1-Chloro-1,3-dihydro-5-methyl-3,3-bis(trifluoromethyl)-1,2-benziodoxole | 69352-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 1-Chloro-1,3-dihydro-5-methyl-3,3-bis(trifluoromethyl)-1,2-benziodoxole
• 英文别名: 1-chloro-5-methyl-3,3-bis(trifluoromethyl)-1H-1,2-benziodoxole；1-chloro-5-methyl-3,3-bis-trifluoromethyl-1,3-dihydro-1λ³-benzo[d][1,2]iodoxole；1-chloro-5-methyl-3,3-bis(trifluoromethyl)-1λ3,2-benziodoxole
• CAS: 69352-01-8
• 化学式: C₁₀H₆ClF₆IO
• 分子量: 418.505
• InChiKey: NDDYEOHVCKVCJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Chloro-1,3-dihydro-5-methyl-3,3-bis(trifluoromethyl)-1,2-benziodoxole 在 苄基三乙基氯化铵 氢氧化钾 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 以71%的产率得到1-Hydroxy-1,3-dihydro-5-methyl-3,3-bis(trifluoromethyl)-1,2-benziodoxole
  参考文献：
  名称：

  Organoiodinane reagents for phosphate cleavage: experimental and computational studies

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00183a038
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氨基-5-甲基-苯基)-1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇 在 盐酸 、 sodium hypochlorite 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-Chloro-1,3-dihydro-5-methyl-3,3-bis(trifluoromethyl)-1,2-benziodoxole
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYPERVALENT RADIOACTIVE ASTATINE OR IODINE COMPOUNDS, AND PREPARATION METHODS THEREOF
  [FR] COMPOSÉS HYPERVALENTS D'ASTATINE OU D'IODE RADIOACTIF, ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION

  摘要：

  本发明涉及具有以下式（I）的化合物：其中：- X特别是125I或211At；- R1和R'1分别独立地选择自取电子吸引基团和烷基基团的群体中；- R2选择自以下群体：H，烷基基团，能够结合载体的功能基团，以及具有使本发明化合物本身成为载体的靶向性能的功能基团；- Z是杂原子；- R5、R8和R9优选为H；- Y优选为取电子吸引基团。

  公开号：

  WO2011095517A1

文献信息

• Evidence for Divalent Iodine (9-I-2) Radical Intermediates in the Thermolysis of (<i>tert</i>-Butylperoxy)iodanes. An Unusually Efficient Deiodination of <i>o</i>-Iodocumyl Alcohols by Cyclohexyl Radicals¹
  作者：Darko Dolenc、Božo Plesničar

  DOI：10.1021/ja9636404

  日期：1997.3.1

  3-dimethyl-1H-1,2-benziodoxoles (2a and 2b) and 1-(tert-butylperoxy)-3,3-bis(trifluoromethyl)-5-methyl-1H-1,2-benziodoxole (2c) were prepared from chloroiodanes 1a−c and tert-butyl hydroperoxide in the presence of potassium tert-butoxide in tetrahydrofuran. Products, kinetic data for the decomposition of 2 in cyclohexane, benzene, toluene, and acetonitrile (Ea = 31.0 ± 1.0 kcal/mol, log A = 17.0 ± 0.5; 35−70

  1-(叔丁基过氧基)-3,3-二甲基-1H-1,2-苯并氧杂(2a和2b)和1-(叔丁基过氧基)-3,3-双(三氟甲基)-5-甲基-1H-在叔丁醇钾的存在下，在四氢呋喃中由氯碘烷 1a-c 和叔丁基氢过氧化物制备 1,2-苯并氧杂环戊烷 (2c)。产物，2 在环己烷、苯、甲苯和乙腈中分解的动力学数据（Ea = 31.0 ± 1.0 kcal/mol，log A = 17.0 ± 0.5；35-70 °C），以及 2c 的分解速率增加在存在磁场（7 T）的情况下，苯-d6 中的 2 中的 I-O 键均裂并形成碘代基（9-I-2）和叔丁基过氧自由基是主要的分解步骤。在环己烷中 2c 的分解过程中几乎定量地形成碘环己烷是由于环己基与 2-(2-iodo-5-methylphenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2 发生了意想不到的反应-丙醇，2c的主要分解产物。o-io 脱碘的单独研究结果
• Novel 10-I-3 Hypervalent Iodine-Based Compounds for Electrophilic Trifluoromethylation
  作者：Patrick Eisenberger、Sebastian Gischig、Antonio Togni

