3-(phenylsulfonyl)quinoline-4-ol | 1360598-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(phenylsulfonyl)quinoline-4-ol
• 英文别名: 3-(phenylsulfonyl)-4-quinolinol；3-(benzenesulfonyl)-1H-quinolin-4-one
• CAS: 1360598-50-0；913488-45-6
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃S
• mdl: MFCD32685334
• 分子量: 285.323
• InChiKey: HKRPJNNJPHFLPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenylsulfonyl)quinoline-4-ol 在 三氯氧磷 作用下， 生成 4-chloro-3-(phenylsulfonyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  发现4-氨基-3-芳基磺基喹啉，一种新型非炔属化学型的代谢型谷氨酸5（mGlu5）受体阴性变构调节剂。

  摘要：

  代谢型谷氨酸受体5（mGlu5）的负变构调节剂在许多不同的中枢神经系统疾病（包括焦虑症和抑郁症）的动物模型中均显示出功效。实际上，到达临床的所有化合物都属于具有连接（杂）环部分的炔属接头的相同化学型。在寻找新的化学型时，我们通过筛选公司复合甲板确定了吗啉代-磺基喹啉衍生物（1）。命中率高的HTS对mGlu5受体表现出合理的亲和力和选择性，但是其较差的代谢稳定性阻碍了其体内测试。在化学程序中，我们旨在探究命中的三个区域，以改善亲和力，理化性质和代谢稳定性。4位（区域I）上不同胺的系统变化导致鉴定出4-甲基-哌啶基类似物。通过平行合成绘制了喹啉核心（II区）和苯磺酰基部分（III区）的取代基。对约270种衍生物的吗啉代和4-甲基-哌啶基-磺基喹啉文库的评估显示，区域II和III中具有有益的取代基组合。然而，优化的4-甲基-哌啶基-磺基喹啉的血药浓度仍不足以实现强大的体内功效。最后，将4-羟甲基

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.071
• 作为产物：
  描述：

  potassium thiophenolate 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-(phenylsulfonyl)quinoline-4-ol
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED METHYL AMINES, SEROTONIN 5-HT6 RECEPTOR ANTAGONISTS, METHODS FOR PRODUCTION AND USE THEREOF

  摘要：

  本发明涉及新型取代甲基胺，血清素5-HT6受体拮抗剂，活性成分，药物组合物，预防和治疗中枢神经系统疾病的方法和“分子工具”，其中新型取代甲基胺代表一般式1的化合物及其结晶形式和药用可接受盐， 其中：W代表苯，萘，吲哚啉，喹啉或噁唑环；R1=H，F，Cl；R2代表氢，氟，甲基，苯基，噻吩基，呋喃-2-基，吡啶基，哌嗪-1-基或4-甲基哌嗪-1-基；R3代表环丙基或可选择取代的甲基；除了W同时代表噁唑环且R2=苯基或吡啶基的化合物。

  公开号：

  US20130267536A1

文献信息

• One-pot Synthesis of Highly Functionalizable 3-(Phenylsulfonyl)-2,3-dihydro-4(1<i>H</i>)-quinolinones via a Cu-catalyzed Aza-Michael Addition/Cyclization Reaction
  作者：Seongil Kang、Hongju Yoon、Yunmi Lee

  DOI：10.1246/cl.160772

  日期：2016.12.5

  ,3-dihydro-4(1H)-quinolinones via a Cu-catalyzed aza-Michael addition/base-mediated cyclization reaction is described. Addition of a range of readily available 2-aminobenzoates to phenyl vinyl sulfone was catalyzed by 5 mol % of a Cu complex at ambient temperature, followed by cyclization with KOt-Bu at 0 °C to afford new versatile 3-sulfonyl-substituted-2,3-dihydro-4(1H)-quinolinones in good yield

  描述了一种通过铜催化的氮杂-迈克尔加成/碱介导的环化反应合成 3-(苯磺酰基)-2,3-二氢-4(1H)-喹啉酮的简单而温和的一锅法。在环境温度下，5 mol% 的 Cu 配合物催化一系列容易获得的 2-氨基苯甲酸酯到苯基乙烯基砜中，然后在 0°C 下与 KOt-Bu 环化，得到新的多功能 3-磺酰基取代-2 ,3-二氢-4(1H)-喹啉酮的产率很高 (53–99%)。
• US8829002B2
  申请人：——

  公开号：US8829002B2

  公开（公告）日：2014-09-09