diethyl 2-thiocyanatomalonate | 55602-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-thiocyanatomalonate
• 英文别名: diethyl thiocyanatomalonate；thiocyanato-malonic acid diethyl ester；Thiocyanato-malonsaeure-diaethylester；Thiocyanmalonsaeurediaethylester；Rhodanmalonsaeurediaethylester；Thiocyanatdiethylmalonat；Diethyl 2-thiocyanatopropanedioate
• CAS: 55602-07-8
• 化学式: C₈H₁₁NO₄S
• 分子量: 217.246
• InChiKey: GWUCNNIVBGQKLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-thiocyanatomalonate 在 盐酸 作用下， 生成 2,4-噻唑烷二酮
  参考文献：
  名称：

  Wheeler, American Chemical Journal, 1901, vol. 26, p. 353

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  lead(II) thiocyanate 、 丙二酸二乙酯 在 (二氯碘)-苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以76%的产率得到diethyl 2-thiocyanatomalonate
  参考文献：
  名称：

  使用（二氯碘代）苯-铅（II）硫氰酸酯对羰基和β-二羰基化合物进行α-硫氰化。

  摘要：

  二氯甲烷中的（二氯碘代）苯和硫氰酸铅（II）的组合试剂可实现各种烯醇甲硅烷基醚，乙烯酮甲硅烷基乙缩醛和β-二羰基化合物的氧化，从而为羰基和β-二羰基的α-硫氰化提供了一种有效而便捷的方法化合物。

  DOI：

  10.1021/jo001504i

文献信息

• One-Pot Synthesis Using Supported Reagents System: Conversion of β-Dicarbonyl Compounds to α-Thiocyano-β-dicarbonyl Compounds Using CuBr₂/Al₂O₃-KSCN/SiO₂
  作者：Yoshitada Suzuki、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1246/cl.1998.1091

  日期：1998.11

  Transformation of β-dicarbonyl compound 1 to α-thiocyano-β-dicarbonyl compounds 3 in one-pot was achieved by using supported reagents system CuBr2/Al2O3-KSCN/SiO2, in which 1 reacts first with CuBr2/Al2O3 and the product, α-bromo-β-dicarbonyl compound 2 reacts with KSCN/SiO2 to give the final product 3 in good yield.

  β-二羰基化合物 1 在一锅法中转化为 α-硫氰基-β-二羰基化合物 3 是通过使用负载试剂系统 CuBr2/Al2O3-KSCN/SiO2 实现的，其中 1 首先与 CuBr2/Al2O3 和产物 α 反应-溴-β-二羰基化合物 2 与 KSCN/SiO2 反应，以良好的收率得到最终产物 3。
• Synthesis of C60-fused tetrahydrothiophene derivatives via nucleophilic cycloaddition of thiocyanates
  作者：Guan-Wu Wang、Jia-Xing Li、Yu Xu

  DOI：10.1039/b807394e

  日期：——

  Nucleophilic cycloaddition of thiocyanates 1a–e with C60 in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene afforded C60-fused 2-iminotetrahydrothiophene derivatives 2a–e and methanofullerenes 3a–d. The product distributions were highly sensitive to the substrates employed. The 2-iminotetrahydrothiophene derivatives 2a–e could be further manipulated by hydrolysis and acetylation to give 2-oxotetrahydrothiophene derivatives 4a–e and 2-acetamidotetrahydrothiophene derivatives 5a–e. A possible reaction mechanism for the formation of products 2a–e and 3a–d was proposed.

  噻吩氰酸盐1a–e与C60在1,8-二氮-双环[5.4.0]十一烯存在下进行亲核环加成反应，生成C60融合的2-亚氨基四氢噻吩衍生物2a–e和甲烷全氟烯3a–d。产物分布对所采用的底物非常敏感。2-亚氨基四氢噻吩衍生物2a–e可通过水解和乙酰化进一步转化为2-氧四氢噻吩衍生物4a–e和2-乙酰基四氢噻吩衍生物5a–e。提出了生成产物2a–e和3a–d的可能反应机理。
• Pseudohalogen chemistry. XI. Some aspects of the chemistry of α-thiocyanato-β-dicarbonyl compounds
  作者：Elaine F. Atkins、Steven Dabbs、Robert G. Guy、Akbar A. Mahomed、Philip Mountford

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85248-0

  日期：1994.1

  Enolised α-thiocyanato-β-dicarbonyl compounds dimerise in ethanol at room temperature to give tautomeric 4,5-disubstituted 2-amino- and 2-acetamido-thiazoles by a C-S-C + C-N cyclisation. Tautomerism is due to the unusual 4-(β-dicarbonyl-α-thio) substituent. Competing intramolecular cyclisations lead to minor amounts of heterocycles containing the thiazole and/or oxathiole ring systems

  烯化的α-硫氰酸根合-β-二羰基化合物在室温下在乙醇中二聚，通过CSC + CN环化反应生成互变异构体4,5-二取代的2-氨基-和2-乙酰氨基-噻唑。互变异构是由于不寻常的4-（β-二羰基-α-硫代）取代基。竞争性的分子内环化反应会导致少量的含有噻唑和/或草硫醇环系统的杂环
• A convenient, rapid, and general synthesis of α-oxo thiocyanates using clay supported ammonium thiocyanate
  作者：H.M. Meshram、Pramod B. Thakur、B. Madhu Babu、Vikas M. Bangade

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.113

  日期：2012.4

  A very rapid, convenient, and general method for the synthesis of alpha-oxo thiocyanates has been described by using clay supported ammonium thiocyanate. The procedure avoids the use of additional catalyst, solvent, aqueous work-up and the yields are high. Moreover, the method is applicable for a variety of aryl, heteroaryl, alkyl alpha-halo carbonyls, beta-keto tosylates, alpha-halo beta-dicarbonyl, alpha-tosyl, beta-dicarbonyl, alkyl halide, and alkyl tosylates. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The Syntheses of 2-Thio-4-arylthiazolines
  作者：F. B. Dains、Orland A. Krober

  DOI：10.1021/ja01876a055

  日期：1939.7