N⁶-benzoyl-2',3'-isopropylidene adenosine | 192052-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶-benzoyl-2',3'-isopropylidene adenosine
• 英文别名: adenosine, 2',3'-O-(1-methylethylidene)-N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-；benzyl N-[9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]purin-6-yl]carbamate
• CAS: 192052-69-0
• 化学式: C₂₁H₂₃N₅O₆
• 分子量: 441.444
• InChiKey: PGVNYXXMJLITIB-NVQRDWNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-2',3'-isopropylidene adenosine 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5'-acetylthio-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylideneadenosine
  参考文献：
  名称：

  一系列新的基于共价机制的S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶抑制剂的合成，作用机理和抗病毒活性。

  摘要：

  已经开发了制备5'-S-炔基-5'-硫代腺苷和5'-S-烯基-5'-硫代腺苷的直接方法。用甲醇钠和炔丙基溴处理受保护的5'-乙酰硫基5'-脱氧腺苷，然后脱保护，得到5'-S-炔丙基-5'-硫代腺苷4。在叔丁醇钠的叔丁醇钠控制下，碱催化将丁醇4定量转化为5'-S-烯基-5'-硫腺苷5或5'-S-丙炔基-5'-硫腺苷6。将重组人胎盘AdoHcy水解酶与4、5或6一起孵育-和酶的浓度依赖性失活（K（i）：分别为45 +/- 0.5、16 +/- 1和15 +/- 1 microM）。在灭活过程中，化合物4导致酶从其E-NAD（+）完全转化为E-NADH形式。这表明4是AdoHcy水解酶（I型抑制剂）的3'-氧化活性的底物。相反，在5和6灭活过程中，酶的NAD（+）/ NADH含量不受影响，并且进一步研究了它们的灭活机理。在活性位点的5的S-烯丙硫基或6的S-丙炔基硫基上加酶隔离的水应导致形成相应

  DOI：

  10.1021/jm0108350
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-异丙叉腺苷 在 吡啶 、 二氯乙酸 、 吡咯 、 叔丁基锂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.53h， 生成 N⁶-benzoyl-2',3'-isopropylidene adenosine
  参考文献：
  名称：

  合成的三肽和四肽作为表皮生长因子受体蛋白酪氨酸激酶的潜在双底物抑制剂

  摘要：

  描述了一系列的表皮生长因子受体蛋白激酶（EGF-R PTK）的双底物抑制剂的合成，这些抑制剂由通过适当的三磷酸酯替代物与腺苷共价连接的小肽组成。Boc-Glu（O t Bu）-Tyr-Leu-OBzl（5）和Ac-Glu（O t Bu）-Tyr-Leu-Arg（Pmc）-NH 2（8 ; Pmc = 2,2,5,7通过标准的肽化学制备（8-五甲基苯并吡喃-6-磺酰基）（方案1），然后用己二酸酐或4-（氯磺酰基）苯甲酸，4-（氯磺酰基）-2在酪氨酸的OH基上进行修饰。 -羟基苯甲酸或苯-1,4-二磺酰二氯（方案2），最后与2'，3'- O-异丙基亚氨腺苷的5'-OH基偶联（方案3）。另外，将ATP替代物N 6 -[（苄氧基）羰基] -2'，3' - O-异亚丙基-腺苷5'-（己二酸氢二乙酯）（26）与5的吗啉化物偶联（方案4）。除去保护基得到双底物类似物23、24和28。测试了合成的化合物作为EGF-R

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800304

文献信息

• Synthesis of Modified Tripeptides and Tetrapeptides as potential bisubstrate inhibitors of the epidermal growth factor receptor protein tyrosine kinase
  作者：Gérard Rossé、Urs Séquin、Helmut Mett、Pascal Furet、Peter Traxler、Heinz Fretz

