3-(甲氧基羰基)双环[2.2.1]-2,5-庚二烯-2-羧酸 | 84328-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(甲氧基羰基)双环[2.2.1]-2,5-庚二烯-2-羧酸
• 英文名称: 2-(methoxycarbonyl)bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-3-carboxylic acid
• 英文别名: 3-(methoxycarbonyl)-2,5-norbornadiene-2-carboxylic acid；monomethyl bicyclo[2.2.1]hept-2,5-diene-2,3-dicarboxylate；3-(Methoxycarbonyl)bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carboxylic acid；3-methoxycarbonylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carboxylic acid
• CAS: 84328-14-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: WPPRQTOKYRDUCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(甲氧基羰基)双环[2.2.1]-2,5-庚二烯-2-羧酸 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5,6-exo-epoxy-3-(methoxycarbonyl)bicyclo<2.2.1>hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  再次探讨电子缺陷系统的迈因瓦尔德重排

  摘要：

  通过用猪肝酯酶对对称二酯5a进行酶促水解而原位生成的单酯6，经过极为简便的Meinwald型重排，以定量收率得到双环[3.1.0] hex-2-ene衍生物8a。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82334-5
• 作为产物：
  描述：

  3-(methoxycarbonyl)quadricyclane-2-carboxylic acid 在 Co-TCPP 、 sodium carbonate 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 3-(甲氧基羰基)双环[2.2.1]-2,5-庚二烯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Catalytic isomerization of water-soluble quadricyclane to norbornadiene derivatives induced by cobalt-porphyrin complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00355a006

文献信息

• Light-Harvesting and Photoisomerization in Benzophenone and Norbornadiene-Labeled Poly(aryl ether) Dendrimers via Intramolecular Triplet Energy Transfer
  作者：Jinping Chen、Shayu Li、Lu Zhang、Baining Liu、Yongbin Han、Guoqiang Yang、Yi Li

  DOI：10.1021/ja044800b

  日期：2005.2.1

  chromophore was efficiently quenched by the NBD (acceptor) group attached to the focal point. Time-resolved spectroscopic measurements indicated that the lifetime of the triplet state of the BP chromophore was shortened due to the proximity of the NBD group. Selective excitation of the BP chromophore resulted in isomerization of the NBD group to quadricyclane (QC). All of these observations suggest that

  合成了一系列二苯甲酮 (BP) 和降冰片二烯 (NBD) 标记的聚（芳基醚）树枝状聚合物 (Gn-NBD)，第 1-4 代，并检查了它们的光物理和光化学性质。外围 BP（供体）发色团的磷光被连接到焦点的 NBD（受体）基团有效淬灭。时间分辨光谱测量表明，由于 NBD 基团的接近，BP 发色团三重态的寿命缩短。BP 发色团的选择性激发导致 NBD 基团异构化为四环 (QC)。所有这些观察结果表明分子内三重态能量转移发生在 Gn-NBD 分子中。由于外围发色团数量的增加，这些分子的捕光能力随着代数的增加而增加。能量转移效率约为。1-4 代分别为 0.97、0.54、0.45 和 0.37，三重态-三重态能量转移的速率常数约为。10(6)-10(7) s(-1)，随着代数的增加不明显地减少。建议分子内三重态能量转移主要通过空间机制进行，涉及最近的供体（折叠回构象）和受体基团。
• A WATER-SOLUBLE SOLAR ENERGY STORAGE SYSTEM
  作者：Kazuhiro Maruyama、Hitoshi Tamiaki

  DOI：10.1246/cl.1982.1699

  日期：1982.11.5

  In an alkaline aqueous solution, photochemical valence isomerization of norbornadiene derivative 1 to quadricyclane derivative 2 occurred quantitatively, and reverse isomerization of 2 to 1 under release of heat was achieved by catalytic action of cobalt hematoporphyrin 3 and analogues. This system may be of a great practical use for a solar energy storage.

  在碱性水溶液中，降冰片二烯衍生物1光化学价异构化为四环烷衍生物2，并通过钴血卟啉3及其类似物的催化作用在放热下实现2比1的逆异构化。该系统对于太阳能存储可能具有很大的实际用途。
• Revisit to meinwald rearrangement of electron-deficient systems
  作者：Satomi Niwayama、Susumu Kobayashi、Masaji Ohno

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82334-5

  日期：1988.1

  The monoester 6, generated in situ by the enzymatic hydrolysis of the symmetric diester 5a with pig liver esterase, undergoes extremely facile Meinwald-type rearrangement to afford the bicyclo[3.1.0]hex-2-ene derivative 8a in quantitative yield.

  通过用猪肝酯酶对对称二酯5a进行酶促水解而原位生成的单酯6，经过极为简便的Meinwald型重排，以定量收率得到双环[3.1.0] hex-2-ene衍生物8a。
• WO2008/150487
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Highly Efficient Selective Monohydrolysis of Symmetric Diesters
  作者：Satomi Niwayama

  DOI：10.1021/jo0001986

  日期：2000.9.1