methyl bicyclo[2.2.1]hept-2,5-diene-2,3-dicarboxylate | 128298-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl bicyclo[2.2.1]hept-2,5-diene-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: (1S)-3-(methoxycarbonyl)bicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene-2-carboxylic acid；(1S,4R)-3-methoxycarbonylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carboxylic acid
• CAS: 128298-83-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: WPPRQTOKYRDUCP-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl bicyclo[2.2.1]hept-2,5-diene-2,3-dicarboxylate 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  METZ, P., TETRAHEDRON, 45,(1989) N3, C. 7311-7316

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二甲基双环[2.2.1]-2,5-庚二烯-2,3-二羧酸 在 sodium hydroxide 、 pig liver esterase 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以77%的产率得到methyl bicyclo[2.2.1]hept-2,5-diene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的3-内-磺酰基甲基取代的双环[2.2.1]庚烷-2-内-羧酸的制备

  摘要：

  标题酸的两种对映异构体均由单酯rac-合成。还描述了通过PLE催化的内消旋二酯水解的替代方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89192-4

文献信息

• 13C NMR spectroscopic studies of the behaviors of carbonyl compounds in various solutions
  作者：Yoshikazu Hiraga、Saori Chaki、Satomi Niwayama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.071

  日期：2017.12

  13C NMR spectroscopic studies were performed for carbonyl compounds having a hydroxyl group, a carboalkoxy group, an acetoxy group, or a carboxyl group in various solvents with different polarities for observation of their behaviors of 13C NMR chemical shifts of carbonyl carbons in solutions. It was found that the chemical shifts of the carbonyl carbons in 13C NMR have good correlation with the empirical

  在具有不同极性的各种溶剂中，对具有羟基，碳烷氧基，乙酰氧基或羧基的羰基化合物进行13 C NMR光谱研究，以观察其在溶液中的羰基碳的13 C NMR化学位移行为。发现在13 C NMR中羰基碳的化学位移与溶剂极性的经验参数E T N取决于结构，具有很好的相关性。分子间或分子内氢键和偶极-偶极相互作用似乎在这一观察中起关键作用。
• Exploration of Thermophilic Esterases/Lipases for Asymmetric Desymmetrization of Norbornane Derivatives
  作者：Yasuhiro Kashima、Jianxiu Liu、Shigeharu Takenami、Satomi Niwayama

  DOI：10.1246/bcsj.76.831

  日期：2003.4

  Asymmetric monohydrolysis of a series of norbornane derivatives by a thermophilic esterase/lipase library was examined. Three esterases/lipases showed high enantioselectivities toward dialkyl bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylates with high chemical yields.

  通过嗜热酯酶/脂肪酶文库检查了一系列降冰片烷衍生物的不对称单水解。三种酯酶/脂肪酶对二烷基双环 [2.2.1] 庚-2,5-二烯-2,3-二羧酸酯显示出高对映选择性，并具有高化学产率。
• Asymmetric desymmetrization of dialkyl bicyclo[2.2.1]hept-2,5-diene-2,3-dicarboxylates by a thermophilic esterase/lipase
  作者：Yasuhiro Kashima、Jianxiu Liu、Shigeharu Takenami、Satomi Niwayama

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00228-8

  日期：2002.6

  A thermophilic enzyme efficiently monohydrolyzed a series of meso diesters, dialkyl bicycle[2.2.1]hept-2,5-diene-2,3-dicarboxylates, in high chemical yields (72-98%) and high enantiomeric purities (>99% e.e.) in all the cases examined. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric synthesis of 6-formyl-1-alkoxycarbonylbicyclo[3.1.0]hex-2-ene-2-carboxylic acids by a novel buffer-mediated rearrangement
  作者：Satomi Niwayama、Jianxiu Liu

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00430-x

  日期：2001.10

  Asymmetric synthesis of 6-formyl-1-alkoxycarbonylbicyclo[3.1.0]hex-2-ene-2-carboxylic acids has been achieved and the absolute configurations of the products of a novel buffer-mediated rearrangement have been established. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• ARAI, YOSHITSUGU;HAYASHI, KAZUYA;KOIZUMI, TORU;SHIRO, MOTOO;KURIYAMA, KAO+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 47, C. 6143-6146
  作者：ARAI, YOSHITSUGU、HAYASHI, KAZUYA、KOIZUMI, TORU、SHIRO, MOTOO、KURIYAMA, KAO+

  DOI：——

  日期：——