4,5-bis[6-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-1-ynyl]-1,2-phenylene bis-(trifluoromethanesulfonate) | 1378950-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-bis[6-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-1-ynyl]-1,2-phenylene bis-(trifluoromethanesulfonate)
• 英文别名: [4,5-Bis[6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-1-ynyl]-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)phenyl] trifluoromethanesulfonate；[4,5-bis[6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-1-ynyl]-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)phenyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1378950-68-5
• 化学式: C₃₂H₄₈F₆O₈S₂Si₂
• 分子量: 795.022
• InChiKey: IJOAUTOMQLPEEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.23
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis[6-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-1-ynyl]-1,2-phenylene bis-(trifluoromethanesulfonate) 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 lithium acetate 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 diethyl 2,2'-{4,5-bis[6-(acetylthio)hexyl]-1,2-phenylene}diacetate
  参考文献：
  名称：

  自组装基于单层的电化学生物传感器应用的新型双链两亲物的设计与合成。

  摘要：

  通过Pd介导的二碘二三氟甲磺酸苯偶合偶合，具有完全区域选择性的新型新型双链羟烷基硫醇（巯基链烷醇）具有近乎恒定的横截面和修饰一个或两个末端的潜力，包括以前未报道的偶合的一个例子生成邻位取代的芳烃双乙酸。与由类似的单链硫醇制备的单分子膜相比，由新型两亲化合物制备的自组装单分子膜（SAM）在电化学传感器系统中表现出更高的稳定性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201732
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二碘-1,2-苯二酚 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.1h， 生成 4,5-bis[6-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-1-ynyl]-1,2-phenylene bis-(trifluoromethanesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  通过 4,5-二碘苯-1,2-二醇的双 (三氟甲磺酸酯) 连续双 Sonogashira 偶联反应区域选择性合成四炔基芳烃

  摘要：

  通过 4,5-二碘苯-1,2-二醇的双（三氟甲磺酸酯）衍生物的连续组 Sonagashira 交叉偶联反应，可以很容易地实现非对称四炔基芳烃的区域选择性合成。初始偶联反应在 Ar-I 键处以几乎完全的选择性进行。随后在 Ar-OTf 连接处的偶联反应有效地进行。四炔基芳烃产品作为有机分子材料的组分受到关注。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200079

文献信息

• Regioselective Synthesis of Tetraalkynylarenes by Consecutive Dual Sonogashira Coupling Reactions of the Bis(triflate) of 4,5-Diiodobenzene-1,2-diol
  作者：Thomas J. Fisher、Patrick H. Dussault

  DOI：10.1002/ejoc.201200079

  日期：2012.5

  The regioselective synthesis of nonsymmetric tetraalkynylarenes has been readily achieved through consecutive sets of Sonagashira cross-coupling reactions of the bis(triflate) derivative of 4,5-diiodobenzene-1,2-diol. The initial coupling reactions proceeded with nearly complete selectivity for the reaction at the Ar–I linkages. Subsequent coupling reactions at the Ar–OTf linkages were efficiently

  通过 4,5-二碘苯-1,2-二醇的双（三氟甲磺酸酯）衍生物的连续组 Sonagashira 交叉偶联反应，可以很容易地实现非对称四炔基芳烃的区域选择性合成。初始偶联反应在 Ar-I 键处以几乎完全的选择性进行。随后在 Ar-OTf 连接处的偶联反应有效地进行。四炔基芳烃产品作为有机分子材料的组分受到关注。
• Design and Synthesis of a Class of Twin-Chain Amphiphiles for Self-Assembled Monolayer-Based Electrochemical Biosensor Applications
  作者：Thomas J. Fisher、Socrates Jose P. Cañete、Rebecca Y. Lai、Patrick H. Dussault

  DOI：10.1002/ejoc.201201732

  日期：2013.6

  twin-chain hydroxyalkylthiols (mercaptoalkanols) featuring a nearly constant cross-section and the potential for modification of one or both termini are available with complete regioselectivity through Pd-mediated couplings of benzene diiododitriflate, including an example of a previously unreported coupling to generate an ortho-substituted arene bis acetic acid. Self-assembled monolayers (SAMs) prepared from

  通过Pd介导的二碘二三氟甲磺酸苯偶合偶合，具有完全区域选择性的新型新型双链羟烷基硫醇（巯基链烷醇）具有近乎恒定的横截面和修饰一个或两个末端的潜力，包括以前未报道的偶合的一个例子生成邻位取代的芳烃双乙酸。与由类似的单链硫醇制备的单分子膜相比，由新型两亲化合物制备的自组装单分子膜（SAM）在电化学传感器系统中表现出更高的稳定性。