rhazimol | 1897-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 柯楠因类生物碱
• 英文名称: rhazimol
• 英文别名: deacetylakuammiline；Rhazimol；methyl (1S,10S,12S,13E,18R)-13-ethylidene-18-(hydroxymethyl)-8,15-diazapentacyclo[10.5.1.01,9.02,7.010,15]octadeca-2,4,6,8-tetraene-18-carboxylate
• CAS: 1897-30-9
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₃
• 分子量: 352.433
• InChiKey: XLHUHYFKFFGUFE-OQTQPSEISA-N

物化性质

• 沸点：
  500.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rhazimol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 16-hydroxymethyl-(2ξ)-1,2-dihydro-akuammilan-17-ol
  参考文献：
  名称：

  Alstonia venenata 叶子的 Alstolenine、19,20-二氢聚神经氨酸和其他次要生物碱

  摘要：

  摘要 已经建立了紫花苜蓿叶的两种新的吲哚生物碱 alstolenine 和 19,20-dihydropolyneuridine 的结构。另外

  DOI：

  10.1016/0031-9422(82)85212-6
• 作为产物：
  描述：

  akuammiline 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 rhazimol
  参考文献：
  名称：

  Alstonia venenata 叶子的 Alstolenine、19,20-二氢聚神经氨酸和其他次要生物碱

  摘要：

  摘要 已经建立了紫花苜蓿叶的两种新的吲哚生物碱 alstolenine 和 19,20-dihydropolyneuridine 的结构。另外

  DOI：

  10.1016/0031-9422(82)85212-6

文献信息

• Preakuammicine: A Long-Awaited Missing Link in the Biosynthesis of Monoterpene Indole Alkaloids
  作者：Sarah Benayad、Kadiria Ahamada、Guy Lewin、Laurent Evanno、Erwan Poupon

  DOI：10.1002/ejoc.201600102

  日期：2016.3

  (16S)-Preakuammicine has been considered a key intermediate in the biosynthesis of monoterpene indole alkaloids since the 1970s. Indeed, preakuammicine plays a crucial role in the biosynthesis of type II and type III monoterpene indole alkaloids and strychnine. In this paper, we disclose the unprecedented biomimetic transformation of akuammiline into (16R)-acetylpreakuammicine, which ultimately gives

  自 1970 年代以来，(16S)-Preakuammicine 一直被认为是单萜吲哚生物碱生物合成的关键中间体。事实上，preakuammicine 在 II 型和 III 型单萜吲哚生物碱和马钱子碱的生物合成中起着至关重要的作用。在本文中，我们公开了 akuammiline 向 (16R)-乙酰基preakuammicine 的前所未有的仿生转化，最终提供了对生物合成途径中缺失步骤的机械洞察。这项工作为这个从未描述过的框架提供了第一个光谱数据。参与 akuammicine 生物合成的 preakuammicine 的 C16 立体化学被重新分配，并导致将 preakuammicine 的 (16R) 和 (16S) 非对映异构体视为生物合成中间体。
• Total Syntheses of Echitamine, Akuammiline, Rhazicine, and Pseudoakuammigine
  作者：Xiang Zhang、Badrinath N. Kakde、Rui Guo、Sonyabapu Yadav、Yucheng Gu、Ang Li

  DOI：10.1002/anie.201901086

  日期：2019.4.23

  members of a fascinating class of monoterpenoid indole alkaloids. We report the syntheses of 2 and its congener deacetylakuammiline (3). The azabicyclo[3.3.1]nonane motif was assembled through silver‐catalyzed internal alkyne cyclization, and one‐pot C−O bond cleavage/C−N bond formation furnished the pentacyclic scaffold. Compound 3 then served as a common intermediate for preparing a series of structurally

  棘皮胺（1）和akuammiline（2）是令人着迷的一类单萜吲哚生物碱的代表成员。我们报告了2及其同类物deacetylakuammiline（3）的合成。氮杂双环[3.3.1]壬烷基序是通过银催化的内部炔烃环化组装而成的，一锅式C-O键断裂/ C-N键形成为五环骨架提供了条件。化合物3然后担当一个共同的中间体制备了一系列结构多样的和合成具有挑战性的同类物，包括1。位置选择性的Polonovski-Potier反应以及随后的N-4正式迁移建立了N-去甲基echitamine的核心（4）和1。迈森海默重排的另一条路线也给出了4条。酒精在3内的氧化会产生鼠李糖（5），将其经过串联吲哚烯水解，半胱氨酸化和半缩酮化以形成鼠李碱（6）。一连串的N，O-缩酮化和还原胺化作用确保了N-甲基化的化学选择性，从而导致了伪akuammigine（7）。
• Further alkaloidal constituents of the leaves of Rhazya stricta
  作者：Yusuf Ahmad、Kaniz Fatima、Philip W. Le Quesne、Atta-ur-Rahman

  DOI：10.1016/0031-9422(83)85045-6

  日期：1983.1

  Abstract Studies on the alkaloidal constituents of the leaves of Rhazya stricta have resulted in the isolation and structure elucidation of rhazimal (16-formylstrictamine), rhazimol (deacetylakuammiline), rhazinol (a hydroxymethyl analogue of strictamine). Two more new alkaloids stricticine and strictine have also been isolated.

  摘要 对严格鼠尾草叶片生物碱成分的研究导致了鼠尾草（16-甲酰基鼠尾草胺）、鼠尾草酚（去乙酰库氨米林）、鼠尾草酚（鼠尾草胺的羟甲基类似物）的分离和结构解析。另外两种新的生物碱stricticine 和strictine 也被分离出来。