1-tert-butylperoxy-5-methyl-3,3-bistrifluoromethyl-1H-1,2-benziodoxole | 187939-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 1-tert-butylperoxy-5-methyl-3,3-bistrifluoromethyl-1H-1,2-benziodoxole
• 英文别名: 1-Tert-butylperoxy-5-methyl-3,3-bis(trifluoromethyl)-1lambda3,2-benziodoxole；1-tert-butylperoxy-5-methyl-3,3-bis(trifluoromethyl)-1λ3,2-benziodoxole
• CAS: 187939-68-0
• 化学式: C₁₄H₁₅F₆IO₃
• 分子量: 472.166
• InChiKey: HVYJCZPOQDJTBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butylperoxy-5-methyl-3,3-bistrifluoromethyl-1H-1,2-benziodoxole 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 二-叔-丁基过氧草酸酯 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-m-tolylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  二价碘 (9-I-2) 自由基中间体在（叔丁基过氧）碘烷热解中的证据。环己基自由基对邻碘枯基醇的异常有效脱碘1

  摘要：

  1-(叔丁基过氧基)-3,3-二甲基-1H-1,2-苯并氧杂(2a和2b)和1-(叔丁基过氧基)-3,3-双(三氟甲基)-5-甲基-1H-在叔丁醇钾的存在下，在四氢呋喃中由氯碘烷 1a-c 和叔丁基氢过氧化物制备 1,2-苯并氧杂环戊烷 (2c)。产物，2 在环己烷、苯、甲苯和乙腈中分解的动力学数据（Ea = 31.0 ± 1.0 kcal/mol，log A = 17.0 ± 0.5；35-70 °C），以及 2c 的分解速率增加在存在磁场（7 T）的情况下，苯-d6 中的 2 中的 I-O 键均裂并形成碘代基（9-I-2）和叔丁基过氧自由基是主要的分解步骤。在环己烷中 2c 的分解过程中几乎定量地形成碘环己烷是由于环己基与 2-(2-iodo-5-methylphenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2 发生了意想不到的反应-丙醇，2c的主要分解产物。o-io 脱碘的单独研究结果

  DOI：

  10.1021/ja9636404
• 作为产物：
  描述：

  1-Chloro-1,3-dihydro-5-methyl-3,3-bis(trifluoromethyl)-1,2-benziodoxole 、 叔丁基过氧化氢 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以57%的产率得到1-tert-butylperoxy-5-methyl-3,3-bistrifluoromethyl-1H-1,2-benziodoxole
  参考文献：
  名称：

  二价碘 (9-I-2) 自由基中间体在（叔丁基过氧）碘烷热解中的证据。环己基自由基对邻碘枯基醇的异常有效脱碘1

  摘要：

  1-(叔丁基过氧基)-3,3-二甲基-1H-1,2-苯并氧杂(2a和2b)和1-(叔丁基过氧基)-3,3-双(三氟甲基)-5-甲基-1H-在叔丁醇钾的存在下，在四氢呋喃中由氯碘烷 1a-c 和叔丁基氢过氧化物制备 1,2-苯并氧杂环戊烷 (2c)。产物，2 在环己烷、苯、甲苯和乙腈中分解的动力学数据（Ea = 31.0 ± 1.0 kcal/mol，log A = 17.0 ± 0.5；35-70 °C），以及 2c 的分解速率增加在存在磁场（7 T）的情况下，苯-d6 中的 2 中的 I-O 键均裂并形成碘代基（9-I-2）和叔丁基过氧自由基是主要的分解步骤。在环己烷中 2c 的分解过程中几乎定量地形成碘环己烷是由于环己基与 2-(2-iodo-5-methylphenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2 发生了意想不到的反应-丙醇，2c的主要分解产物。o-io 脱碘的单独研究结果

  DOI：

  10.1021/ja9636404

文献信息

• Evidence for Divalent Iodine (9-I-2) Radical Intermediates in the Thermolysis of (<i>tert</i>-Butylperoxy)iodanes. An Unusually Efficient Deiodination of <i>o</i>-Iodocumyl Alcohols by Cyclohexyl Radicals¹
  作者：Darko Dolenc、Božo Plesničar

  DOI：10.1021/ja9636404

  日期：1997.3.1

  3-dimethyl-1H-1,2-benziodoxoles (2a and 2b) and 1-(tert-butylperoxy)-3,3-bis(trifluoromethyl)-5-methyl-1H-1,2-benziodoxole (2c) were prepared from chloroiodanes 1a−c and tert-butyl hydroperoxide in the presence of potassium tert-butoxide in tetrahydrofuran. Products, kinetic data for the decomposition of 2 in cyclohexane, benzene, toluene, and acetonitrile (Ea = 31.0 ± 1.0 kcal/mol, log A = 17.0 ± 0.5; 35−70

  1-(叔丁基过氧基)-3,3-二甲基-1H-1,2-苯并氧杂(2a和2b)和1-(叔丁基过氧基)-3,3-双(三氟甲基)-5-甲基-1H-在叔丁醇钾的存在下，在四氢呋喃中由氯碘烷 1a-c 和叔丁基氢过氧化物制备 1,2-苯并氧杂环戊烷 (2c)。产物，2 在环己烷、苯、甲苯和乙腈中分解的动力学数据（Ea = 31.0 ± 1.0 kcal/mol，log A = 17.0 ± 0.5；35-70 °C），以及 2c 的分解速率增加在存在磁场（7 T）的情况下，苯-d6 中的 2 中的 I-O 键均裂并形成碘代基（9-I-2）和叔丁基过氧自由基是主要的分解步骤。在环己烷中 2c 的分解过程中几乎定量地形成碘环己烷是由于环己基与 2-(2-iodo-5-methylphenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2 发生了意想不到的反应-丙醇，2c的主要分解产物。o-io 脱碘的单独研究结果