Bicyclo<5.4.0>undec-9-en-2-one | 74063-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Bicyclo<5.4.0>undec-9-en-2-one
• 英文别名: bicyclo[5.4.0]undec-9-en-2-one；1,4,4a,6,7,8,9,9a-Octahydrobenzo[7]annulen-5-one
• CAS: 74063-33-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: RCNVHRKQMLKECR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bicyclo<5.4.0>undec-9-en-2-one 在 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 、 溴 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 cis-bicyclo<5.4.0>undeca-2,4-diene
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of trans-fused bicyclo[4.n.0] 2,4-dienes. Ground-state conformational control in rigid systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01305a001
• 作为产物：
  描述：

  2-环庚烯-1-酮 、 1,3-丁二烯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.67h， 以47%的产率得到Bicyclo<5.4.0>undec-9-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  exo-8-Cyclopropyl-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene (1-exo) 的气相热反应

  摘要：

  标题化合物 1-exo（带有少量的 C8 差向异构体 1-endo）通过 Wolff-Kishner 还原 1,3-环己二烯和环丙基乙烯酮的环加合物来制备。[1,3]-迁移产物 2-endo 是通过在环外 π 键处对内-5-乙烯基双环 [2.2.2] 辛-2-烯进行有效的选择性环丙烷化反应合成的。1-exo 的气相热反应使 C8 差向异构化为 1-endo，[1,3]-迁移到 2-exo 和 2-endo，直接裂解为环己二烯和乙烯基环丙烷，CPC 重排按以下相对动力学顺序进行：kep > k13 > kf > kCPC。

  DOI：

  10.3390/molecules19021527

文献信息

• FRINQUELLI F.; PIZZO F.; TATICCHI A., SYNTH. COMMUN., 1979, 9 NO 5, 391-394
  作者：FRINQUELLI F.、 PIZZO F.、 TATICCHI A.

  DOI：——

  日期：——