1-(4-Tert-butylphenyl)-4-hydroxybutan-1-one | 1229622-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-Tert-butylphenyl)-4-hydroxybutan-1-one
• CAS: 1229622-28-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: LIROZSMWEKFHLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Tert-butylphenyl)-4-hydroxybutan-1-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 5-(4-tert-butylphenyl)-2-(4-chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Sequential multicomponent catalytic synthesis of pyrrole-3-carboxaldehydes: evaluation of antibacterial and antifungal activities along with docking studies

  摘要：

  开发了一种顺序多组分方法，用于合成高度取代的N-芳基吡咯-3-甲醛，并针对细菌菌株进行抗菌和抗真菌活性测试。

  DOI：

  10.1039/d0nj03575k
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基苯 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 N-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidin-1-ium-4-yl)acetamide tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(4-Tert-butylphenyl)-4-hydroxybutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  氧铵铵阳离子对环醚的氧化开环的计算和实验研究相结合†

  摘要：

  研究了氧铵阳离子促进环醚向其相应的远端羟基酮氧化开环的倾向。已使用实验和计算方法对反应进行了评估，以更深入地了解反应性趋势。

  DOI：

  10.1039/c6ob00347h

文献信息

• Catalytic Asymmetric Intramolecular Homologation of Ketones with α-Diazoesters: Synthesis of Cyclic α-Aryl/Alkyl β-Ketoesters
  作者：Wei Li、Fei Tan、Xiaoyu Hao、Gang Wang、Yu Tang、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201409572

  日期：2015.1.26

  A catalytic asymmetric intramolecular homologation of simple ketones with α‐diazoesters was firstly accomplished with a chiral N,N′‐dioxide–Sc(OTf)3 complex. This method provides an efficient access to chiral cyclic α‐aryl/alkyl β‐ketoesters containing an all‐carbon quaternary stereocenter. Under mild conditions, a variety of aryl‐ and alkyl‐substituted ketone groups reacted with α‐diazoester groups

  首先用手性N，N'-二氧化物-Sc（OTf）3配合物完成了简单的酮与α-重氮化合物的催化不对称分子内同源性。这种方法可以有效地获得含有全碳季立体中心的手性环状α-芳基/烷基β-酮酸酯。在温和的条件下，各种芳基和烷基取代的酮基通过分子内加成/重排过程与α-重氮酸酯基团平稳反应，从而以高收率和对映体过量生成β-酮酸酯。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 3-Benzazepin-1-ols as NR2B-Selective NMDA Receptor Antagonists
  作者：Bastian Tewes、Bastian Frehland、Dirk Schepmann、Kai-Uwe Schmidtke、Thomas Winckler、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1002/cmdc.201000005

  日期：2010.5.3

  AbstractCleavage and reconstitution of a bond in the piperidine ring of ifenprodil (1) leads to 7‐methoxy‐2,3,4,5‐tetrahydro‐1H‐3‐benzazepin‐1‐ols, a novel class of NR2B‐selective NMDA receptor antagonists. The secondary amine 7‐methoxy‐2,3,4,5‐tetrahydro‐1H‐3‐benzazepin‐1‐ol (12), which was synthesized in six steps starting from 2‐phenylethylamine 3, represents the central building block for the introduction of several N‐linked residues. A distance of four methylene units between the basic nitrogen atom and the phenyl residue in the side chain results in high NR2B affinity. The 4‐phenylbutyl derivative 13 (WMS‐1405, Ki=5.4 nM) and the conformationally restricted 4‐phenylcyclohexyl derivative 31 (Ki=10 nM) represent the most potent NR2B ligands of this series. Whereas 13 shows excellent selectivity, the 4‐phenylcyclohexyl derivative 31 also interacts with σ1 (Ki=33 nM) and σ2 receptors (Ki=82 nM). In the excitotoxicity assay the phenylbutyl derivative 13 inhibits the glutamate‐induced cytotoxicity with an IC50 value of 360 nM, indicating that 13 is an NMDA antagonist.
• A combined computational and experimental investigation of the oxidative ring-opening of cyclic ethers by oxoammonium cations
  作者：Jacob. J. Loman、Emma R. Carnaghan、Trevor A. Hamlin、John M. Ovian、Christopher B. Kelly、Michael A. Mercadante、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1039/c6ob00347h

  日期：——

  The propensity of oxoammonium cations to facilitate the oxidative ring-opening of cyclic ethers to their corresponding distal hydroxy ketones is investigated. The reaction has been evaluated using experimental and computational methods to gain deeper insight into trends in reactivity.

  研究了氧铵阳离子促进环醚向其相应的远端羟基酮氧化开环的倾向。已使用实验和计算方法对反应进行了评估，以更深入地了解反应性趋势。
• Sequential multicomponent catalytic synthesis of pyrrole-3-carboxaldehydes: evaluation of antibacterial and antifungal activities along with docking studies
  作者：Nisar A. Mir、Panduga Ramaraju、Satheeshvarma Vanaparthi、Sachin Choudhary、Rajnish P. Singh、Preetika Sharma、Rajni Kant、Rajpal Singh、Murugesan Sankaranarayanan、Indresh Kumar

  DOI：10.1039/d0nj03575k

  日期：——

  A sequential multicomponent method is developed to access highly substituted N-arylpyrrole-3-carbaldehydes and tested for antibacterial and antifungal activities against bacterial strains.

  开发了一种顺序多组分方法，用于合成高度取代的N-芳基吡咯-3-甲醛，并针对细菌菌株进行抗菌和抗真菌活性测试。