjian Lu、Chaoqun Li、Huiling Jiang、Christopher L. Lizardi、X. Peter Zhang

  DOI：10.1002/anie.201400557

  日期：2014.7.1

  Highly chemoselective intramolecular amination of propargylic C(sp3)H bonds has been demonstrated for N‐bishomopropargylic sulfamoyl azides through cobalt(II)‐based metalloradical catalysis. Supported by D2h‐symmetric amidoporphyrin ligand 3,5‐DitBu‐IbuPhyrin, the cobalt(II)‐catalyzed CH amination proceeds effectively under neutral and nonoxidative conditions without the need of any additives, and

  已经通过钴 (II) 基金属基催化对 N-双同炔氨磺酰基叠氮化物证明了炔丙 C(sp 3 )  H 键的高度化学选择性分子内胺化。在 D 2h对称酰胺卟啉配体 3,5-Di t Bu-IbuPhyrin 的支持下，钴 (II) 催化的 C  H 胺化在中性和非氧化条件下有效进行，无需任何添加剂，并生成 N 2作为唯一的副产品。金属自由基胺化适用于二级和三级炔丙C H 底物具有异常高的官能团耐受性，从而为功能化炔丙胺衍生物的高产合成提供了一种直接方法。
• Synthesis of Various Silacycles via the Lewis Acid-Catalyzed Intramolecular <i>Trans</i>-Hydrosilylation of Unactivated Alkynes
  作者：Tomoko Sudo、Naoki Asao、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo000670n

  日期：2000.12.1

  synthesized via the Lewis acid-catalyzed intramolecular hydrosilylation of alkynes. The cyclization proceeds in an endo-trans or/and in an exo-trans manner, depending on the substrate structure. This methodology is applicable to the synthesis of five-, six-, seven-, and eight-membered medium-sized silacycles. Furthermore, it is possible to obtain a silole derivative via the intramolecular hydrosilylation

  通过路易斯酸催化的炔烃分子内硅氢加成反应，可以合成具有乙烯基硅烷骨架的各种硅杂环化合物。取决于底物结构，环化以内-反或/和外-反方式进行。此方法适用于五元，六元，七元和八元中型silacycles的合成。此外，可以通过邻炔基取代的苯基硅烷10的分子内氢化硅烷化获得甲硅烷基衍生物。
• JP2008143865A
  申请人：——

  公开号：JP2008143865A

  公开（公告）日：2008-06-26
• Pheromone synthesis. Part 259: Synthesis of seven methyl-branched hydrocarbons as the pheromone candidates for female Korean apricot wasp, Eurytoma maslovskii
  作者：Kenji Mori、Chang Yeol Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.033

  日期：2016.7

  new methyl-branched hydrocarbons were synthesized, which were the pheromone candidates of the female Korean apricot wasp (Eurytoma maslovskii). They are (Z)-15-methyl-7-nonacosene (1), (Z)-17-methyl-7-hentriacontene (2), 3,7-dimethylheptacosane (3), 8,12-dimethyltriacontane (4), 8,18-dimethyltriacontane (5), 3,7,11-trimethylnonacosane (6), and 3,7,17-trimethylnonacosane (7). All of them were synthesized

  合成了七个新的甲基支链烃，它们是雌性韩国杏黄蜂（Eurytoma maslovskii）的信息素候选物。它们是（ż）-15-甲基-7- nonacosene（1），（Ž）-17-甲基-7- hentriacontene（2），3,7- dimethylheptacosane（3），8,12-dimethyltriacontane（4），8,18-二甲基三aco烷（5），3,7,11-三甲基壬二烷（6）和3,7,17​​-三甲基壬二烷（7）。它们均采用短而简单的途径合成为立体异构体混合物。烃7是通过4,8-二甲基癸醛合成的（71，tribolure），红色面粉甲虫信息素。烃1，2，3和6是由女性特有的分泌的GC-MS分析为组分（具有未知立体化学）来标识E. maslovskii。