(2,2-Diphenyl-vinyliden)-malonsaeure-diethylester | 20521-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,2-Diphenyl-vinyliden)-malonsaeure-diethylester
• CAS: 20521-81-7
• 化学式: C₂₁H₂₀O₄
• 分子量: 336.387
• InChiKey: DHDXDDXNZYYEGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2-Diphenyl-vinyliden)-malonsaeure-diethylester 在 potassium permanganate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3,3-二苯基环丁烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Etude decycloadditions aux allenes gem-diactives par deux groupes电动吸引器

  摘要：

  当它们在同一碳上具有两个吸电子基团时，丙二烯与乙烯酮密切相关，可以用作这些化合物的合成等效物。研究了几种合成方法，例如脱氢卤代反应和重氮酮的Wolff转座类似物。这些丙二烯容易与亚胺和重氮烷烃进行环加成反应，生成等效的β-内酰胺和环丁酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96559-7
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(triphenylphosphoranylidene)malonate 、 二苯乙烯酮 在 丙二酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以38%的产率得到(2,2-Diphenyl-vinyliden)-malonsaeure-diethylester
  参考文献：
  名称：

  电子贫化的烯和烯烃的无金属氢化

  摘要：

  越差越好：已开发出一种用于减少电子贫乏的烯和烯烃的无金属催化方法。该方法使用沮丧的路易斯对基催化剂。1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）/ B（C 6 F 5）3被证明是优化研究的最佳组合。

  DOI：

  10.1002/anie.201205348

文献信息

• GOMPPER R.; WOLF U., LIEBIGS ANN. CHEM., 1979, NO 9, 1406-1425
  作者：GOMPPER R.、 WOLF U.

  DOI：——

  日期：——
• DANION-BOUGOT, R.;DANION, D.;CARRIE, R., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 10, 1953-1958
  作者：DANION-BOUGOT, R.、DANION, D.、CARRIE, R.

  DOI：——

  日期：——
• Metal-Free Hydrogenation of Electron-Poor Allenes and Alkenes
  作者：Blanca Inés、David Palomas、Sigrid Holle、Sebastian Steinberg、Juan A. Nicasio、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1002/anie.201205348

  日期：2012.12.3

  The poorer, the better: A metal‐free catalytic procedure for the reduction of electron‐poor allenes and alkenes has been developed. The method employs a frustrated Lewis pair based catalyst. 1,4‐Diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO)/B(C6F5)3 was shown to be the best combination in optimization studies.

  越差越好：已开发出一种用于减少电子贫乏的烯和烯烃的无金属催化方法。该方法使用沮丧的路易斯对基催化剂。1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）/ B（C 6 F 5）3被证明是优化研究的最佳组合。
• Etude de cycloadditions aux allenes gem-diactives par deux groupes electroattracteurs
  作者：Renée Danion-Bougot、Daniel Danion、Robert Carrié

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96559-7

  日期：1985.1

  these compounds. Several synthetic approaches are investigated, such as déhydrohalogénation reactions, and an analogue of the Wolff transposition of diazoketones. These allènes undergo readily cycloadditions with imines and diazoalkanes, leading to equivalents of β-lactams and cyclobutanones.

  当它们在同一碳上具有两个吸电子基团时，丙二烯与乙烯酮密切相关，可以用作这些化合物的合成等效物。研究了几种合成方法，例如脱氢卤代反应和重氮酮的Wolff转座类似物。这些丙二烯容易与亚胺和重氮烷烃进行环加成反应，生成等效的β-内酰胺和环丁酮。