1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(2-iodo-5-methylphenyl)-propan-2-ol | 65653-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(2-iodo-5-methylphenyl)-propan-2-ol
• 英文别名: 2-(2-iodo-5-methylphenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol；1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(2-iodo-5-methyl-phenyl)-propan-2-ol；1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(2-iodo-5-methylphenyl)propan-2-ol
• CAS: 65653-64-7
• 化学式: C₁₀H₇F₆IO
• 分子量: 384.06
• InChiKey: DNKNDMYHQBSXIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32.0-33.5 °C
• 沸点：
  307.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.844±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(2-iodo-5-methylphenyl)-propan-2-ol 在 盐酸 、 sodium hypochlorite 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以76%的产率得到1-Chloro-1,3-dihydro-5-methyl-3,3-bis(trifluoromethyl)-1,2-benziodoxole
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYPERVALENT RADIOACTIVE ASTATINE OR IODINE COMPOUNDS, AND PREPARATION METHODS THEREOF
  [FR] COMPOSÉS HYPERVALENTS D'ASTATINE OU D'IODE RADIOACTIF, ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION

  摘要：

  本发明涉及具有以下式（I）的化合物：其中：- X特别是125I或211At；- R1和R'1分别独立地选择自取电子吸引基团和烷基基团的群体中；- R2选择自以下群体：H，烷基基团，能够结合载体的功能基团，以及具有使本发明化合物本身成为载体的靶向性能的功能基团；- Z是杂原子；- R5、R8和R9优选为H；- Y优选为取电子吸引基团。

  公开号：

  WO2011095517A1
• 作为产物：
  描述：

  1-Chloro-1,3-dihydro-5-methyl-3,3-bis(trifluoromethyl)-1,2-benziodoxole 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(2-iodo-5-methylphenyl)-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  二价碘 (9-I-2) 自由基中间体在（叔丁基过氧）碘烷热解中的证据。环己基自由基对邻碘枯基醇的异常有效脱碘1

  摘要：

  1-(叔丁基过氧基)-3,3-二甲基-1H-1,2-苯并氧杂(2a和2b)和1-(叔丁基过氧基)-3,3-双(三氟甲基)-5-甲基-1H-在叔丁醇钾的存在下，在四氢呋喃中由氯碘烷 1a-c 和叔丁基氢过氧化物制备 1,2-苯并氧杂环戊烷 (2c)。产物，2 在环己烷、苯、甲苯和乙腈中分解的动力学数据（Ea = 31.0 ± 1.0 kcal/mol，log A = 17.0 ± 0.5；35-70 °C），以及 2c 的分解速率增加在存在磁场（7 T）的情况下，苯-d6 中的 2 中的 I-O 键均裂并形成碘代基（9-I-2）和叔丁基过氧自由基是主要的分解步骤。在环己烷中 2c 的分解过程中几乎定量地形成碘环己烷是由于环己基与 2-(2-iodo-5-methylphenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2 发生了意想不到的反应-丙醇，2c的主要分解产物。o-io 脱碘的单独研究结果

  DOI：

  10.1021/ja9636404

文献信息

• Abstraction of Iodine from Aromatic Iodides by Alkyl Radicals:  Steric and Electronic Effects^,
  作者：Darko Dolenc、Božo Plesničar

  DOI：10.1021/jo061125a

  日期：2006.10.1

  Abstraction of the iodine atom from aryl iodides by alkyl radicals takes place in some cases very efficiently despite the unfavorable difference in bond dissociation energies of C−I bonds in alkyl and aryl iodides. The abstraction is most efficient in iodobenzenes, ortho-substituted with bulky groups. The ease of abstraction can be explained by the release of steric strain during the elimination of the iodine

  尽管烷基和芳基碘化物中C-1键的键解离能存在不利差异，但烷基基团从芳基碘化物中碘原子的提取非常有效。在碘代苯中，用大基团邻位取代是最有效的方法。抽象的难易程度可以通过消除碘原子过程中释放空间应变来解释。通过密度泛函理论（DFT）和Hartree-Fock（HF）方法计算出的抽象速率与应变能相当相关，这是邻位异构体和对位异构体的总能量之差。但是，除了空间体积外，邻位取代基中某些其他官能团的存在也会影响该速率。过渡态的稳定化，类似于9-I-2碘基自由基，
• [EN] METHOD FOR SYNTHESIZING IODO- OR ASTATOARENES USING DIARYLIODONIUM SALTS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'IODO- OU D'ASTATOARÈNES EN UTILISANT DES SELS DE DIARYLIODONIUM
  申请人：INST NAT DE LA SANTE ET DE LA RECH MEDICALE (INSERM)

  公开号：WO2017089492A1

  公开（公告）日：2017-06-01

  The present invention concerns a method of synthesizing a iodo- or astatoarene comprising the reaction of a diaryliodonium compound with a iodide or astatide salt, respectively. The invention also relates to said iodo- or astatoarene and diaryliodonium compound as such. The invention also concerns a method of synthesizing a iodo- or astatolabelled biomolecule and/or vector using said iodo- or astatoarene.

