3-(4-硝基苯基)-1-(噻吩-2-基)丙-2-烯-1-酮 | 135950-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(4-硝基苯基)-1-(噻吩-2-基)丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)-1-(2-thienyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 3-(4-nitrophenyl)-1-(thien-2-yl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(4-nitrophenyl)-1-thien-2-yl-propenone；3-(4-nitrophenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(p-nitrophenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one；3t-(4-nitro-phenyl)-1-[2]thienyl-propenone；3t-(4-Nitro-phenyl)-1-[2]thienyl-propenon；3-(4-nitrophenyl)-1-(thien-2-yl)-2-propen-1-one；3-(4-nitro-phenyl)-1-thiophen-2-yl-propenone；(E)-3-(4-nitrophenyl)-1-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 135950-59-3
• 化学式: C₁₃H₉NO₃S
• 分子量: 259.285
• InChiKey: RPDSMZSHZPMPDV-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 溶解度：
  1.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-硝基苯基)-1-(噻吩-2-基)丙-2-烯-1-酮 在 copper(I) oxide 、 sodium azide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以79%的产率得到(5-(4-nitrophenyl)-2H-1,2,3-triazol-4-yl)(thiophene-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  in silico Design, ADME Prediction, Molecular Docking, Synthesis of Novel Triazoles, Indazoles & Aminopyridines and in vitro Evaluation of Antitubercular Activity

  摘要：

  设计和合成新型三唑，吲唑和氨基吡啶，以各种（噻吩-2-基）丙-2-烯-1-酮衍生物作为抗结核药物的先导化合物，通过体外和体内方法进行。通过体外药物设计，ADME预测和分子对接研究，评估了所有30种新型三唑，吲唑和氨基吡啶的药物样性和抗结核潜力。体外药物设计研究表明，根据衡量合成可达性的Swiss-ADME计算，所采用的合成途径是合适的。大多数合成的化合物发现与结核分枝杆菌乙酰辅酶A还原酶酶有显著的结合分数。所有合成的化合物均通过荧光素酶报告基因分析方法评估了对耐药结核分枝杆菌H37Rv菌株的抗结核潜力。大多数合成的化合物表现出对耐药菌株的显着抗结核潜力。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22790
• 作为产物：
  描述：

  (2-hydroxy-2-thien-2-yl-ethyl)phosphonic acid dimethyl ester 在 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(4-硝基苯基)-1-(噻吩-2-基)丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  选择性 Horner-Wittig/Nazarov vs. Knoevenagel/Nazarov 反应在生物活性 3-Aryl-Substituted 1-Indanones 的合成中

  摘要：

  3-Aryl-1-indanones 和一组以前未知的 3-aryl-2-phosphoryl-1-indanones 已经从 β-酮膦酸酯和芳香醛通过相应的查耳酮在选择性的 Horner-Wittig 或 Knoevenagel 烯化中合成，然后是纳扎罗夫环化。在初步测试中，最终化合物和中间体查耳酮在 μM 水平显示出对 HeLa 和 K562 的抗癌活性。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588599

文献信息

• 1,4-pentandien-3-ones, XXXII: Reaction of 2-acetylthiophene and 2-acetylfuran with malononitrile and aldehydes, and synthesis and properties of phenylene-bis [(thienyl/furyl)nicotinonitrile] derivative
  作者：Lutz Greiner-Bechert、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/ardp.2503240908

  日期：——

  (1b) with aldehydes. The Michael adducts 5/6 are obtained from 3/4 by reaction with malononitrile/LDA in THF at −78°C, or in DMSO with NaH at room temp. Reaction of 3/4 with malononitrile and methylate in methanol yielded the substituted nicotinonitriles 7/8. From terephthalaldehyde, the diketones 9 are prepared, which yield with malononitrile the phenylene‐bis[(thienyl/furyl)nicotinonitrile] derivatives

  (E)-1-杂芳基-2-丙烯-1-3和4是通过2-乙酰噻吩（1a、1c、1d）或2-乙酰呋喃（1b）与醛缩合制备的。迈克尔加合物 5/6 是通过与丙二腈/LDA 在-78°C 的 THF 中或在室温下与 NaH 的 DMSO 中与丙二腈/LDA 反应而获得的。3/4 与丙二腈和甲醇在甲醇中的反应产生取代的烟腈 7/8。从对苯二醛制备二酮9，其在相似条件下用丙二腈生成亚苯基-双[(噻吩基/呋喃基)烟腈]衍生物10。讨论了结构和光谱数据。
• Studies of NMR Chemical Shifts of Chalcone Derivatives of Five‐membered Monoheterocycles and Determination of Aromaticity Indices
  作者：Eun Jeong Jeong、In‐Sook Han Lee

