Acetic acid 6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-oxo-hexyl ester | 917989-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid 6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-oxo-hexyl ester
• 英文别名: 6-{[tert-Butyl(diphenyl)silyl]oxy}-2-oxohexyl acetate；[6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-oxohexyl] acetate
• CAS: 917989-63-0
• 化学式: C₂₄H₃₂O₄Si
• 分子量: 412.601
• InChiKey: GCEORPDXWNVFII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-oxo-hexyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 四丁基氟化铵 、 三甲基铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (+)-Cornexistin 的全合成

  摘要：

  摘要在此，我们描述了 (+)-cornexistin 的首次全合成及其 8-外延层‐从苹果酸开始的异构体。稳健且可扩展的路线以野崎-桧山-贵志反应为特色，这是一种辅助控制的反应顺‐埃文斯羟醛反应，以及高效的分子内烷基化形成九元碳环。nonadride 骨架中精致的马来酸酐部分是由 β-酮腈构建的。所开发的路线能够合成 165 mg (+)-cornexistin。

  DOI：

  10.1002/ange.202008158
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-1-醇 在 咪唑 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 四氧化锇 、 Jones reagent 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 Acetic acid 6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-oxo-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-Cornexistin 的全合成

  摘要：

  摘要在此，我们描述了 (+)-cornexistin 的首次全合成及其 8-外延层‐从苹果酸开始的异构体。稳健且可扩展的路线以野崎-桧山-贵志反应为特色，这是一种辅助控制的反应顺‐埃文斯羟醛反应，以及高效的分子内烷基化形成九元碳环。nonadride 骨架中精致的马来酸酐部分是由 β-酮腈构建的。所开发的路线能够合成 165 mg (+)-cornexistin。

  DOI：

  10.1002/ange.202008158

文献信息

• An approach to triquinane synthesis using the Pauson–Khand reaction
  作者：Marie E. Krafft、Graham M. Kyne、Chitaru Hirosawa、Peter Schmidt、Khalil A. Abboud、Nathalie L'Helias

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.022

  日期：2006.12

  Tricyclic skeletons have been generated from acyclic enyne precursors by using an intramolecular Pauson-Khand reaction in combination with aldol, Michael and alkylation reactions. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of (+)‐Cornexistin
  作者：Christian Steinborn、Raphael E. Wildermuth、David M. Barber、Thomas Magauer

  DOI：10.1002/ange.202008158

  日期：2020.9.21

  AbstractHerein, we describe the first total synthesis of (+)‐cornexistin as well as its 8‐epi‐isomer starting from malic acid. The robust and scalable route features a Nozaki–Hiyama–Kishi reaction, an auxiliary‐controlled syn‐Evans‐aldol reaction, and a highly efficient intramolecular alkylation to form the nine‐membered carbocycle. The delicate maleic anhydride moiety of the nonadride skeleton was

  摘要在此，我们描述了 (+)-cornexistin 的首次全合成及其 8-外延层‐从苹果酸开始的异构体。稳健且可扩展的路线以野崎-桧山-贵志反应为特色，这是一种辅助控制的反应顺‐埃文斯羟醛反应，以及高效的分子内烷基化形成九元碳环。nonadride 骨架中精致的马来酸酐部分是由 β-酮腈构建的。所开发的路线能够合成 165 mg (+)-cornexistin。