(+)-methyl (5S)-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>hexanoate | 127953-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-methyl (5S)-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>hexanoate
• 英文别名: (+)-Methyl (5S)-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>hexanoate；(+) methyl (5S)-hexanoate；methyl (S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hexanoate；methyl(S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hexanoate；(S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hexanoate；(+)-methyl (5S)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]hexanoate；methyl (5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhexanoate
• CAS: 127953-97-3
• 化学式: C₁₃H₂₈O₃Si
• 分子量: 260.449
• InChiKey: FHJFAPXMOOQKQI-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  268.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.900±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-methyl (5S)-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>hexanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 氯磷酸二苯酯 、 calcium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 、 碘甲烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙二醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 2,4-Dimethoxy-zearalenone
  参考文献：
  名称：

  Solladie, Guy, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1990, vol. 99, # 10, p. 837 - 847

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-butanol 在 Pd-BaSO₄ 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (+)-methyl (5S)-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>hexanoate
  参考文献：
  名称：

  产卵威慑信息素（ODP）在合成Rhagoletis樱桃黑色轮斑L.初步通信

  摘要：

  为了赋予Rhogoletis cerasi L.中的天然产卵信息素1在C（8）和C（15）的构型，合成了四种可能的立体异构体1。通过将C 6结构单元（5 R）-4和（5 S）-4与C 10结构单元（4 S）-13和（4 R）-13的硼烯醇缩合，然后进行脱羧脱水，有16种立体异构体可供选择（方案5）。脱保护后，16的糖基化，随后形成牛磺酸酰胺，得到四个立体异构体（8 R，15 S）-1，（8 R，15 R）-1，（8 R，15 S）-1和（ 8 S，15 S）-1（方案6）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720122

文献信息

• Asymmetric synthesis of solenopsins A, B and C
  作者：Guy Solladié、Nathalie Huser

  DOI：10.1002/recl.19951140405

  日期：——

  Solenopsins A, B and C have been synthesized in enantiomerically pure forms from the corresponding anti-1,5-diols which have been obtained from glutaric anhydride by an asymmetric synthesis induced by chiral sulfoxides.

  Solenopsins A，B和C由对映体纯形式由相应的抗-1,5-二醇合成，该抗-1,5-二醇是由手性亚砜诱导的不对称合成从戊二酸酐获得的。
• 化合物及其在制备稻瘿蚊性引诱剂中的应用
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN105884613B

  公开（公告）日：2018-12-14

  本发明公开了一种化合物及其在制备稻瘿蚊性引诱剂中的应用。所述化合物所述化合物为(6S)‑6‑乙酰氧基‑2‑庚酮，其结构式如式I所示。所述化合物其能够与(6S)‑6‑乙酰氧基‑2‑庚酮配合或单独作为稻瘿蚊性引诱剂，可用于对稻瘿蚊进行种群监测和综合防治。由本发明提供的化合物制备的稻瘿蚊性引诱剂及其诱芯的可用于下述用途：(1)稻瘿蚊种群监测预报；(2)大量诱捕；(3)干扰交配。本发明的应用性信息素(化合物)制成的性引诱剂及其诱芯可用于对稻瘿蚊进行种群监测和综合防治，所述性引诱剂具有成本低、效率高，适于预报躲避在虫瘿内部害虫的发生规律。
• 一种稻瘿蚊性引诱剂及其应用
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN105724380B

  公开（公告）日：2018-02-23

  本发明公开了一种稻瘿蚊性引诱剂及其应用。本发明所提供的稻瘿蚊性引诱剂，包括两种稻瘿蚊性信息素有效成分：(2S，6S)‑2,6‑二乙酰氧基庚烷和式II所示的(6S)‑6‑乙酰氧基‑2‑庚酮，两者的重量比为10:0.5‑5。本发明还提供稻瘿蚊性引诱剂在制备下述产品中的应用：1)用于监测稻瘿蚊发生状况和/或预测稻瘿蚊虫害发生的产品；2)用于干扰稻瘿蚊交配和/或诱捕、杀灭稻瘿蚊的产品；3)用于检测稻瘿蚊虫害的产品。本发明还提供一种由上述稻瘿蚊性引诱剂制备得到的诱芯。本发明的应用性信息素制成的性引诱剂及其诱芯可用于对稻瘿蚊进行种群监测和综合防治。该性引诱剂具有成本低、效率高，适于预报躲避在虫瘿内部害虫的发生规律。
• 一种化合物及其在制备稻瘿蚊性引诱剂中的应用
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN105801409A

  公开（公告）日：2016-07-27

  本发明公开了一种化合物及其在制备稻瘿蚊性引诱剂中的应用。所述化合物所述化合物为(2S，6S)?2,6?二乙酰氧基庚烷，其结构式如式I所示。所述化合物其能够与(6S)?6?乙酰氧基?2?庚酮配合或单独作为稻瘿蚊性引诱剂，可用于对稻瘿蚊进行种群监测和综合防治。由本发明提供的化合物制备的稻瘿蚊性引诱剂及其诱芯的可用于下述用途：(1)稻瘿蚊种群监测预报；(2)大量诱捕；(3)干扰交配。本发明的应用性信息素(化合物)制成的性引诱剂及其诱芯可用于对稻瘿蚊进行种群监测和综合防治，所述性引诱剂具有成本低、效率高，适于预报躲避在虫瘿内部害虫的发生规律。
• Enantioselective synthesis of (+)-brefeldin A
  作者：Guy Solladie、Olivier Lohse

  DOI：10.1021/jo00069a013

  日期：1993.8

  A new enantioselective synthesis of (+)-brefeldin A is described. The five chiral centers are created by the following methodology: asymmetric Diels-Alder reaction to prepare the cyclopentanone 13, stereocontrolled reduction of the carbonyl in the ketone 14, stereocontrolled creation of the chiral centers C-4 and C-15 by a chiral sulfoxide group.