[(1S,4aS,7S,8S,8aS)-8-[2-[(2R,4R)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-7-methyl-3,3-bis(methylsulfanyl)-2,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-naphthalen-1-yl] 2,2-dimethylbutanoate | 141134-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: [(1S,4aS,7S,8S,8aS)-8-[2-[(2R,4R)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-7-methyl-3,3-bis(methylsulfanyl)-2,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-naphthalen-1-yl] 2,2-dimethylbutanoate
• CAS: 141134-85-2
• 化学式: C₂₆H₄₄O₅S₂
• 分子量: 500.764
• InChiKey: CDCCIVZFWXXKJB-QNNRLBIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,4aS,7S,8S,8aS)-8-[2-[(2R,4R)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-7-methyl-3,3-bis(methylsulfanyl)-2,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-naphthalen-1-yl] 2,2-dimethylbutanoate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以74%的产率得到2,2-Dimethyl-butyric acid (1S,3S,4aS,7S,8S,8aS)-8-[2-((2R,4R)-4-hydroxy-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl]-7-methyl-3-methylsulfanyl-decahydro-naphthalen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective oxidation of sulfides to sulfoxides. Synthesis of novel C-6 sulfoxy tetrahydromevinic acids

  摘要：

  The synthesis and diastereoselective oxidation of novel tetrahydromevinic acid lactone sulfides to sulfoxides is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73210-2
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-butyric acid (1S,3R,4aS,7S,8S,8aS)-8-[2-((2R,4R)-4-benzyloxymethoxy-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl]-3-hydroxy-7-methyl-decahydro-naphthalen-1-yl ester 在 palladium hydroxide - carbon chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 [(1S,4aS,7S,8S,8aS)-8-[2-[(2R,4R)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-7-methyl-3,3-bis(methylsulfanyl)-2,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-naphthalen-1-yl] 2,2-dimethylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective oxidation of sulfides to sulfoxides. Synthesis of novel C-6 sulfoxy tetrahydromevinic acids

  摘要：

  The synthesis and diastereoselective oxidation of novel tetrahydromevinic acid lactone sulfides to sulfoxides is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73210-2