  本发明涉及一种合成碘或氨基碘芳烃的方法，包括将二芳基碘化铵化合物分别与碘化物或氨基碘化物盐发生反应。该发明还涉及所述碘或氨基碘芳烃和二芳基碘化铵化合物本身。该发明还涉及使用所述碘或氨基碘芳烃合成碘或氨基碘标记的生物分子和/或载体的方法。
• Martin’s Phosphino-Triol Revisited: Unexpected P–C Bond Cleavage Reactions and Their Suppression via Complexation of Al³⁺ and Sc³⁺
  作者：Jean-Marc Mörsdorf、Tim Bruckhoff、Regina Matveeva、Benjamin Rudin、Hubert Wadepohl、Joachim Ballmann

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c03232

  日期：2021.12.20

  triols were shown to disassemble selectively via an unexpected P–C bond cleavage reaction. This degradation pathway was effectively suppressed via complexation of Al3+ and Sc3+. In the resulting half-cage complexes, the ligand scaffold is bound to each metal (Al3+ and Sc3+, respectively) via all four donor atoms. So far, this κ4-P,O,O′,O″-coordination mode has not been observed for any other phosphino-triol

  报道了马丁膦基三醇（两种衍生物）的修订合成。分离后，这些热敏三醇显示出通过意外的 P-C 键裂解反应选择性地分解。这种降解途径通过Al 3+和Sc 3+ 的络合被有效抑制。在得到的半笼络合物中，配体支架通过所有四个供体原子与每种金属（分别为Al 3+和 Sc 3+）结合。到目前为止，这κ 4 - P，Ô，Ô '，Ø “-coordination模式尚未观察到任何其他膦三醇。
• HYPERVALENT RADIOACTIVE ASTATINE OR IODINE COMPOUNDS, AND PREPARATION METHODS THEREOF
  申请人：Gestin Jean-Francois

  公开号：US20130004420A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The present invention relates to a compound having formula (I): wherein: X is in particular 125 I Or 211 At; R 1 and R′ 1 are independently from each other chosen preferably from the group consisting of electron-withdrawing groups and alkyl groups; R 2 is chosen from the group consisting of: H, alkyl groups, functional groups being able to bind a vector, and functional groups having targeting properties which make the compound of the invention a vector itself; Z is a heteroatom, R 5 , R 8 and R 9 are preferably H; Y is preferably an electron withdrawing group.

  本发明涉及一种具有公式（I）的化合物：其中：X特别是125I或211At；R1和R′1独立选择自电子吸引基团和烷基基团的群组，R2选择自H，烷基基团，能够结合载体的功能基团和具有使本发明化合物本身成为载体的靶向性质的功能基团；Z是杂原子，R5，R8和R9优选是H；Y优选是电子吸引基团。
• Hypervalent radioactive astatine or iodine compounds, and preparation methods thereof
  申请人：Gestin Jean-Francois

  公开号：US09290421B2

  公开（公告）日：2016-03-22

  The present invention relates to a compound having formula (I): wherein: —X is in particular 125I Or 211At; —R1 and R′1 are independently from each other chosen preferably from the group consisting of electron-withdrawing groups and alkyl groups; —R2 is chosen from the group consisting of: H, alkyl groups, functional groups being able to bind a vector, and functional groups having targeting properties which make the compound of the invention a vector itself; —Z is a heteroatom, R5, R8 and R9 are preferably H; —Y is preferably an electron withdrawing group.

  本发明涉及一种具有式（I）的化合物：其中：-X特别是125I或211At；-R1和R′1分别独立地选择自电子吸引基团和烷基基团的群组，-R2选择自H，烷基基团，能够结合载体的功能基团以及具有靶向性质使本发明的化合物本身成为载体的靶向性质的功能基团；-Z是杂原子，R5，R8和R9优选为H；-Y优选为电子吸引基团。