6-iodoacetoveratrone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-iodoacetoveratrone
• 英文别名: 2-iodo-4,5-dimethoxyacetophenone；1-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)ethanone；1-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)ethan-1-one；4,5'-dimethoxy-2'-iodoacetophenone；1-(2-Iodo-4,5-dimethoxyphenyl)ethanone
• 化学式: C₁₀H₁₁IO₃
• 分子量: 306.1
• InChiKey: CSVRFDSTSANBER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-iodoacetoveratrone 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium phosphate 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 四丁基氟化铵 、 diethylzinc 、 palladium diacetate 、 C₁₅H₃₄P⁽¹⁺⁾*C₁₂H₁₀O₄P^(1-) 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 2,3-Dimethoxy-9-phenyl-6,7,8,9-tetrahydro-benzocyclohepten-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过质子耦合电子转移实现环丙醇的无金属环扩展合成苯并稠环酮

  摘要：

  使用由有机光氧化还原催化剂实现的质子耦合电子转移成功地实现了含有侧链苯乙烯部分的环丙醇的无金属环膨胀。通过这种方式，根据烯烃部分的取代模式，通过烷基中间体的区域选择性闭环，选择性地获得在苄基位置带有取代基的 1-四氢萘酮和 1-苯并芴酮变体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01436
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4,5-二甲氧基苯甲醛 在 jones reagent 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-iodoacetoveratrone
  参考文献：
  名称：

  Lignanes。17.北部法罗尼亚大教堂合奏，Bmétaséquirine-B

  摘要：

  描述了外消旋呋喃基双苯并环庚烯3的全合成。化合物5包含五个不对称中心，是异黄柏烯酮B（1）的四-甲基衍生物的5,8-双表位，后者是一种异常结构的降冰片烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87016-2

文献信息

• Palladium-catalyzed <i>ortho</i>-halogen-induced deoxygenative approach of alkyl aryl ketones to 2-vinylbenzoic acids
  作者：Shankar Ram、Ajay Kumar Sharma、Arvind Singh Chauhan、Pralay Das

  DOI：10.1039/d0cc02941f

  日期：——

  polymer chemistry and are key precursors for the synthesis of important bioactive molecules. Herein, an ortho-halogen-induced deoxygenative approach for the generation of 2-vinylbenzoic acids from alkyl aryl ketones by palladium catalysis is discovered and explored. This approach requires no base or stoichiometric additives and can be carried out through a simple one-step process. Furthermore, the present

  2-乙烯基苯甲酸在聚合物化学领域具有广泛的应用，并且是合成重要生物活性分子的关键前体。在这里，一个邻-卤素诱导的脱氧方法，通过钯催化从烷基芳基酮生成2-乙烯基苯甲酸。该方法不需要碱或化学计量的添加剂，可以通过简单的一步过程进行。此外，本反应可扩展至一克规模。市售的碳载钯（5 wt％）用作多相催化剂，显示出极好的可回收性（<5倍），而催化活性没有明显损失。令人满意地，在我们的优化条件下，α烷基取代的2-碘苯乙酮表现出良好的非对映选择性，并且以良好的至优异的产率获得了主要的（E）-2-乙烯基苯甲酸。
• One-Pot Two-Step Oxidative Cleavage of 1,2-Arylalkenes to Aryl Ketones Instead of Arylaldehydes in an Aqueous Medium: A Complementary Approach to Ozonolysis
  作者：Naina Sharma、Abhishek Sharma、Rakesh Kumar、Amit Shard、Arun K. Sinha

  DOI：10.1002/ejoc.201000672

  日期：2010.11

  A new approach has been developed for a one-pot and selective oxidative cleavage of aryl- and 1,2-diarylalkenes leading to one-carbon shorter aryl ketones; thereby, providing a complementary approach to classical ozonolysis. The methodology was applicable to diverse aromatic and polyaromaticarylalkenes bearing electron-donating or -withdrawing groups on the aromatic ring. The protocol also provided

  已开发出一种新方法，用于芳基和 1,2- 二芳基烯烃的一锅法选择性氧化裂解，产生一个碳的较短芳基酮；因此，为经典臭氧分解提供了一种补充方法。该方法适用于在芳环上带有给电子或吸电子基团的各种芳族和聚芳芳基烯烃。该方案还提供了一个有用的一锅氧化裂解-缩合序列，它可能在天然产物全合成中具有重要的应用。
• Synthesis of 9,10-Phenanthrenes via Palladium-Catalyzed Aryne Annulation by <i>o</i>-Halostyrenes and Formal Synthesis of (±)-Tylophorine
  作者：Tuanli Yao、Haiming Zhang、Yanna Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00558

  日期：2016.6.3

  A novel palladium-catalyzed annulation reaction of in situ generated arynes and o-halostyrenes has been developed. This methodology affords moderate to excellent yields of substituted phenanthrenes and is tolerant of a variety of functional groups such as nitrile, ester, amide, and ketone. This annulation chemistry has been successfully applied to the formal total synthesis of a biologically active

  已经开发了新颖的钯催化的原位生成的芳烃和邻卤代苯乙烯的环化反应。该方法可提供中等至极高的取代菲收率，并且可耐受各种官能团，例如腈，酯，酰胺和酮。该环状化学方法已成功应用于生物活性生物碱（±）-酪氨酸的正式全合成。
• Efficient Halogenation of Aromatic Systems UsingN-Halosuccinimides in Ionic Liquids
  作者：J. S. Yadav、B. V. S. Reddy、P. S. R. Reddy、A. K. Basak、A. V. Narsaiah

  DOI：10.1002/adsc.200303229

  日期：2004.1

  rapid and highly regioselective green protocol has been developed for the halogenation of aromatic systems with N-halosuccinimides using room temperature ionic liquids (ILs) as novel and recyclable reaction media to produce the corresponding halogenated aromatic compounds in high to quantitative yields. N-Halosuccinimides show enhanced reactivity in ionic liquids thereby reducing the reaction times

  已开发出一种简单，快速且具有高度区域选择性的绿色方案，用于使用N-卤代琥珀酰亚胺使用室温离子液体（IL）作为新型可循环使用的反应介质来卤化芳族体系，从而以高至定量的产率生产相应的卤代芳族化合物。N-卤代琥珀酰亚胺在离子液体中显示出增强的反应性，从而显着减少了反应时间并显着提高了产率。
• Enantioselective Cross‐Exchange between C−I and C−C σ Bonds
  作者：Yu‐Li Sun、Xing‐Ben Wang、Feng‐Na Sun、Qian‐Qian Chen、Jian Cao、Zheng Xu、Li‐Wen Xu

  DOI：10.1002/anie.201902029

  日期：2019.5.13

  A palladium‐catalyzed enantioselective intramolecular σ‐bond cross‐exchange between C−I and C−C bonds is realized, providing chiral indanones bearing an alkyl iodide group and an all‐carbon quaternary stereocenter. Pd/TADDOL‐derived phosphoramidite is found to be an efficient catalytic system for both C−C bond cleavage and alkyl iodide reductive elimination. In addition to aryl iodides, aryl bromides

  实现了C-1和C-C键之间钯催化的对映选择性分子内σ键交叉交换，从而提供了带有烷基碘基团和全碳四元立体中心的手性茚满酮。发现Pd / TADDOL衍生的亚磷酰胺是一种有效的催化体系，可用于C-C键断裂和烷基碘化物的还原消除。除芳基碘化物外，在KI存在下，芳基溴化物也可用于该转化。密度泛函理论（DFT）计算研究支持通过涉及Pd IV物种的氧化加成/还原消除过程发生的环丁酮的开环。