8-fluoro-2-methyl-9-(1-piperazinyl)-7-amino-6-oxo-1,2-dihydro-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-5-carboxylic acid | 93823-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-fluoro-2-methyl-9-(1-piperazinyl)-7-amino-6-oxo-1,2-dihydro-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-5-carboxylic acid
• 英文别名: 7-amino-6-fluoro-2-methyl-9-oxo-5-piperazin-1-yl-1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4(12),5,7,10-tetraene-10-carboxylic acid
• CAS: 93823-44-0
• 化学式: C₁₇H₁₉FN₄O₃
• 分子量: 346.361
• InChiKey: JFLWKFMLOPWXPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  98.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-fluoro-2-methyl-9-(1-piperazinyl)-7-amino-6-oxo-1,2-dihydro-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-5-carboxylic acid 生成 8-fluoro-2-methyl-9-(4-methyl-1-piperazinyl)-7-amino-6-oxo-1,2-dihydro-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  ISIKAVA, XIROSI;UNO, TEHTSUYUKI;MIYAMOTO, DZYUN;NAKAGAVA, RESUKEH

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8,9-difluoro-2-methyl-6-oxo-1,2-dihydropyrrolo<3,2-ij>quinoline-5-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 potassium nitrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 8-fluoro-2-methyl-9-(1-piperazinyl)-7-amino-6-oxo-1,2-dihydro-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  抗菌剂的研究。二。取代的1,2-二氢-6-氧代-6H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-5-羧酸的合成及抑菌活性。

  摘要：

  通过7-溴-3-乙基硫基-4,5合成了一系列取代的1,2-二氢-6-氧代-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-5-羧酸，用于治疗全身性感染-二氟-2-甲基吲哚（3），由加斯曼的吲哚合成制备，收率很好。测试了合成的吡咯并喹啉的抗菌活性。8-氟-1,2-二氢-2-甲基-9-（4-甲基-1-哌嗪基）-6-氧代-6H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-5-羧酸对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌有很强的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2459

文献信息

• Pyrrolo [3,2,1-ij]-quinoline carboxylic acid compound
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co. Limited

  公开号：US04594347A1

  公开（公告）日：1986-06-10

  Benzo-heterocyclic compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is a lower alkyl group; R.sup.2 is a halogen atom or a group of the formula ##STR2## (wherein R.sup.4 and R.sup.5 combine together with the nitrogen atom to which they bind to form a 5- or 6-membered saturated heterocyclic group which may optionally contain an oxygen atom or nitrogen atom within the ring as an additional hetero atom and may also optionally have a substituent selected from a lower alkyl or hydroxy group on the hetero ring); R.sup.3 is an amino or nitro group; X is a halogen atom; and n is an integer of 1 or 2, and a salt thereof, which have excellent antimicrobial activities and are useful as an antimicrobial agent, or as an intermediate for the preparation of an active compound.

  公式为：##STR1## 其中 R.sup.1 是较低的烷基基团; R.sup.2 是卤素原子或公式 ##STR2## 的基团（其中 R.sup.4 和 R.sup.5 与它们结合的氮原子结合形成一个5-或6-成员饱和杂环基团，该基团可以在环内包含一个氧原子或氮原子作为额外的杂原子，并且还可以在杂环上具有从较低的烷基或羟基群中选择的取代基）; R.sup.3 是氨基或硝基基团; X 是卤素原子; n 是1或2的整数，以及其盐，具有优异的抗微生物活性，可用作抗微生物剂或用作活性化合物的制备中间体。
• ISHIKAWA, HIROSHI;UNO, TETSUYUKI;MIYAMOTO, HISASHI;UEDA, HIRAKI;TAMAOKA, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2459-2462
  作者：ISHIKAWA, HIROSHI、UNO, TETSUYUKI、MIYAMOTO, HISASHI、UEDA, HIRAKI、TAMAOKA, +

  DOI：——

  日期：——
• Benzo-heterocyclic compounds
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0115334B1

  公开（公告）日：1987-07-22
• US4594347A
  申请人：——

  公开号：US4594347A

  公开（公告）日：1986-06-10
• Studies on antibacterial agents. II. Synthesis and antibacterial activities of substituted 1,2-dihydro-6-oxo-6H-pyrrolo(3,2,1-ij)quinoline-5-carboxylic acids.
  作者：Hiroshi ISHIKAWA、Tetsuyuki UNO、Hisashi MIYAMOTO、Hiraki UEDA、Hisashi TAMAOKA、Michiaki TOMINAGA、Kazuyuki NAKAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.38.2459

  日期：——

  A series of substituted 1,2-dihydro-6-oxo-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-5-carboxylic acids for the treatment of systemic infections was synthesized via 7-bromo-3-ethylthio-4,5-difluoro-2-methylindole (3), which was prepared by Gassman's indole synthesis in excellent yield. The synthesized pyrroloquinolines were tested for their antibacterial activities. 8-Fluoro-1,2-dihydro-2-methyl-9-(4-methyl-1-piperazinyl)-6-oxo-6H-

  通过7-溴-3-乙基硫基-4,5合成了一系列取代的1,2-二氢-6-氧代-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-5-羧酸，用于治疗全身性感染-二氟-2-甲基吲哚（3），由加斯曼的吲哚合成制备，收率很好。测试了合成的吡咯并喹啉的抗菌活性。8-氟-1,2-二氢-2-甲基-9-（4-甲基-1-哌嗪基）-6-氧代-6H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-5-羧酸对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌有很强的抗菌活性。