3-(4-硝基苯基)-1-(2-吡啶基)-2-丙烯酮 | 18451-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(4-硝基苯基)-1-(2-吡啶基)-2-丙烯酮
• 英文名称: (2E)-3-(4-nitrophenyl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(4-nitrophenyl)-1-(2-pyridyl)-2-propen-1-one；(2E)-3-(4-nitrophenyl)-1-(2-pyridinyl)-2-propen-1-one；(E)-3-(4-nitrophenyl)-1-pyridin-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 18451-69-9
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₃
• 分子量: 254.245
• InChiKey: ABZNBGWNJJAEIN-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158 °C
• 沸点：
  422.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-硝基苯基)-1-(2-吡啶基)-2-丙烯酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 ammonium acetate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 43.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Optimising the synthesis, polymer membrane encapsulation and photoreduction performance of Ru(ii)- and Ir(iii)-bis(terpyridine) cytochrome c bioconjugates

  摘要：

  制备了含有马来酰亚胺功能的钌(II)和铱(III)双三吡啶配合物，以便在酵母同源1细胞色素c上，针对可用于修饰的单个半胱氨酸残基（CYS102）进行位点特异性修饰。分别解析了苯胺和马来酰亚胺钌(II) 3和钌(II) 4的单晶X射线晶体结构，提供了这些配合物的详细结构细节。在三(2-羧乙基)膦(TCEP)存在下，从钌(II) 4制备的光活化生物偶联物显著提高了产量，从6%增加到27%。在大量溶液和聚合物膜封装的样品中，使用EDTA作为牺牲电子供体，进行了钌(II)–细胞色素c的光诱导电子转移研究。发现将钌(II)–细胞色素c封装在PS140-b-PAA48膜中，量子效率为1.1 ± 0.3 × 10^−3，相对于大量溶液中的封装效率增加了两倍。此外，铱(III)–细胞色素c生物偶联物的量子效率为3.8 ± 1.9 × 10^−1，相当于相对于大量溶液中的钌(II)–细胞色素c提高了约640倍。

  DOI：

  10.1039/c3ob40620b
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 对硝基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以74 %的产率得到3-(4-硝基苯基)-1-(2-吡啶基)-2-丙烯酮
  参考文献：
  名称：

  用于碳-碳键形成反应的三磷酸尿苷杂化催化剂，具有增强的汞 （II） 离子对映选择性

  摘要：

  DNA 杂化催化剂是通过将活性金属物种嵌入 DNA 的手性支架中来构建的，这已成功应用于一些重要的水相对映选择性转化。由于组分简单和固有的手性，核苷酸杂化催化剂正在响应催化中心位置的不明确和基于 DNA 的不对称催化中合理的催化机制而出现。然而，核苷酸的三级结构缺乏可调性，严重阻碍了核苷酸杂化催化剂的进一步设计以用于潜在应用。为此，通过引入金属介导的碱基对，提出了一种可调谐核苷酸杂化催化剂的设计策略。在此，我们发现尿嘧啶-汞 （II） -尿嘧啶 （U-Hg2+-U） 碱基对的形成可以增强含尿嘧啶核苷酸的不对称反应中的对映选择性。与三磷酸尿嘧啶 （UTP） 与 Cu2+ 离子 （UTP∙Cu2+） 的络合相比，Hg2+ 离子的存在导致 Diels-Alder 反应中对映体过量 （ee） 增加 38%，在 Michael 反应中增加 22% ee。UTP 杂化催化剂的 Hg2+ 调节行为已被证明在很大程度上取决于核苷酸、Hg2+

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2024.112748

文献信息

• Synthesis of mono-substituted 2,2′-bipyridinesElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details and full characterization of new compounds. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b203595b/
  作者：Joseph G. Cordaro、James K. McCusker、Robert G. Bergman

  DOI：10.1039/b203595b

  日期：2002.7.1

  The rapid synthesis of 4-aryl-2,2′-bipyridines is described leading to some previously reported compounds in good yields in addition to some new functionalized bipyridines.

  快速合成4-芳基-2,2'-联吡啶的方法被描述，该方法不仅有效制备了一些先前报道过的化合物并且还得到了一些新型功能化联吡啶，产率均较高。
• Phenyl-substituted 2,2′:6′,2″-terpyridine as a new series of fluorescent compounds—their photophysical properties and fluorescence tuning
  作者：Toshiki Mutai、Jin-Dong Cheon、Shinpei Arita、Koji Araki

  DOI：10.1039/b102685m

  日期：——

  Several phenyl-substituted 2,2′:6′,2″-terpyridines (tpy) were synthesized and it was found that 4′-phenyl tpy (ptp, 3) exhibited the most effective fluorescence, whose quantum yield was up to 0.64 in cyclohexane. For further study on tuning the fluorescence properties of ptp, different substituents were introduced into the p-position of the phenyl group. While Br- 10, Cl- 11, and CH3-ptp 12 showed their absorption and fluorescence in the same region as 3, those of NH2- 14 and Me2N-ptp 15 were observed at much longer wavelengths. In addition, fluorescence maxima of 14 and 15 showed large (>130 nm) solvent dependence. The difference between ground and excited state dipole moment (Δμ) for 15 was estimated to be 15.2 D by the Lippert–Mataga equation, indicating the intramolecular charge transfer (ICT) process. Semi-empirical MO calculation (MOPAC/AM1) demonstrated that the HOMO-1, HOMO and LUMO of 3, 10–12 were mainly localized on the phenyl (πph), tpy (πtpy) and tpy (π*tpy) part, respectively, indicating that the lowest energy absorption band of 3, 10–12 was the local excitation (πtpy–π*tpy). In the case of 14 and 15, which have an electron-donating substituent, πph instead of πtpy became the HOMO. Thus, the lowest energy absorption of 14 and 15 was an ICT transition (πph–π*tpy), and a large red shift of the fluorescence occurred. In these compounds, the energy level of πph is controlled without affecting that of πtpy and π*tpy, suggesting a novel approach for tuning the color of fluorescence.