  DOI：10.1002/chem.200501052

  日期：2006.3.8

  The synthesis of a new family of 10-I-3 hypervalent iodine compounds is described in which the CF3 functionality participates directly in the hypervalent bond. These materials are accessible by nucleophilic ligand substitution at iodine using Me3SiCF3 in the presence of a substoichiometric amount of fluoride. The expected T-shaped geometry at iodine was verified by X-ray crystallographic analyses of

  描述了新的10-I-3高价碘化合物家族的合成，其中CF3官能团直接参与高价键。在亚化学计量的氟化物存在下，可以使用Me3SiCF3在碘上通过亲核配体取代来获得这些材料。通过X射线晶体学分析，对三种产物（1-三氟甲基-1，2-苯并三恶唑-3-（1 H）-一和两个取代的1-三氟甲基-1,3）进行了验证，得出了碘中预期的T形几何形状。 -二氢-1,2-苯并恶唑）。三氟甲基部分直接亲电转移到有机亲核试剂上的初步结果表明，在相对温和的条件下，在极性非质子传递溶剂中有适度的反应性。整个过程可以理解为CF3小组的正式成员。
• HYPERVALENT RADIOACTIVE ASTATINE OR IODINE COMPOUNDS, AND PREPARATION METHODS THEREOF
  申请人：Gestin Jean-Francois

  公开号：US20130004420A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The present invention relates to a compound having formula (I): wherein: X is in particular 125 I Or 211 At; R 1 and R′ 1 are independently from each other chosen preferably from the group consisting of electron-withdrawing groups and alkyl groups; R 2 is chosen from the group consisting of: H, alkyl groups, functional groups being able to bind a vector, and functional groups having targeting properties which make the compound of the invention a vector itself; Z is a heteroatom, R 5 , R 8 and R 9 are preferably H; Y is preferably an electron withdrawing group.

  本发明涉及一种具有公式（I）的化合物：其中：X特别是125I或211At；R1和R′1独立选择自电子吸引基团和烷基基团的群组，R2选择自H，烷基基团，能够结合载体的功能基团和具有使本发明化合物本身成为载体的靶向性质的功能基团；Z是杂原子，R5，R8和R9优选是H；Y优选是电子吸引基团。
• Hypervalent radioactive astatine or iodine compounds, and preparation methods thereof
  申请人：Gestin Jean-Francois

  公开号：US09290421B2

  公开（公告）日：2016-03-22

  The present invention relates to a compound having formula (I): wherein: —X is in particular 125I Or 211At; —R1 and R′1 are independently from each other chosen preferably from the group consisting of electron-withdrawing groups and alkyl groups; —R2 is chosen from the group consisting of: H, alkyl groups, functional groups being able to bind a vector, and functional groups having targeting properties which make the compound of the invention a vector itself; —Z is a heteroatom, R5, R8 and R9 are preferably H; —Y is preferably an electron withdrawing group.

  本发明涉及一种具有式（I）的化合物：其中：-X特别是125I或211At；-R1和R′1分别独立地选择自电子吸引基团和烷基基团的群组，-R2选择自H，烷基基团，能够结合载体的功能基团以及具有靶向性质使本发明的化合物本身成为载体的靶向性质的功能基团；-Z是杂原子，R5，R8和R9优选为H；-Y优选为电子吸引基团。
• Synthesis and reaction of substituted arylalkoxyiodinanes: formation of stable bromoarylalkoxy and aryldialkoxy heterocyclic derivatives of tricoordinate organoiodine(III)
  作者：Ronald L. Amey、J. C. Martin

  DOI：10.1021/jo01325a007

  日期：1979.5