Synthesis of cyclopentane analogs of 1-(2′,3′-dideoxy-β-<i>glycero</i>-pentofuranosyl)pyrimidine nucleosides
作者:Lucjan J. J. Hronowski、Walter A. Szarek
DOI:10.1139/v88-009
日期:1988.1.1
Synthesis of new carbocyclic analogs of 1-(2′,3′-dideoxy-glycero-pentofuranosyl)pyrimidine nucleosides having the uracil (34), 2-thiouracil (33), 2-thiothymine (31), cytosine (44), and 5-methylcytosine (43) bases is described. The nucleoside analogs having the uracil, 2-thiouracil, and 2-thiothymine bases were prepared by coupling cis-3-aminocyclopentanemethanol (8) with 3-ethoxypropenoyl isocyanate
具有尿
嘧啶 (34)、2-
硫尿
嘧啶 (33)、2-
硫胸腺
嘧啶 (31)、
胞嘧啶 (44) 和 1-(2',3'-二脱氧-
甘油-戊
呋喃糖基)
嘧啶核苷的新碳环类似物的合成描述了 5-甲基
胞嘧啶 (43) 碱基。具有尿
嘧啶、2-
硫尿
嘧啶和 2-
硫胸腺
嘧啶碱基的核苷类似物是通过将顺-3-
氨基
环戊烷甲醇 (8) 与
3-乙氧基丙烯酰基
异氰酸酯 (26)、
3-乙氧基丙烯酰基异
硫氰酸酯 (25) 和 3-甲氧基-
2-甲基丙烯酰基异
硫氰酸酯 (23) 分别得到相应的酰基
脲 (30) 和酰基
硫脲 (29 和 27)。酰基
脲在 2 N H 2 SO 4 中环化,酰基
硫脲在 15 N
氨水中环化,得到相应的核苷类似物。通过4-
氯嘧啶酮中间体(42和41)分别从尿
嘧啶和胸腺
嘧啶核苷类似物制备含有
胞嘧啶(44)和5-甲基
胞嘧啶(43)碱基的核苷类似物。
降冰片烯合成顺式3-
氨基
环戊烷甲醇(8)...