8-{[3-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)propyl]amino}-2,3,8,9-tetrahydropyrano[3,2-e]isoindol-1(7H)-one | 917883-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8-{[3-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)propyl]amino}-2,3,8,9-tetrahydropyrano[3,2-e]isoindol-1(7H)-one
• 英文别名: 8-[3-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)propylamino]-3,7,8,9-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-g]isoindol-1-one
• CAS: 917883-79-5
• 化学式: C₂₂H₂₂FN₃O₂
• 分子量: 379.434
• InChiKey: HLUXTZQWSRDLAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  709.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-{[3-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)propyl]amino}-2,3,8,9-tetrahydropyrano[3,2-e]isoindol-1(7H)-one 生成 (8S)-8-{[3-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)propyl]amino}-2,3,8,9-tetrahydropyrano[3,2-e]isoindol-1(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  WO2006/138549

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基-5-甲氧基苯甲酸甲酯 在 镍 sodium tetrahydroborate 、 氨 、 碘 、 silica gel 、 三溴化硼 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二乙基苯胺 、 potassium iodide 、 肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 1-甲基吡咯烷 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 异丙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 8-{[3-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)propyl]amino}-2,3,8,9-tetrahydropyrano[3,2-e]isoindol-1(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  WO2006/138549

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationship of novel lactam-fused chroman derivatives having dual affinity at the 5-HT1A receptor and the serotonin transporter
  作者：Zhongqi Shen、P. Siva Ramamoorthy、Nicole T. Hatzenbuhler、Deborah A. Evrard、Wayne Childers、Boyd L. Harrison、Michael Chlenov、Geoffrey Hornby、Deborah L. Smith、Kelly M. Sullivan、Lee E. Schechter、Terrance H. Andree

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.134

  日期：2010.1

  The structure–activity relationship (SAR) for three series of lactam-fused chroman derivatives possessing 3-amino substituents was evaluated. Many compounds exhibited affinities for both the 5-HT1A receptor and the 5-HT transporter. Compounds 45 and 53 demonstrated 5-HT1A antagonist activities in the in vitro cAMP turnover model.

  评估了具有3-氨基取代基的三个系列内酰胺融合的苯并二氢吡喃衍生物的结构-活性关系（SAR）。许多化合物对5-HT 1A受体和5-HT转运蛋白都表现出亲和力。化合物45和53在体外cAMP转换模型中显示了5-HT 1A拮抗剂活性。
• Compounds useful as serotonin inhibitors and 5-HT1A agonists and antagonists
  申请人：Ramamoorthy Sivaramakrishnan P.

  公开号：US20070149585A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  3-Amino chroman and 2-amino tetralin derivatives and compositions containing such compounds are disclosed. Such compounds are useful for modulating activity of a 5-HT 1A receptor (agonizing or antagonizing) in a patient. These compounds are further useful for inhibiting binding to a serotonin receptor. Methods of using the 3-amino chroman and 2-amino tetralin compounds and compositions containing such compounds in the treatment of serotonin disorders, such as depression and anxiety, are also disclosed.

  本发明涉及3-氨基色基和2-氨基四氢萘衍生物以及含有这种化合物的组合物。这些化合物对于调节患者的5-HT1A受体的活性（激动或拮抗）非常有用。这些化合物还对于抑制与5-羟色胺受体的结合也非常有用。本发明还公开了使用3-氨基色基和2-氨基四氢萘化合物以及含有这种化合物的组合物治疗5-羟色胺失调如抑郁和焦虑的方法。
• US7495111B2
  申请人：——

  公开号：US7495111B2

  公开（公告）日：2009-02-24
• WO2006/138549
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——