tert-butyl-[(1R)-1-[(4S,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-ynoxy]-dimethylsilane | 172886-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl-[(1R)-1-[(4S,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-ynoxy]-dimethylsilane
• CAS: 172886-60-1
• 化学式: C₁₇H₃₀O₃Si
• 分子量: 310.509
• InChiKey: XXZPJHQJNVTPAT-KFWWJZLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(1R)-1-[(4S,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-ynoxy]-dimethylsilane 在 盐酸 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 1α,2β-dihydroxyvitamin D3
  参考文献：
  名称：

  Toward a general synthesis of A-ring trihydroxylated vitamin D analogs: Synthesis of an A-ring synthon of ED-71 from d-arabinose

  摘要：

  （3R,4S,5R）-3,4-(O-异丙叉基)-5-(叔丁基二甲基硅氧基）化合物经9步反应，产率为28%，由D-阿拉伯糖合成，并通过Trost-Dumas卡波烯钯化方法与甾体CD环片段偶联，生成1α,2β-二羟基维生素D-3。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02008-d
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-Trimethyl-benzenesulfonic acid (2R,3S,4R)-2,3,4-trihydroxy-hex-5-enyl ester 在 咪唑 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl-[(1R)-1-[(4S,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-ynoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Toward a general synthesis of A-ring trihydroxylated vitamin D analogs: Synthesis of an A-ring synthon of ED-71 from d-arabinose

  摘要：

  （3R,4S,5R）-3,4-(O-异丙叉基)-5-(叔丁基二甲基硅氧基）化合物经9步反应，产率为28%，由D-阿拉伯糖合成，并通过Trost-Dumas卡波烯钯化方法与甾体CD环片段偶联，生成1α,2β-二羟基维生素D-3。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02008-d