  DOI：10.1002/hlca.19970800304

  日期：1997.5.12

  The synthesis of a series of bisubstrate inhibitors of the epidermal growth factor receptor protein kinase (EGF-R PTK) consisting of small pep tides linked covalently to adenosine via appropriate triphosphate substitutes is described. Boc-Glu(OtBu)-Tyr-Leu-OBzl (5) and Ac-Glu(OtBu)-Tyr-Leu-Arg(Pmc)-NH2 (8; Pmc = 2,2,5,7,8-pentamethylchroman-6-sulfonyl) were prepared by standard peptide chemistry, (Scheme

  描述了一系列的表皮生长因子受体蛋白激酶（EGF-R PTK）的双底物抑制剂的合成，这些抑制剂由通过适当的三磷酸酯替代物与腺苷共价连接的小肽组成。Boc-Glu（O t Bu）-Tyr-Leu-OBzl（5）和Ac-Glu（O t Bu）-Tyr-Leu-Arg（Pmc）-NH 2（8 ; Pmc = 2,2,5,7通过标准的肽化学制备（8-五甲基苯并吡喃-6-磺酰基）（方案1），然后用己二酸酐或4-（氯磺酰基）苯甲酸，4-（氯磺酰基）-2在酪氨酸的OH基上进行修饰。 -羟基苯甲酸或苯-1,4-二磺酰二氯（方案2），最后与2'，3'- O-异丙基亚氨腺苷的5'-OH基偶联（方案3）。另外，将ATP替代物N 6 -[（苄氧基）羰基] -2'，3' - O-异亚丙基-腺苷5'-（己二酸氢二乙酯）（26）与5的吗啉化物偶联（方案4）。除去保护基得到双底物类似物23、24和28。测试了合成的化合物作为EGF-R
• Synthesis, Mechanism of Action, and Antiviral Activity of a New Series of Covalent Mechanism-Based Inhibitors of <i>S</i>-Adenosyl-<scp>l</scp>-Homocysteine Hydrolase
  作者：Georges Guillerm、Danielle Guillerm、Corinne Vandenplas-Witkowki、Hélène Rogniaux、Nathalie Carte、Emmanuelle Leize、Alain Van Dorsselaer、Erik De Clercq、Christine Lambert

  DOI：10.1021/jm0108350

  日期：2001.8.1

  placental AdoHcy hydrolase with 4, 5, or 6 resulted in time- and concentration-dependent inactivation of the enzyme (K(i): 45 +/- 0.5, 16 +/- 1, and 15 +/- 1 microM, respectively). Compound 4 caused complete conversion of the enzyme from its E-NAD(+) to E-NADH form during the inactivation process. This indicates that 4 is a substrate for the 3'-oxidative activity of AdoHcy hydrolase (type I inhibitor)

  已经开发了制备5'-S-炔基-5'-硫代腺苷和5'-S-烯基-5'-硫代腺苷的直接方法。用甲醇钠和炔丙基溴处理受保护的5'-乙酰硫基5'-脱氧腺苷，然后脱保护，得到5'-S-炔丙基-5'-硫代腺苷4。在叔丁醇钠的叔丁醇钠控制下，碱催化将丁醇4定量转化为5'-S-烯基-5'-硫腺苷5或5'-S-丙炔基-5'-硫腺苷6。将重组人胎盘AdoHcy水解酶与4、5或6一起孵育-和酶的浓度依赖性失活（K（i）：分别为45 +/- 0.5、16 +/- 1和15 +/- 1 microM）。在灭活过程中，化合物4导致酶从其E-NAD（+）完全转化为E-NADH形式。这表明4是AdoHcy水解酶（I型抑制剂）的3'-氧化活性的底物。相反，在5和6灭活过程中，酶的NAD（+）/ NADH含量不受影响，并且进一步研究了它们的灭活机理。在活性位点的5的S-烯丙硫基或6的S-丙炔基硫基上加酶隔离的水应导致形成相应

表征谱图