(E)-methyl 4-tert-butoxycinnamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 4-tert-butoxycinnamate
• 英文别名: methyl (E)-3-(4-(tert-butoxy)phenyl)acrylate；methyl (E)-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]prop-2-enoate
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: JUNDFPWEGHKBLV-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 4-tert-butoxycinnamate 在 Oxone 、 (R)dinaphtho[2,1-g:1,2-i][1,5]dioxacycloundecin-3,6,9-trione 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl (2S,3R)-3-(4-tert-butoxyphenyl)glycidate 、 methyl (2R,3S)-3-(4-tert-butoxyphenyl)glycidate
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸衍生物的手性二环氧乙烷介导的催化不对称环氧化催化手性缩水甘油酸衍生物的催化合成

  摘要：

  一种新颖实用的不对称合成手性缩水甘油酸衍生物，涉及（2 R，3 S）-3-（4-甲氧基苯基）缩水甘油酸甲酯（（2 R，3 S）-2a），这是盐酸地尔硫卓的关键中间体（1） ， 发展了。甲基的处理（ë）-4-甲氧基肉桂酸酯（（ë - ）3a中的11元的）与手性双环氧乙烷，从催化量原位产生（5摩尔％）c ^ 2 -对称联萘酮（[R ）-图7a，提供（2 R，3 S）-2a产率为92％，ee为80％。通过使用相同的方法，将其他肉桂酸酯和酰胺环氧化，得到相应的手性缩水甘油酸衍生物，产率高达95％，ee为92％。观察到（E）-肉桂酸酯不对称环氧化的对映选择性比（E）-二苯乙烯衍生物更高的对映选择性，并被认为归因于肉桂酸酯中的酯基团的氧原子与内酯的氧原子之间的偶极-偶极排斥。联萘基二环氧乙烷中的部分。

  DOI：

  10.1021/jo049893u
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-(4-(tert-butoxy)phenyl)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl)-2,4,6-triphenylpyridin-1-ium tetrafluoroborate 在 sodium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  供体-受体复合物能够从醇、胺和羧酸合成E-烯烃

  摘要：

  烯烃是普遍的底物和功能。从醇、胺和羧酸等易得起始原料合成烯烃对于解决有机合成中的可持续性问题具有重要意义。据报道，金属光氧化还原催化的去官能化可以在温和条件下实现这种转变。然而，所有这些有价值的策略都需要过渡金属催化剂、配体或昂贵的光催化剂，并且仍然存在控制区域选择性和立体选择性的挑战。在此，我们提出了一种由电子供体-受体（EDA）配合物实现的根本不同的策略，用于从这些简单且易于获得的起始材料选择性合成烯烃。该转化是通过用碱金属盐对活化底物的 EDA 络合物进行光活化，然后从原位生成的烷基自由基中消除氢原子来进行的。该方法操作简单直接，不含光催化剂和过渡金属，并表现出高区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1039/d1sc01024g

文献信息

• Auto-Tandem Copper-Catalyzed Carboxylation of Undirected Alkenyl C–H Bonds with CO₂ by Harnessing β-Hydride Elimination
  作者：Harekrishna Sahoo、Liang Zhang、Jianhua Cheng、Masayoshi Nishiura、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/jacs.2c10754

  日期：2022.12.28

  The exploration into challenging scenarios of the application of elementary reactions offers excellent opportunities for the development of unique transformations under organometallic catalysis. As a ubiquitous reaction of metal alkyl complexes, β-hydride elimination plays a crucial role in a number of important catalytic transformations. However, its functions in these catalytic cycles are limited

  对基本反应应用的挑战性场景的探索为在有机金属催化下发展独特的转化提供了极好的机会。作为金属烷基配合物的普遍反应，β-氢化物消除在许多重要的催化转化中起着至关重要的作用。然而，它在这些催化循环中的功能仅限于释放烯烃产物或通过进一步迁移插入产生异构化中间体。在此，我们报道了 β-氢化物消除的精确操作能够实现自动串联铜催化，用于无向烯基 C-H 键与 CO 2的羧化。在这种转化中，促进了烷基铜中间体的 β-氢化物消除，同时它与 CO 反应2被压制。生成的氢化铜反过来与 CO 2反应，提供多任务催化剂的途径，这使得 C-H 键在两个机械上不同的催化循环中串联硼化/羧化。
• RESIN COMPOSITION AND OPTICAL COMPENSATION FILM USING SAME
  申请人：Tosoh Corporation

  公开号：EP3208301A1

  公开（公告）日：2017-08-23

  To provide a resin composition suitable for an optical compensation film, an optical compensation film using the same, which is excellent in the retardation characteristics and wavelength dispersion characteristics, and a production method of an optical compensation film. A resin composition containing, as resin components, from 30 to 99 wt% of a cellulose-based resin represented by the following formula (1) and from 1 to 70 wt% of a cinnamic acid ester copolymer. (wherein each of R1, R2 and R3 independently represents hydrogen or a substituent having a carbon number of 1 to 12).

  提供一种适用于光学补偿膜的树脂组合物、一种使用了该树脂组合物的光学补偿膜，该光学补偿膜在延缓特性和波长色散特性方面都非常出色，还提供了一种光学补偿膜的生产方法。 一种树脂组合物，作为树脂成分，含有 30 至 99 wt%由下式（1）表示的纤维素基树脂和 1 至 70 wt%的肉桂酸酯共聚物。 (其中 R1、R2 和 R3 各自独立地代表氢或碳原子数为 1 至 12 的取代基）。
• Resin composition and optical compensation film using same
  申请人：TOSOH CORPORATION

  公开号：US10126478B2

  公开（公告）日：2018-11-13

  A resin composition suitable for an optical compensation film, an optical compensation film using the same, which is excellent in the retardation characteristics and wavelength dispersion characteristics, and a production method of an optical compensation film. A resin composition containing, as resin components, from 30 to 99 wt % of a cellulose-based resin represented by the following formula (1) and from 1 to 70 wt % of a cinnamic acid ester copolymer: where each of R1, R2 and R3 independently represents hydrogen or a substituent having a carbon number of 1 to 12.

  一种适用于光学补偿膜的树脂组合物、一种使用了该树脂组合物且延缓特性和波长色散特性优异的光学补偿膜，以及一种光学补偿膜的生产方法。一种树脂组合物，作为树脂成分，含有 30 至 99 wt % 下式（1）表示的纤维素基树脂和 1 至 70 wt % 肉桂酸酯共聚物： 其中 R1、R2 和 R3 各自独立地代表氢或碳原子数为 1 至 12 的取代基。
• US4399297A
  申请人：——

  公开号：US4399297A

  公开（公告）日：1983-08-16