(S)-3-(2,2-dimethoxyethyl)-4-methylpent-4-enal | 1376854-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-(2,2-dimethoxyethyl)-4-methylpent-4-enal
• CAS: 1376854-64-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: DRYCFKOYCAYVSK-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(2,2-dimethoxyethyl)-4-methylpent-4-enal 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-methyl 5-(2,2-dimethoxyethyl)-6-methyl-3-oxohept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  Rodriguez-Pattenden光环收缩的应用：11-Gorgiacerol和11-Epigorgiacerol的全合成和构型重分配

  摘要：

  立体有择的光化学环收缩被用作海洋拟戊二基二萜11-gorgiacerol及其11-顶基的第一次全合成中的关键步骤。综合可以纠正在文献中被错误分配的构型。另外，已经制备了一些新颖的假戊基衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol301068h
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 在 sodium periodate 、 硫酸 、 水 、 双氧水 、 silica gel 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (S)-3-(2,2-dimethoxyethyl)-4-methylpent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  Rodriguez-Pattenden光环收缩的应用：11-Gorgiacerol和11-Epigorgiacerol的全合成和构型重分配

  摘要：

  立体有择的光化学环收缩被用作海洋拟戊二基二萜11-gorgiacerol及其11-顶基的第一次全合成中的关键步骤。综合可以纠正在文献中被错误分配的构型。另外，已经制备了一些新颖的假戊基衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol301068h

文献信息

• The Total Synthesis of (−)-Scabrolide A
  作者：Nicholas J. Hafeman、Steven A. Loskot、Christopher E. Reimann、Beau P. Pritchett、Scott C. Virgil、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/jacs.0c02513

  日期：2020.5.13

  The first total synthesis of the norcembranoid diterpenoid scabrolide A is disclosed. The route begins with the synthesis of two chiral pool-derived fragments, which undergo a convergent coupling to expediently introduce all 19 carbon atoms of the natural product. An intramolecular Diels-Alder reaction and an enone-olefin cycloaddition/fragmentation sequence are then employed to construct the fused

  公开了去甲香柏素二萜类scabrolide A的首次全合成。该路线从合成两个手性池衍生的片段开始，它们经历会聚偶联以方便地引入天然产物的所有 19 个碳原子。然后采用分子内Diels-Alder反应和烯酮-烯烃环加成/断裂序列构建分子的稠合[5-6-7]线性碳环核心并完成全合成。
• Total synthesis of (−)-scabrolide A and (−)-yonarolide
  作者：Nicholas J. Hafeman、Steven A. Loskot、Christopher E. Reimann、Beau P. Pritchett、Scott C. Virgil、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1039/d3sc00651d

  日期：——

  complete account of the total syntheses of scabrolide A and yonarolide is disclosed. This article describes an initial approach involving a bio-inspired macrocyclization/transannular Diels–Alder cascade, which ultimately failed due to undesired reactivity during macrocycle construction. Next, the evolution of a second and third strategy, which both involve an initial intramolecular Diels–Alder reaction followed

  公开了scabrolide A和yonarolide的全合成的完整说明。本文描述了一种涉及生物启发大环化/跨环狄尔斯-阿尔德级联的初步方法，该方法最终因大环构建过程中出现不良反应而失败。接下来，详细介绍了第二个和第三个策略的演变，这两个策略都涉及最初的分子内狄尔斯-阿尔德反应，然后是scabrolide A七元环的后期闭合。第三种策略首先在简化的系统上进行了验证，但在完全精细的系统上进行关键的 [2 + 2] 光环加成过程中遇到了问题。采用烯烃保护策略来规避这个问题，