N,N-bis(2-hydroxy-4,5-dimethylbenzyl)propylamine | 244004-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-bis(2-hydroxy-4,5-dimethylbenzyl)propylamine
• 英文别名: 2-[[(2-Hydroxy-4,5-dimethylphenyl)methyl-propylamino]methyl]-4,5-dimethylphenol
• CAS: 244004-99-7
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₂
• 分子量: 327.467
• InChiKey: WDWMFFMGINTALF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(2-hydroxy-4,5-dimethylbenzyl)propylamine 、 三异丙氧基氧化钒 以 异丙醇 为溶剂， 以68%的产率得到[(N,N-bis(2-hydroxy-4,5-dimethylbenzyl)propylamine(-1H))V(O)(O-i-Pr)]
  参考文献：
  名称：

  双（酚酸酯）配体钒配合物催化的好氧氧化反应

  摘要：

  三齿双（酚盐）吡啶配体H 2 BPP（H 2 BPP = 2,6-（HOC 6 H 2 -2,4- t Bu 2）2 NC 5 H 3）和bis（酚盐）胺配体H 2 BPA（H 2 BPA = N，N-双（2-羟基-4,5-二甲基苄基）丙胺）已经合成并表征。测试了复合物介导频哪醇的氧化性CC键裂解的能力。络合物（BPP）V V（O）（O iPr（4）与频哪醇一起提供单体钒（IV）产物（BPP）V IV（O）（HO i Pr）（6）和丙酮。钒（IV）络合物6在室温下在NEt 3的存在下被空气快速氧化，生成钒（V）顺式-二氧杂合物[（BPP）V V（O）2 ] HNEt 3。络合物（BPA）V V（O）（O i Pr）（5）在室温下与频哪醇反应，得到丙酮和钒（IV）二聚体[（BPA）V IV（O）（HO i Pr）] 2。配合物4将5和5评估为4-甲氧基苄醇和芳基甘油β-芳基醚木质素模型化合物

  DOI：

  10.1021/ic3007525
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 3,4-二甲基苯酚 、 聚合甲醛 以 甲醇 为溶剂， 生成 N,N-bis(2-hydroxy-4,5-dimethylbenzyl)propylamine
  参考文献：
  名称：

  双（酚酸酯）配体钒配合物催化的好氧氧化反应

  摘要：

  三齿双（酚盐）吡啶配体H 2 BPP（H 2 BPP = 2,6-（HOC 6 H 2 -2,4- t Bu 2）2 NC 5 H 3）和bis（酚盐）胺配体H 2 BPA（H 2 BPA = N，N-双（2-羟基-4,5-二甲基苄基）丙胺）已经合成并表征。测试了复合物介导频哪醇的氧化性CC键裂解的能力。络合物（BPP）V V（O）（O iPr（4）与频哪醇一起提供单体钒（IV）产物（BPP）V IV（O）（HO i Pr）（6）和丙酮。钒（IV）络合物6在室温下在NEt 3的存在下被空气快速氧化，生成钒（V）顺式-二氧杂合物[（BPP）V V（O）2 ] HNEt 3。络合物（BPA）V V（O）（O i Pr）（5）在室温下与频哪醇反应，得到丙酮和钒（IV）二聚体[（BPA）V IV（O）（HO i Pr）] 2。配合物4将5和5评估为4-甲氧基苄醇和芳基甘油β-芳基醚木质素模型化合物

  DOI：

  10.1021/ic3007525

文献信息

• Tribenzyl Tantalum(V) Complexes of Amine Bis(phenolate) Ligands:  Investigation of α-Abstraction vs Ligand Backbone β-Abstraction Paths
  作者：Stanislav Groysman、Israel Goldberg、Moshe Kol、Elisheva Genizi、Zeev Goldschmidt

  DOI：10.1021/om0499761

  日期：2004.4.1

  synthesis, structure, and reactivity of tribenzyl Ta(V) complexes of amine bis(phenolate) ligands were investigated as a function of the ligands' structure: i.e., the steric bulk of the phenolate substituents and the presence of a “side arm” donor. The tribenzyl complexes were prepared by toluene-elimination reactions of Ta(CH2Ph)5 with the ligand precursors. They were found to be of octahedral mer

  考察了胺双（酚盐）配体的三苄基Ta（V）配合物的合成，结构和反应活性，这取决于配体的结构：即，酚盐取代基的空间体积和“侧臂”的存在捐赠者。三苄基配合物是通过Ta（CH 2 Ph）5与配体前体的甲苯消除反应制备的。他们被认为是八面体的滨海几何形状，未绑定侧臂供体（如果存在）。这些配合物经历了两个由配体的结构特征确定的明确的甲苯消除反应。仅当酚酸酯邻位取代基较小（H，Cl）并且存在侧臂供体时，才发生导致烷基-亚烷基络合物的α-抽象反应。较大的酚盐取代基（Me）或缺少侧臂供体导致配体主链发生β吸收过程，形成具有金属氮杂环丙烷环的二苄基配合物。发现侧臂供体（如果存在）在两条路径中均与金属结合。在两个酚盐环上具有t -Bu基团的较大的配体前体不与Ta（CH 2 Ph）5反应在室温下，而在两个环上带有Me基和t -Bu基的不对称“半大体积”配体前体直接导致了β吸收产物。
• Coordination Chemistry of Amine Bis(phenolate) Titanium Complexes:  Tuning Complex Type and Structure by Ligand Modification
  作者：Edit Y. Tshuva、Israel Goldberg、Moshe Kol、Zeev Goldschmidt

  DOI：10.1021/ic010210s

  日期：2001.8.1

  The coordination chemistry of titanium(IV) complexes of amine bis(phenolate) ligands was investigated by synthesizing various types of complexes and analyzing them specroscopically and structurally. Steric effects of tridentate [ONO]- and tetradentate [ONNO]-type ligands were studied by reacting the ligand precursors with titanium tetra(isopropoxide). [ONNO]-type ligands featuring an amine donor located on a pendant arm led to octahedral bis(isopropoxide) complexes, regardless of the steric bulk around the metal. Several such complexes having varying steric crowding were thus synthesized. On the other hand, steric effects were found to play a major role in determining the complex constitution when [ONO]-type ligands, featuring no side donor, were involved. Relatively sterically undemanding ligands led to octahedral bis(homoleptic) complexes, whereas increased steric bulk resulted in the formation of pentacoordinate bis(isopropoxide) complexes. These pentacoordinate complexes readily lead to bis(heteroleptic) complexes by reaction with nonsterically demanding [ONO]- and [ONNO]-type ligand precursors. In the latter case the sidearm nitrogen remains uncoordinated to the metal. The bis(isopropoxide) complexes of the [ONNO]-type ligands may also lead to bis(heteroleptic) complexes, however, these reactions are much slower.