  合成了几种苯基取代的2,2':6',2''-三联吡啶（tpy），发现4'-苯基tpy（ptp，3）具有最有效的荧光，其在环己烷中的量子产率高达0.64。为了进一步研究调节ptp的荧光性质，将不同的取代基引入苯环的p位。Br-10，Cl-11和CH3-ptp 12显示与3相同的吸收和荧光区域，而NH2-14和Me2N-ptp 15的吸收和荧光则在更长的波长处被观察到。此外，14和15的荧光最大值显示了大于130 nm的溶剂依赖性。根据Lippert-Mataga方程，15的基态和激发态偶极矩差（Δμ）估计为15.2 D，表明存在分子内电荷转移（ICT）过程。半经验MO计算（MOPAC/AM1）表明，3、10-12的HOMO-1、HOMO和LUMO主要分别定域在苯基（πph）、tpy（πtpy）和tpy（π*tpy）部分，表明3、10-12的最低能量吸收带是局部激发（πtpy-π*tpy）。对于具有电子给体取代基的14和15，πph而非πtpy成为HOMO。因此，14和15的最低能量吸收是ICT跃迁（πph-π*tpy），并发生了大幅度的荧光红移。在这些化合物中，πph的能级可以在不影响πtpy和π*tpy能级的情况下进行调控，这为调节荧光颜色提供了一种新方法。
• Benzamide compounds as apo b secretion inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040058903A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  The present invention relates to compounds of the formula (I) wherein R 1 and R 2 are each independently lower alkyl lower alkenyl, acyl, amino, lower alkoxy, lower cycloalkyloxy, aryl, aryloxy, sulfooxy, mercapto, sulfo, hydrogen, halogen, nitro, cyano or hydroxy, or may form a ring structure; Q 1 is N or CH; L is optionally substituted unsaturated 3 to 10-membered heterocyclic group; X is optionally substituted monocyclic arylene or monocyclic heteroarylene; Y is -(A 1 ) m -(A 2 ) n -(A 4 ) k -; Z is directbond, —CH2-, —NH— or —O—; and R is hydrogen or lower alkyl, or a salt thereof The compounds of the present invention inhibit apolipoprotein B (Apo B) secretion and are useful as a medicament for prophylactic and treatment of diseases or conditions resulting from elevated circulating levels of Apo B.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1和R2分别独立地为较低的烷基较低的烯基、酰基、氨基、较低的烷氧基、较低的环烷氧基、芳基、芳氧基、磺氧基、巯基、磺基、氢、卤素、硝基、氰基或羟基，或者可以形成环结构；Q1为N或CH；L是可选的取代的不饱和的3到10元杂环基；X是可选的取代的单环芳基或单环杂芳基；Y是-(A1)m-(A2)n-(A4)k-；Z是直键，-CH2-，-NH-或-O-；R为氢或较低的烷基，或其盐。本发明的化合物抑制载脂蛋白B（Apo B）的分泌，并可用作预防和治疗由于载脂蛋白B循环水平升高而导致的疾病或症状的药物。
• N-Heterocyclic carbene-catalyzed diastereoselective synthesis of β-lactone-fused cyclopentanes using homoenolate annulation reaction
  作者：Subrata Mukherjee、Santigopal Mondal、Atanu Patra、Rajesh G. Gonnade、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1039/c5cc02960k

  日期：——

  NHC-catalyzed annulation of enals with 2-enoylpyridines or 2-enoylpyridine N-oxides leading to the diastereoselective synthesis of [small beta]-lactone-fused cyclopentanes is reported. The reaction proceeds via the generation of homoenolate equivalent intermediates and...

  据报道，NHC用2-烯丙基吡啶或2-烯丙基吡啶N-氧化物环氧化烯类，导致β-内酯小环戊烷的非对映选择性合成。该反应通过生成均烯酸酯等效中间体和...进行。
• Development of Luminescent Europium(III) and Terbium(III) chelates of 2,2′:6′,2″- terpyridine derivatives for protein labelling
  作者：Veli-Matti Mukkala、Matti Helenius、Ilka Hemmilä、Jouko Kankare、Harri Takalo

  DOI：10.1002/hlca.19930760323

  日期：1993.5.12

  The synthesis and luminescence properties are reported for 20 different chelates composed of 2,2′:6′,2″-terpyridine as the energy-absorbing and donating group, EuIIIand TbIII as the emitting ions, methylenenitrilo(acetic acids) as the stabel chelate-forming moieties, and isothiocyanato or(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)amino groups as the activated moieties for coupling to biomolecules.

  报告了20种不同螯合物的合成和发光性能，这些螯合物由2,2'：6'，2''-三联吡啶作为能量吸收和供电基团，Eu III和Tb III作为发射离子，亚甲基三乙酸（乙酸）作为稳定的形成螯合物的部分，以及异硫氰酸根合或（4,6-二氯-1,3,5-三嗪-2-基）氨基作为与生物分子偶联的活化部分。