methyl 2,3-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-α-L-fucopyranoside | 1417788-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-α-L-fucopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4aS,5R,7S,8R,8aR)-2,3,5-trimethoxy-2,3,7-trimethyl-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-8-ol
• CAS: 1417788-76-1
• 化学式: C₁₃H₂₄O₇
• 分子量: 292.329
• InChiKey: HZRGEFCXEPEBSN-JIHIYPPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.25
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-α-L-fucopyranoside 在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -40.0~60.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 104.0h， 生成 methyl 4-allylamino-4-deoxy-2,3-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有硫醇基序的岩藻糖衍生物的合成对幽门螺杆菌自杀抑制

  摘要：

  报道了六种显示硫醇的单糖的合成，用于幽门螺杆菌的自杀抑制。血型抗原结合粘附素 (BabA) 是一种细菌膜结合凝集素，可与宿主上皮细胞表面显示的人 ABO 和 Lewis b 血型结构结合。碳水化合物识别域的晶体结构揭示了一个保守的二硫键环，该环将关键的岩藻糖残基锚定在这些血型结构中。N-乙酰半胱氨酸破坏该环会导致 BabA 介导的对人胃组织切片的粘附减少，并减弱表达 Lewis b 的转基因小鼠的毒力。为了创造凝集素的特异性抑制剂，我们设计并成功合成了六种具有硫醇基序的岩藻糖衍生化合物，与BabA的二硫键进行硫醇-二硫键交换，形成聚糖-凝集素二硫键。用 2-和 3-碳硫醇基序分支和延伸岩藻糖主链提供了一系列候选物，用于测试针对 BabA 的生物活性。

  DOI：

  10.3390/molecules25184281
• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二酮 、 甲基-Alpha-L-岩藻糖苷 、 原甲酸三甲酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到methyl 2,3-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用C可以轻松获得L-甘露糖苷和L-半乳糖苷。H激活相应的6-脱氧糖

  摘要：

  稀有糖由CH活化：已经从由分子内C中的相应的6-脱氧糖制备标题化合物 ħ激活以高收率。将二乙基硅烷连接至4-OH基团，然后形成SiC键；铱以一种一锅法的方式催化了这两种转化。随后的弗莱明-塔莫氧化产生了L型糖。

  DOI：

  10.1002/anie.201206880