1-O-trans-p-coumaroylglycerol | 106055-11-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-trans-p-coumaroylglycerol
• 英文别名: 1-O-p-coumaroyl glycerol；1-O-p-coumaroylglyceride；1-O-p-coumaroylglycerol；1-p-coumaroyl glycerol；1-O-coumaroylglycerol；p-coumaroylglycerol；2-Propenoic acid, 3-(4-hydroxyphenyl)-, 2,3-dihydroxypropyl ester, (E)-；2,3-dihydroxypropyl (E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 106055-11-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: YUQSZTOOHLGKGG-ZZXKWVIFSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2430.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  室温、密封、通风保存

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-香豆酸 、 甘油 在 acetate buffer 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 以60%的产率得到1-O-trans-p-coumaroylglycerol
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Synthesis of Hydroxycinnamic Acid Glycerol Esters Using Type A Feruloyl Esterase fromAspergillus niger

  摘要：

  我们发现羟基肉桂酸（HA）甘油酯，如 1-鞘氨醇甘油酯和 1-对香豆酰甘油酯，可通过使用黑曲霉的 A 型阿魏酰酯酶进行直接酯化反应合成。HA 甘油酯的水溶性高于原始化学品。HA 甘油酯可吸收紫外线并清除 1,1-二苯基-2-苦基肼自由基。

  DOI：

  10.1271/bbb.70382

文献信息

• Studies on the chemical constituents of Lilium henryi BAKER.
  作者：HIROKO SHIMOMURA、YUTAKA SASHIDA、YOSHIHIRO MIMAKI、YOICHI IITAKA

  DOI：10.1248/cpb.36.2430

  日期：——

  New bitter phenolic glycosides and a steroid glucoside have been isolated from the fresh bulbs of Lilium Henryi. On the basis of spectroscopic data, chemical evidence and X-ray crystallographic analysis, their structures have been elucidated as (2S)-1-O-p-methoxycinnamoyl-3-O-β-D-glucopyranosylglycerol (methylregaloside A), (2S)-1-O-caffeoyl-3-O-β-D-glucopyranosylglycerol (regaloside C), 3-O-feruloyl-6'-O-(4-O-β-D-glucopyranosylferuloyl)sucrose, and (25R)-3β, 26-dihydroxy-5α-cholestane-6, 22-dione 3-O-β-D-glucopyranoside. Several known components have also been isolated and identified.

  从百合科植物百合的新鲜鳞茎中分离得到了2个新的苦味酚苷和1个甾体葡萄糖苷，通过波谱数据、化学证据及X射线单晶衍射分析确定了它们的结构，分别为：(2S)-1-O-对-甲氧基肉桂酰基-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基甘油（甲基罗果苷A）、(2S)-1-O-咖啡酰基-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基甘油（罗果苷C）、3-O-阿魏酰基-6'-O-(4-O-β-D-吡喃葡萄糖基阿魏酰基)蔗糖和(25R)-3β，26-二羟基-5α-胆甾烷-6，22-二酮3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷，同时还分离并鉴定了几种已知成分。
• Enzymatic Synthesis of Hydroxycinnamic Acid Glycerol Esters Using Type A Feruloyl Esterase from<i>Aspergillus niger</i>
  作者：Moriyasu TSUCHIYAMA、Tatsuji SAKAMOTO、Shinji TANIMORI、Shuichi MURATA、Haruhiko KAWASAKI

  DOI：10.1271/bbb.70382

  日期：2007.10.23

  We found that hydroxycinnamic acid (HA) glycerol esters such as 1-sinapoyl glycerol and 1-p-coumaroyl glycerol can be synthesized through a direct esterification reaction using a type A feruloyl esterase from Aspergillus niger. The water solubilities of HA glycerol esters were higher than those of the original chemicals. HA glycerol esters absorbed ultraviolet light and scavenged 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl radicals.

  我们发现羟基肉桂酸（HA）甘油酯，如 1-鞘氨醇甘油酯和 1-对香豆酰甘油酯，可通过使用黑曲霉的 A 型阿魏酰酯酶进行直接酯化反应合成。HA 甘油酯的水溶性高于原始化学品。HA 甘油酯可吸收紫外线并清除 1,1-二苯基-2-苦基肼自由基。