diplodialide D

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: diplodialide D
• 英文别名: dipiodialide D；(4R,10R)-4-hydroxy-10-methyloxecane-2,6-dione
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: JFKRZDCXAMWXSG-VXNVDRBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-bromopentane 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 二甲基硫 、 四丁基氟化铵 、 水 、 碘 、 sodium hydride 、 臭氧 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 diplodialide D
  参考文献：
  名称：

  二倍二内酯 C 和 D 的全合成

  摘要：

  描述了二倍二内酯 C 和 D 的高度收敛、立体选择性全合成。该协议涉及使用手性环氧化物的区域选择性开环、1,3-二噻烷与溴化物和手性环氧化物的顺序双烷基化、硼氢化和 Yamaguchi macrolactonisation 作为关键步骤。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.703

文献信息

• Total synthesis of diplodialides C and D
  作者：Vyasabhattar Ramanujan、Chebolu Naga Sesha Sai Pavan Kumar

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.703

  日期：——

  A highly convergent, stereoselective total synthesis of diplodialides C and D is described. The protocol involves the use of regioselective ring opening of a chiral epoxide, sequential double alkylation of 1,3-dithiane with a bromide and a chiral epoxide, hydroboration and Yamaguchi macrolactonisation as key steps.

  描述了二倍二内酯 C 和 D 的高度收敛、立体选择性全合成。该协议涉及使用手性环氧化物的区域选择性开环、1,3-二噻烷与溴化物和手性环氧化物的顺序双烷基化、硼氢化和 Yamaguchi macrolactonisation 作为关键步骤。