N⁶-[(5-bromothien-2-yl)methyl]adenosine | 1706525-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶-[(5-bromothien-2-yl)methyl]adenosine
• 英文别名: JMF3464；N6-[(5-Bromothien-2-yl)methyl]adenosine；(2R,3R,4S,5R)-2-[6-[(5-bromothiophen-2-yl)methylamino]purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 1706525-09-8
• 化学式: C₁₅H₁₆BrN₅O₄S
• 分子量: 442.293
• InChiKey: NMCXSKQZGXWJCZ-PMXXHBEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，干燥且密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-[(5-bromothien-2-yl)methyl]adenosine 在 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 N6-(5-bromothien-2-yl)methyl-5‘-(O-methylglycyl)carbonyl-adenosine
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUND WITH ANALGESIC EFFECT FOR USE IN PREVENTION AND TREATMENT OF PAIN
  [FR] COMPOSÉ À EFFET ANALGÉSIQUE DESTINÉ À ÊTRE UTILISÉ DANS LA PRÉVENTION ET LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR

  摘要：

  揭示了用于预防和/或治疗疼痛的化合物。这些化合物是通过将N6-(4-羟基苯甲基)腺苷和类似化合物与氨基酸或肽结合而得到的。在本发明的一个实施例中，该化合物是5'-甘氨酰基-N6-(4-羟基苯甲基)腺苷（I-a1）。在本发明的另一个实施例中，该化合物是5'-去氧-5'-(N'-甘氨基脲)-N6-(4-羟基苯甲基)腺苷（I-d1）。还公开了制备和使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2018140734A1
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-异丙叉腺苷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 甲胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 45.42h， 生成 N⁶-[(5-bromothien-2-yl)methyl]adenosine
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR USE IN PREVENTION AND TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES AND PAIN
  [FR] COMPOSÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LA PRÉVENTION ET LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES ET DE LA DOULEUR

  摘要：

  揭示了用于预防和治疗神经退行性疾病和疼痛的化合物。在发明的一个实施例中，该化合物被选择自N6-[(3-卤噻吩-2-基)甲基]腺苷、N6-[(4-卤噻吩-2-基)甲基]腺苷和N6-[(5-卤噻吩-2-基)甲基]腺苷所组成的组中。在发明的另一个实施例中，该化合物被选择自N6-[(2-溴噻吩-3-基)甲基]腺苷、N6-[(4-溴噻吩-3-基)甲基]腺苷、N6-[(5-溴噻吩-3-基)甲基]腺苷、N6-[(2-氯噻吩-3-基)甲基]腺苷、N6-[(4-氯噻吩-3-基)甲基]腺苷和N6-[(5-氯噻吩-3-基)甲基]腺苷所组成的组中。还公开了制备和使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2015061426A1

文献信息

• Compounds for use in prevention and treatment of neurodegenerative diseases and pain
  申请人：Academia Sinica

  公开号：US10301348B2

  公开（公告）日：2019-05-28

  Compounds for use in prevention and treatment of neurodegenerative disease and pain are disclosed. In one embodiment of the invention, the compound is selected from the group consisting of N6-[(3-halothien-2-yl)methyl]adenosine, N6-[(4-halothien-2-yl)methyl]adenosine, and N6-[(5-halothien-2-yl)methyl]adenosine. In another embodiment of the invention, the compound is selected from the group consisting of N6-[(2-bromothien-3-yl)methyl]adenosine, N6-[(4-bromothien-3-yl)methyl]adenosine, N6-[(5-bromothien-3-yl)methyl]adenosine N6-[(2-chlorothien-3-yl)methyl]adenosine, N6-[(4-chlorothien-3-yl)methyl]adenosine, and N6-[(5-chlorothien-3-yl)methyl]adenosine. Also disclosed are methods of making and using the same.

  本发明公开了用于预防和治疗神经退行性疾病和疼痛的化合物。在本发明的一个实施方案中，化合物选自由 N6-[(3-卤代噻吩-2-基)甲基]腺苷、N6-[(4-卤代噻吩-2-基)甲基]腺苷和 N6-[(5-卤代噻吩-2-基)甲基]腺苷组成的组。N6-[(5-溴噻吩-3-基)甲基]腺苷 N6-[(2-氯噻吩-3-基)甲基]腺苷、N6-[(4-氯噻吩-3-基)甲基]腺苷和 N6-[(5-氯噻吩-3-基)甲基]腺苷。此外，还公开了制造和使用上述物质的方法。
• TW2018/28950
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• TWI650328
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• COMPOUNDS FOR USE IN PREVENTION AND TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES AND PAIN
  申请人：Academia Sinica

  公开号：US20160264613A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  Compounds for use in prevention and treatment of neurodegenerative disease and pain are disclosed. In one embodiment of the invention, the compound is selected from the group consisting of N 6 -[(3-halothien-2-yl)methyl]adenosine, N 6 -[(4-halothien-2-yl)methyl]adenosine, and N 6 -[(5-halothien-2-yl)methyl]adenosine. In another embodiment of the invention, the compound is selected from the group consisting of N 6 -[(2-bromothien-3-yl)methyl]adenosine, N 6 -[(4-bromothien-3-yl)methyl]adenosine, N 6 -[(5-bromothien-3-yl)methyl]adenosine N 6 -[(2-chlorothien-3-yl)methyl]adenosine, N 6 -[(4-chlorothien-3-yl)methyl]adenosine, and N 6 -[(5-chlorothien-3-yl)methyl]adenosine. Also disclosed are methods of making and using the same.
• [EN] COMPOUND WITH ANALGESIC EFFECT FOR USE IN PREVENTION AND TREATMENT OF PAIN<br/>[FR] COMPOSÉ À EFFET ANALGÉSIQUE DESTINÉ À ÊTRE UTILISÉ DANS LA PRÉVENTION ET LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：ACADEMIA SINICA

  公开号：WO2018140734A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  Compounds for use in prevention and/or treatment of pain are disclosed. The compounds are derived by conjugation of N6-(4-hydroxybenzyl)adenosine and analogous compounds with amino acids or peptides. In one embodiment of the invention, the compound is 5'-glycylcarbonyl-N6-(4-hydroxybenzyl)adenosine (I-a1). In another embodiment of the invention, the compound is 5'-deoxy-5'-(N'- glycylureido)-N6-(4-hydroxybenzyl)adenosine (I-d1). Also disclosed are methods of making and using the same.

  揭示了用于预防和/或治疗疼痛的化合物。这些化合物是通过将N6-(4-羟基苯甲基)腺苷和类似化合物与氨基酸或肽结合而得到的。在本发明的一个实施例中，该化合物是5'-甘氨酰基-N6-(4-羟基苯甲基)腺苷（I-a1）。在本发明的另一个实施例中，该化合物是5'-去氧-5'-(N'-甘氨基脲)-N6-(4-羟基苯甲基)腺苷（I-d1）。还公开了制备和使用这些化合物的方法。