(R)-methyl 3-(2,2-dimethoxyethyl)-4-methylpent-4-enoate | 139561-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-methyl 3-(2,2-dimethoxyethyl)-4-methylpent-4-enoate
• 英文别名: methyl (3R)-3-(2,2-dimethoxyethyl)-4-methylpent-4-enoate
• CAS: 139561-13-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: LKKJNGPXKFUMQY-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  252.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 3-(2,2-dimethoxyethyl)-4-methylpent-4-enoate 在 sodium hydroxide 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-(-)-carvone
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective total synthesis of (−)-rishitin

  摘要：

  A new synthesis of(-)-rishitin (1) is reported, starting with chiral pool molecules. The crucial step is a stereoselective vinyl radical cyclization, which gives a 10:1 ratio of 21 to 22. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00228-1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 在 sodium periodate 、 硫酸 、 水 、 双氧水 、 silica gel 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (R)-methyl 3-(2,2-dimethoxyethyl)-4-methylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Rodriguez-Pattenden光环收缩的应用：11-Gorgiacerol和11-Epigorgiacerol的全合成和构型重分配

  摘要：

  立体有择的光化学环收缩被用作海洋拟戊二基二萜11-gorgiacerol及其11-顶基的第一次全合成中的关键步骤。综合可以纠正在文献中被错误分配的构型。另外，已经制备了一些新颖的假戊基衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol301068h

文献信息

• Mori, Kenji; Fukamatsu, Kunio, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 5, p. 489 - 494
  作者：Mori, Kenji、Fukamatsu, Kunio

  DOI：——

  日期：——
• Alternative Synthesis of a Pyridone Alkaloid, Cerpegin
  作者：Keizo Matsuo、Mariko Kobayashi、Ken-ichi Sugimoto

  DOI：10.3987/com-97-7801

  日期：——

  A new pyridone alkaloid, cerpegin was synthesized starting from (-)-carvone.