  DOI：10.1002/bkcs.11749

  日期：2019.7

  (E)‐1‐heteroaryl‐3‐arylpropen‐1‐ones. The 13C chemical shift values (δC) of the chalcone derivatives were determined in order to find if they correlated with the Hammett σ values. A good correlation, especially for the β‐C for both series, was found for the 13C chemical shift values (δC) of the chalcone derivatives with the Hammett σ values. The chemical shift values of the β‐C of the heterocyclic compounds

  通过将噻吩，吡咯和呋喃的相应醛与m-和n-醛缩醛缩合制得五元单杂环化合物的一系列查耳酮衍生物（E）-1-芳基-3-杂芳基丙烯-1-酮对位取代的苯乙酮。杂环的乙酰基化合物与m和p取代的苯甲醛的类似缩合产生了另一系列查尔酮衍生物，（E）-1-杂芳基-3-芳基丙-1-酮。在13 c。化学位移值（δ Ç确定查尔酮衍生物的），以查明它们是否与Hammettσ值相关。一个很好的相关性，特别是对β-C为两个系列，被发现为13 c。化学位移值（δ ç与哈米特σ值的查耳酮衍生物的）。绘制了杂环化合物β-C的化学位移值与苯衍生物的化学位移值的关系图。发现所得的斜率接近芳香性指数的值。
• [EN] ALLOSTERIC INHIBITORS OF ATYPICAL PROTEIN KINASES C<br/>[FR] INHIBITEURS ALLOSTÉRIQUES DE PROTÉINES KINASES C ATYPIQUES
  申请人：UNIV SAARLAND

  公开号：WO2015075051A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  The invention provides specific small molecule compounds that allosterically regulate the activity of atypical protein kinase C, their use as a medicament, and their use in the treatment and prevention of allergic, inflammatory and autoimmune disorders, cancer, hyperproliferation, sepsis, viral and protozoan infections, dementing diseases, metabolic, sclerotic and osteoporotic disorders.

  这项发明提供了特定的小分子化合物，可以对非典型蛋白激酶C的活性进行变构调节，其用作药物，并用于治疗和预防过敏、炎症和自身免疫性疾病、癌症、过度增殖、败血症、病毒和原虫感染、痴呆症、代谢性疾病、硬化和骨质疏松症。
• Hybrid α-bromoacryloylamido chalcones. Design, synthesis and biological evaluation
  作者：Romeo Romagnoli、Pier Giovanni Baraldi、Maria Dora Carrion、Olga Cruz-Lopez、Carlota Lopez Cara、Jan Balzarini、Ernest Hamel、Alessandro Canella、Enrica Fabbri、Roberto Gambari、Giuseppe Basso、Giampietro Viola

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.02.038

  日期：2009.4

  against five cancer cell lines. Such hybrid derivatives demonstrated significantly increased anti-tumor activity compared with the corresponding amino chalcones. The most promising lead molecules were 1k, 1m and 2j, which had the highest activity toward the five cell lines. Flow cytometry with K562 cells showed that the most active compounds resulted in a large proportion of the cells entering in the apoptotic

  查尔酮抗肿瘤特性的研究在过去几年中受到了极大的关注 两个新的大型系列 α-溴丙烯酰氨基查尔酮1a - m和2a - k在其结构中包含一对迈克尔受体，对应于 α-溴丙烯酰合成部分和查尔酮框架的 α,β-不饱和酮系统，并评估其对五种癌细胞系的抗增殖活性。与相应的氨基查耳酮相比，这种杂化衍生物表现出显着增加的抗肿瘤活性。最有前途的先导分子是1k , 1m和2j 。，对五种细胞系的活性最高。K562 细胞的流式细胞术显示，活性最强的化合物导致大部分细胞进入凋亡亚 G0-G1 峰。此外，化合物1k通过线粒体途径诱导细胞凋亡并激活 caspase-3。
• Inhibitory potential of some chalcones on cathepsins B, H and L
  作者：Shweta Garg、Neera Raghav

  DOI：10.1039/c5ra12856k

  日期：——

  Cathepsins, intracellular proteases, are known to be involved in a number of physiological processes such as degradation of extracellular proteins, prohormone processing, progressions of atherosclerosis etc.

  卡特普辛是细胞内蛋白酶，已知参与多种生理过程，如降解细胞外蛋白、前激素加工、动脉粥样硬化进展等。