Acetic acid (1R,2S,3R,5S,6R)-2-acetoxy-3,5-diazido-6-methylsulfanylmethoxy-cyclohexyl ester | 609342-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: Acetic acid (1R,2S,3R,5S,6R)-2-acetoxy-3,5-diazido-6-methylsulfanylmethoxy-cyclohexyl ester
• CAS: 609342-42-9
• 化学式: C₁₂H₁₈N₆O₅S
• 分子量: 358.378
• InChiKey: LBAKHJMKSUNILM-KNZXXDILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  159.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1R,2S,3R,5S,6R)-2-acetoxy-3,5-diazido-6-methylsulfanylmethoxy-cyclohexyl ester 在 磺酰氯 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有效的合成模拟神经胺的RNA识别。

  摘要：

  作为神经胺的模拟物，化学合成了几种4-杂环2-脱氧链胺胺衍生物用于RNA识别。将4-甲基硫代甲基-5,6-二-O-乙酰基-二氮杂-2-脱氧链胺胺转化成4-氯甲基衍生物，然后与不同的亲核试剂反应，得到令人满意的产率的4-杂环2-脱氧链胺胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol015794g
• 作为产物：
  描述：

  二甲基亚砜 、 2-deoxy-1,3-diazido-5,6-di-O-acetylstreptamine 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 48.0h， 以78%的产率得到Acetic acid (1R,2S,3R,5S,6R)-2-acetoxy-3,5-diazido-6-methylsulfanylmethoxy-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  有效的合成模拟神经胺的RNA识别。

  摘要：

  作为神经胺的模拟物，化学合成了几种4-杂环2-脱氧链胺胺衍生物用于RNA识别。将4-甲基硫代甲基-5,6-二-O-乙酰基-二氮杂-2-脱氧链胺胺转化成4-氯甲基衍生物，然后与不同的亲核试剂反应，得到令人满意的产率的4-杂环2-脱氧链胺胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol015794g

文献信息

• Antimicrobial 2-deoxystreptamine compounds
  申请人：ISIS Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06759523B2

  公开（公告）日：2004-07-06

  The present invention is directed to analogs of aminoglycoside compounds of the class having a glycosylated 2-deoxystreptamine (2-DOS) ring as well as their preparation and use as prophylactic or therapeutics against microbial infection. Compounds of the invention comprises at least one aryl, heteroaryl, substituted aryl or substituted heteroaryl group in place of a glycosyl group attached to the 2-deoxystreptamine ring.

  本发明涉及氨基糖苷类化合物的类似物，其具有糖基化的2-去氧链霉素（2-DOS）环，以及它们的制备和用作预防或治疗微生物感染的用途。本发明的化合物包括至少一个芳基、杂环芳基、取代芳基或取代杂环芳基取代2-去氧链霉素环上的糖基。
• Design and Synthesis of Paromomycin-Related Heterocycle-Substituted Aminoglycoside Mimetics Based on a Mass Spectrometry RNA-Binding Assay
  作者：Yili Ding、Steven A. Hofstadler、Eric E. Swayze、Lisa Risen、Richard H. Griffey

  DOI：10.1002/anie.200351354

  日期：2003.7.28
• The synthesis and 16S A-site rRNA recognition of carbohydrate-free aminoglycosides
  作者：Xiaojing Wang、Michael T. Migawa、Kristin A. Sannes-Lowery、Eric E. Swayze

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.08.027

  日期：2005.11

  The first carbohydrate-free aminoglycoside analogs bearing the 2-deoxystreptamine moiety were synthesized from asymmetrically protected 2-deoxystrepamine and subsequently demonstrated to have significant binding to the 16S A-site rRNA target and moderate functional activity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.