3-(phenylsulfanyl)quinolin-4(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(phenylsulfanyl)quinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 3-(Phenylthio)quinolin-4-ol；3-phenylsulfanyl-1H-quinolin-4-one
• 化学式: C₁₅H₁₁NOS
• 分子量: 253.324
• InChiKey: BHPPPVSFHQUIKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenylsulfanyl)quinolin-4(1H)-one 在 双氧水 、 三氯氧磷 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 4-chloro-3-(phenylsulfonyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED METHYL AMINES, SEROTONIN 5-HT6 RECEPTOR ANTAGONISTS, METHODS FOR PRODUCTION AND USE THEREOF

  摘要：

  本发明涉及新型取代甲基胺，血清素5-HT6受体拮抗剂，活性成分，药物组合物，预防和治疗中枢神经系统疾病的方法和“分子工具”，其中新型取代甲基胺代表一般式1的化合物及其结晶形式和药用可接受盐， 其中：W代表苯，萘，吲哚啉，喹啉或噁唑环；R1=H，F，Cl；R2代表氢，氟，甲基，苯基，噻吩基，呋喃-2-基，吡啶基，哌嗪-1-基或4-甲基哌嗪-1-基；R3代表环丙基或可选择取代的甲基；除了W同时代表噁唑环且R2=苯基或吡啶基的化合物。

  公开号：

  US20130267536A1
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-(phenylsulfanyl)quinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-{2-[2-(芳硫基)乙酰基]苯基}苯甲酰胺与 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛环化高效合成 3-(芳硫基)喹啉-4(1H)-酮

  摘要：

  The reaction of N-42-(2-chloroacetyl)phenyl]benzamides, readily derived from 2-(2,2-dichloroethenyl)benzenamines, with sodium arenethiolates gives the corresponding N-{2{2-(arylsulfanyl)acetyliphenyllbenzamides. These are treated with N,N-dimethylformaide dimethyl acetal (DMF-DMA) to yield 3-(arylsulfanyl)quinolin-4(1H)-ones in generally good yields.

  DOI：

  10.3987/com-16-13566

文献信息

• Ammonium iodide-mediated regioselective chalcogenation of chromones with diaryl disulfides and diselenides
  作者：Tao Guo

  DOI：10.1080/00397911.2017.1364766

  日期：2017.11.17

  ABSTRACT A metal-free method for the synthesis of 3-chalcogenyl-chromones/quinolones from chromones/quinolones and diorganyl dichalcogenides using ammonium iodide under air was developed. This approach allowed the preparation of a wide range of 3-selenyl- and 3-sulfenyl-chromones/quinolones in good to excellent yields. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要开发了一种在空气中使用碘化铵从色酮/喹诺酮和二有机二硫属元素化物合成 3-硫属元素色酮/喹诺酮类的无金属方法。这种方法允许以良好到极好的收率制备范围广泛的 3-硒基-和 3-亚苯基-色酮/喹诺酮。图形概要
• Dual Ligand Enabled Nondirected C–H Chalcogenation of Arenes and Heteroarenes
  作者：Soumya Kumar Sinha、Subir Panja、Jagrit Grover、Partha Sarathi Hazra、Saikat Pandit、Yogesh Bairagi、Xinglong Zhang、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/jacs.2c02126

  日期：2022.7.13

  employment of a large excess of electronically activated arenes, typically employed as a cosolvent. Despite being highly effective, these methods have their own limitations in the step economy and the deployment of an excess amount of arenes. Herein, we report the evolution of a catalytic system employing arene-limited, nondirected thioarylation of arenes and heteroarenes using a complimentary dual-ligand

  硫属化物基序作为主要部分存在于大量天然产物和复杂分子中。迄今为止，这些硫属元素基序的构建仅限于使用定向基团或使用大量过量的电子活化芳烃，通常用作助溶剂。尽管非常有效，但这些方法在步骤经济和过量芳烃的部署方面有其自身的局限性。在这里，我们报告了使用互补双配体方法对芳烃和杂芳烃进行芳烃限制、非定向硫芳基化的催化体系的演变。反应由空间和电子因素的组合控制，并且使用合适的配体能够产生与经典方法产生的互补光谱的产物。配体的组合在反应方案中仍然必不可少，理论计算表明单保护氨基酸配体通过特征 [5,6]-钯环过渡态在协同金属化去质子化 (CMD) 机制中至关重要，而吡啶部分有助于活性催化剂种类的形成和产物的释放。结合实验和计算机制的研究表明，C-H 活化步骤既是区域决定的，也是速率决定的。有趣的是，发现二苯基二硫化物底物的氧化加成不太可能，
• US8829002B2
  申请人：——

  公开号：US8829002B2

  公开（公告）日：2014-09-09
• An Efficient Synthesis of 3-(Arylsulfanyl)quinolin-4(1H)-ones via Cyclization of N-{2-[2-(Arylsulfanyl)acetyl]phenyl}benzamides with N,N-Dimethylformamide Dimethyl Acetal
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Kohei Nishikawa、Takashi Nogi

  DOI：10.3987/com-16-13566

  日期：——

  The reaction of N-42-(2-chloroacetyl)phenyl]benzamides, readily derived from 2-(2,2-dichloroethenyl)benzenamines, with sodium arenethiolates gives the corresponding N-22-(arylsulfanyl)acetyliphenyllbenzamides. These are treated with N,N-dimethylformaide dimethyl acetal (DMF-DMA) to yield 3-(arylsulfanyl)quinolin-4(1H)-ones in generally good yields.
• SUBSTITUTED METHYL AMINES, SEROTONIN 5-HT6 RECEPTOR ANTAGONISTS, METHODS FOR PRODUCTION AND USE THEREOF
  申请人：Ivachtchenko Alexandre Vasilievich

  公开号：US20130267536A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The present invention relates to novel substituted methyl-amines, serotonin 5-HT 6 receptor antagonists, to active components, pharmaceutical compositions, method for prophylaxis and treatment of CNS diseases and “molecular tools”, in which novel substituted methyl-amines represent compounds of the general formula 1 and their crystalline forms and pharmaceutically acceptable salts, wherein: W represents benzene, naphthalene, indolizine, quinoline or oxazole cycle; R1=H, F, Cl; R2 represents hydrogen, fluoro, methyl, phenyl, thienyl, furan-2-yl, pyridyl, piperazin-1-yl or 4-methylpiperazin-1-yl; R3 represents cyclopropyl or optionally substituted methyl; with the exception of the compounds in which W simultaneously represents oxazole cycle and R2=phenyl or pyridyl.

  本发明涉及新型取代甲基胺，血清素5-HT6受体拮抗剂，活性成分，药物组合物，预防和治疗中枢神经系统疾病的方法和“分子工具”，其中新型取代甲基胺代表一般式1的化合物及其结晶形式和药用可接受盐， 其中：W代表苯，萘，吲哚啉，喹啉或噁唑环；R1=H，F，Cl；R2代表氢，氟，甲基，苯基，噻吩基，呋喃-2-基，吡啶基，哌嗪-1-基或4-甲基哌嗪-1-基；R3代表环丙基或可选择取代的甲基；除了W同时代表噁唑环且R2=苯基或吡啶基的化合物。