[(1S,2R,3R,4S,6R)-4,6-Diazido-2-hydroxy-3-(7-trifluoromethyl-quinolin-4-ylsulfanylmethoxy)-cyclohexyloxy]-acetic acid | 870180-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: [(1S,2R,3R,4S,6R)-4,6-Diazido-2-hydroxy-3-(7-trifluoromethyl-quinolin-4-ylsulfanylmethoxy)-cyclohexyloxy]-acetic acid
• CAS: 870180-43-1
• 化学式: C₁₉H₁₈F₃N₇O₅S
• 分子量: 513.457
• InChiKey: FJZSWMWYRXOTNG-FRULXJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  186.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R,3R,4S,6R)-4,6-Diazido-2-hydroxy-3-(7-trifluoromethyl-quinolin-4-ylsulfanylmethoxy)-cyclohexyloxy]-acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (4aS,5R,7S,8R,8aR)-5,7-Diazido-8-(7-trifluoromethyl-quinolin-4-ylsulfanylmethoxy)-octahydro-benzo[1,4]dioxin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and 16S A-site rRNA recognition of carbohydrate-free aminoglycosides

  摘要：

  The first carbohydrate-free aminoglycoside analogs bearing the 2-deoxystreptamine moiety were synthesized from asymmetrically protected 2-deoxystrepamine and subsequently demonstrated to have significant binding to the 16S A-site rRNA target and moderate functional activity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.027
• 作为产物：
  描述：

  在 ammonium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.75h， 生成 [(1S,2R,3R,4S,6R)-4,6-Diazido-2-hydroxy-3-(7-trifluoromethyl-quinolin-4-ylsulfanylmethoxy)-cyclohexyloxy]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and 16S A-site rRNA recognition of carbohydrate-free aminoglycosides

  摘要：

  The first carbohydrate-free aminoglycoside analogs bearing the 2-deoxystreptamine moiety were synthesized from asymmetrically protected 2-deoxystrepamine and subsequently demonstrated to have significant binding to the 16S A-site rRNA target and moderate functional activity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.027