8,9-difluoro-2-methyl-6-oxo-1,2-dihydropyrrolo<3,2-ij>quinoline-5-carboxylic acid | 81963-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8,9-difluoro-2-methyl-6-oxo-1,2-dihydropyrrolo<3,2-ij>quinoline-5-carboxylic acid
• 英文别名: 8,9-Difluoro-1,2-dihydro-2-methyl-6-oxo-6H-pyrrolo<3,2,1-ij>quinoline-5-carboxylic Acid；(+)-8,9-difluoro-2-(S)-methyl-6-oxo-1,2-dihydro-6H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-5-carboxylic acid；8,9-Difluoro-1,2-dihydro-2-methyl-6-oxo-6H-pyrrolo[3,2,1-ij)quinoline-5-carboxylic acid；8,9-Difluoro-2-methyl-1,2-dihydro-6-oxo-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-5-carboxylic acid；8,9-Difluoro-2-methyl-6-oxo-1,2-dihydro-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-5-carboxylic acid；5,6-difluoro-2-methyl-9-oxo-1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4(12),5,7,10-tetraene-10-carboxylic acid
• CAS: 81963-12-4
• 化学式: C₁₃H₉F₂NO₃
• 分子量: 265.216
• InChiKey: WBSGEXYGWNGGNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-difluoro-2-methyl-6-oxo-1,2-dihydropyrrolo<3,2-ij>quinoline-5-carboxylic acid 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 反应 2.0h， 以51%的产率得到8,9-Difluoro-1,2-dihydro-2-methyl-7-nitro-6-oxo-6H-pyrrolo<3,2,1-ij>quinoline-5-carboxylic Acid
  参考文献：
  名称：

  抗菌剂的研究。二。取代的1,2-二氢-6-氧代-6H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-5-羧酸的合成及抑菌活性。

  摘要：

  通过7-溴-3-乙基硫基-4,5合成了一系列取代的1,2-二氢-6-氧代-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-5-羧酸，用于治疗全身性感染-二氟-2-甲基吲哚（3），由加斯曼的吲哚合成制备，收率很好。测试了合成的吡咯并喹啉的抗菌活性。8-氟-1,2-二氢-2-甲基-9-（4-甲基-1-哌嗪基）-6-氧代-6H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-5-羧酸对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌有很强的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2459
• 作为产物：
  描述：

  <<(3,4-difluoro-2-(2-hydroxypropyl)phenyl)amino>methylene>propanedioic acid diethyl ester 在 盐酸 、 PPA 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 8,9-difluoro-2-methyl-6-oxo-1,2-dihydropyrrolo<3,2-ij>quinoline-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  8,9-二氟-2-甲基-6-氧代-1,2-二氢吡咯并[3,2,1- ij ]喹啉-5-羧酸的合成

  摘要：

  一种重要的新方法，即高效的七步合成8,9-二氟-2-甲基-6-氧代-1,2-二氢吡咯并[3,2,1- ij ]-喹啉-5-羧酸（9）从商业上可获得的2,3,4-三氟硝基苯开始，已开发出用于合成喹诺酮类抗菌剂的中间体。用乙酰乙酸乙酯的阴离子选择性置换2-氟起始原料，然后水解和脱羧，得到芳基丙酮衍生物11。还原11的酮和硝基，然后与乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯缩合，得到14，将其环化为吲哚衍生物15通过Mitsunobu程序。15的Friedel-Crafts环化反应和酸水解得到标题化合物9。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250558

文献信息

• Pyrroloquinoline derivatives and pharmaceutical compositions for
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05185337A1

  公开（公告）日：1993-02-09

  There is described pyrroloquinoline derivatives of general formula: ##STR1## wherein R' is a C.sub.1 -C.sub.6 alkyl group, R.sup.2 is a group: ##STR2## or group: ##STR3## wherein R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6 are as defined, or salt thereof. These compounds have an antimicrobial activity.

  通用公式描述了吡咯喹啉衍生物：##STR1## 其中R'是C.sub.1 -C.sub.6烷基基团，R.sup.2是一个基团：##STR2## 或基团：##STR3## 其中R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6如定义，或其盐。这些化合物具有抗微生物活性。
• Pyrroloquinoline and benzoquinolizine compounds and antimicrobial
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04399134A1

  公开（公告）日：1983-08-16

  A benzoheterocyclic compound of the formula (I) ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and n are as defined, and its pharmaceutically acceptable salts, processes for preparing same and antibacterial composition containing the benzoheterocyclic compound as an active ingredient and a pharmaceutically acceptable carrier are disclosed.

  一种具有以下结构的苯并杂环化合物(I)##STR1##其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和n如定义，并且其药用盐、其制备方法以及含有该苯并杂环化合物作为活性成分和药用载体的抗菌组合物被揭示。
• Pyrrolo [3,2,1-ij]-quinoline carboxylic acid compound
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co. Limited

  公开号：US04594347A1

  公开（公告）日：1986-06-10

  Benzo-heterocyclic compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is a lower alkyl group; R.sup.2 is a halogen atom or a group of the formula ##STR2## (wherein R.sup.4 and R.sup.5 combine together with the nitrogen atom to which they bind to form a 5- or 6-membered saturated heterocyclic group which may optionally contain an oxygen atom or nitrogen atom within the ring as an additional hetero atom and may also optionally have a substituent selected from a lower alkyl or hydroxy group on the hetero ring); R.sup.3 is an amino or nitro group; X is a halogen atom; and n is an integer of 1 or 2, and a salt thereof, which have excellent antimicrobial activities and are useful as an antimicrobial agent, or as an intermediate for the preparation of an active compound.

  公式为：##STR1## 其中 R.sup.1 是较低的烷基基团; R.sup.2 是卤素原子或公式 ##STR2## 的基团（其中 R.sup.4 和 R.sup.5 与它们结合的氮原子结合形成一个5-或6-成员饱和杂环基团，该基团可以在环内包含一个氧原子或氮原子作为额外的杂原子，并且还可以在杂环上具有从较低的烷基或羟基群中选择的取代基）; R.sup.3 是氨基或硝基基团; X 是卤素原子; n 是1或2的整数，以及其盐，具有优异的抗微生物活性，可用作抗微生物剂或用作活性化合物的制备中间体。
• Benzoheterocyclic compounds and pharmaceutical composition thereof
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04552879A1

  公开（公告）日：1985-11-12

  A benzoheterocyclic compound of the formula (I) ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and n are as defined, and its pharmaceutically acceptable salts, processes for preparing same and antibacterial composition containing the benzoheterocyclic compound as an active ingredient and a pharmaceutically acceptable carrier are disclosed.

  公开了一种公式（I）的苯并杂环化合物##STR1##其中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3和n如定义所述，以及其药学上可接受的盐，制备该化合物的过程和含有该苯并杂环化合物作为活性成分和药学上可接受的载体的抗菌组合物。
• Pyrroloquinoline derivatives, antimicrobial agents using the same and process for preparing the same
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0390135A1

  公开（公告）日：1990-10-03

  There is described pyrroloquinoline derivatives of general formula: wherein R¹ is a C₁-C₆ alkyl group, R² is a group: or group: wherein R³, R⁴, R⁵ and R⁶ are as defined, or salt thereof. These compounds have an antimicrobial activity.

  所述吡咯喹啉衍生物通式如下 其中 R¹ 是 C₁-C₆ 烷基，R² 是一个基团： 或基团： 其中 R³、R⁴、R⁵ 和 R⁶ 如所定义，或其盐。这些化合物具有抗菌活性。