camphoric anhydride | 595-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: camphoric anhydride
• 英文别名: d-camphoric anhydride；Camphersaeure-anhydrid；(1S,5R)-1,8,8-trimethyl-3-oxabicyclo[3.2.1]octane-2,4-dione
• CAS: 595-31-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: VFZDNKRDYPTSTP-QUBYGPBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 副作用

哮喘 - 由吸入刺激性或过敏原物质引发的 可逆性支气管收缩（细支气管狭窄）。

Asthma - Reversible bronchoconstriction (narrowing of bronchioles) initiated by the inhalation of irritating or allergenic agents.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  camphoric anhydride 在 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以74%的产率得到(1R,3S)-(+)-camphoric imide
  参考文献：
  名称：

  Matraszek; Mieczkowski; Cyranski, Polish Journal of Chemistry, 2000, vol. 74, # 4, p. 477 - 482

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-樟脑酸 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.58h， 以85%的产率得到camphoric anhydride
  参考文献：
  名称：

  一种廉价、简单、高效的对称羧酸酐的制备方法

  摘要：

  报道了一种用于合成对称酸酐的操作简单易行的一锅法。在无溶剂条件下，在 K·2CO3 介质中用甲苯磺酰氯处理羧酸，通过羧酸磺酸酐作为关键中间体，在很短的反应时间内以良好至优异的产率得到相应的酸酐。

  DOI：

  10.1055/s-2003-44381

文献信息

• [EN] BENZAMIDE IMIDAZOPYRAZINE BTK INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZAMIDES ET IMIDAZOPYRAZINES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA BTK
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016106623A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  Provided are Bruton's Tyrosine Kinase (Btk) inhibitor compounds according to Formula I, pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions thereof, or their use in therapy.

  提供的是根据式I的布鲁顿酪氨酸激酶（Btk）抑制剂化合物、其药学上可接受的盐、含有它们的药物组合物或其在治疗中的用途。
• Clay Catalysis: A Convenient and Rapid Formation of Anhydride from Carboxylic Acid and Isopropenyl Acetate Under Microwave Irradiation
  作者：Didier Villemin、Bouchta Labiad、André Loupy

  DOI：10.1080/00397919308009796

  日期：1993.2

  Abstract The Montmorillonite KSF catalyses the synthesis of anhydrides from carboxylic acids in the presence of isopropenyl acetate under microwave irradiations.

  摘要 蒙脱石 KSF 在乙酸异丙烯酯存在下，在微波辐射下催化羧酸合成酸酐。
• Simple Preparation of Symmetrical Carboxylic Acid Anhydrides by Means of Na₂CO₃/SOCl₂
  作者：F. Kazemi、A. R. Kiasat、B. Mombaini

  DOI：10.1080/00397910701547904

  日期：2007.9.1

  Abstract A convenient and general method for the synthesis of symmetrical carboxylic acid anhydrides using sodium carbonate/thionyl chloride is described.

  摘要 描述了一种使用碳酸钠/亚硫酰氯合成对称羧酸酐的方便和通用的方法。
• Synthesis of cyclopentane analogs of 1-(2′,3′-dideoxy-β-<i>glycero</i>-pentofuranosyl)pyrimidine nucleosides
  作者：Lucjan J. J. Hronowski、Walter A. Szarek

  DOI：10.1139/v88-009

  日期：1988.1.1

  Synthesis of new carbocyclic analogs of 1-(2′,3′-dideoxy-glycero-pentofuranosyl)pyrimidine nucleosides having the uracil (34), 2-thiouracil (33), 2-thiothymine (31), cytosine (44), and 5-methylcytosine (43) bases is described. The nucleoside analogs having the uracil, 2-thiouracil, and 2-thiothymine bases were prepared by coupling cis-3-aminocyclopentanemethanol (8) with 3-ethoxypropenoyl isocyanate

  具有尿嘧啶 (34)、2-硫尿嘧啶 (33)、2-硫胸腺嘧啶 (31)、胞嘧啶 (44) 和 1-(2',3'-二脱氧-甘油-戊呋喃糖基) 嘧啶核苷的新碳环类似物的合成描述了 5-甲基胞嘧啶 (43) 碱基。具有尿嘧啶、2-硫尿嘧啶和 2-硫胸腺嘧啶碱基的核苷类似物是通过将顺-3-氨基环戊烷甲醇 (8) 与 3-乙氧基丙烯酰基异氰酸酯 (26)、3-乙氧基丙烯酰基异硫氰酸酯 (25) 和 3-甲氧基- 2-甲基丙烯酰基异硫氰酸酯 (23) 分别得到相应的酰基脲 (30) 和酰基硫脲 (29 和 27)。酰基脲在 2 N H 2 SO 4 中环化，酰基硫脲在 15 N氨水中环化，得到相应的核苷类似物。通过4-氯嘧啶酮中间体（42和41）分别从尿嘧啶和胸腺嘧啶核苷类似物制备含有胞嘧啶（44）和5-甲基胞嘧啶（43）碱基的核苷类似物。降冰片烯合成顺式3-氨基环戊烷甲醇(8)...
• Transformations of camphor
  作者：K.M. Baker、B.R. Davis

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82472-8

  日期：1968.1

  and di-ethyleneketals of bornane-2,3-dione have been utilised for selective reactions in this molecule, including a new route to epicamphor. The alkylation of camphor with sodium and methyl iodide gave both C- and O-alkylation. A discepancy in the literature concerning the synthesis of homocamphor and homoepicamphor is rectified. The reaction of 9-bromobornan-2-one with zinc and acetic aicd-d1 gave

  硼烷-2，3-二酮的单和二亚乙基缩酮已被用于该分子的选择性反应，包括新的环氧树胶途径。樟脑与钠和甲基碘的烷基化得到C-和O-烷基化。文献中有关同型樟脑和同型表足的合成存在的分歧已得到纠正。9-溴硼烷-2-酮与锌和乙酸-aid-d 1的反应既得到了9-氘代化合物，又得到了片段化反应的产物。