phenyl [6-deoxy-6-C-(ethyl sulfonatomethyl)-2,3,4-tri-O-methyl-α-D-glucopyranosyl]-(1→4)-2,3-di-O-acetyl-6-O-(2'-naphthyl)methyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1590421-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl [6-deoxy-6-C-(ethyl sulfonatomethyl)-2,3,4-tri-O-methyl-α-D-glucopyranosyl]-(1→4)-2,3-di-O-acetyl-6-O-(2'-naphthyl)methyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-5-acetyloxy-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(2-ethoxysulfonylethyl)-3,4,5-trimethoxyoxan-2-yl]oxy-2-(naphthalen-2-ylmethoxymethyl)-6-phenylsulfanyloxan-4-yl] acetate
• CAS: 1590421-98-9
• 化学式: C₃₉H₅₀O₁₄S₂
• 分子量: 806.95
• InChiKey: APNDFZLAPOGQEF-WGKMUMBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  194
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl [6-deoxy-6-C-(ethyl sulfonatomethyl)-2,3,4-tri-O-methyl-α-D-glucopyranosyl]-(1→4)-2,3-di-O-acetyl-6-O-(2'-naphthyl)methyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 methyl [sodium (2,3,4-tri-O-methyl-6-deoxy-6-C-sulfonatomethyl)-α-D-glucopyranosyl]-(1→4)-[sodium (β-D-glucopyranosyl)-uronate]-(1→4)-[sodium (2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-6-C-sulfonatomethyl)-α-D-glucopyranoside]
  参考文献：
  名称：

  六种非糖胺聚糖型肝素类似物三糖的合成及其细胞生长抑制活性

  摘要：

  设计和合成具有高抗癌活性但无抗凝活性的肝素模拟物是药物化学中的一项重要任务。在此，我们提出了五种 Glc-GlcA-Glc 序列和一种 Glc-IdoA-Glc 序列非糖胺聚糖、肝素相关三糖的有效合成，具有各种硫酸化/磺酰化和甲基化模式。针对四种人类癌细胞系和两种非癌细胞系测试了这些化合物的细胞生长抑制作用。含两个d-葡萄糖醛酸的四-O-硫酸化、部分甲基化三糖对卵巢癌（A2780）和黑色素瘤（WM35）细胞的生长表现出显着的选择性抑制作用。葡萄糖醛酸苷单元上的甲基取代基被证明是有害的，而乙酰基取代基则有利于硫酸化衍生物的细胞抑制活性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000917
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 phenyl [6-deoxy-6-C-(ethyl sulfonatomethyl)-2,3,4-tri-O-methyl-α-D-glucopyranosyl]-(1→4)-2,3-di-O-acetyl-6-O-(2'-naphthyl)methyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Large-scale synthesis of 6-deoxy-6-sulfonatomethyl glycosides and their application for novel synthesis of a heparinoid pentasaccharide trisulfonic acid of anticoagulant activity

  摘要：

  Multigram-scale syntheses of three 6-deoxy-6-sulfonatomethyl a-glucosides were accomplished via reactions of the corresponding primary triflate derivatives with the lithiated ethyl methanesulfonate. Chemoselective glycosylation reactions of different 6-C-sulfonatomethyl glucoside donors were studied. The sulfonic acid-containing building blocks were utilised in a novel [2+3] block synthesis of a trisulfonic acid isoster of the anticoagulant pentasaccharide idraparinux. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.02.012

文献信息

• A Modular Synthetic Approach to Isosteric Sulfonic Acid Analogues of the Anticoagulant Pentasaccharide Idraparinux
  作者：Erika Mező、Dániel Eszenyi、Eszter Varga、Mihály Herczeg、Anikó Borbás

  DOI：10.3390/molecules21111497

  日期：——

  pentasaccharide based on the heparin antithrombin-binding domain. In the frame of our ongoing research aimed at the synthesis of sulfonic acid-containing heparinoid anticoagulants, we elaborated a modular pathway to obtain a series of idraparinux-analogue pentasaccharides bearing one or two primary sulfonic acid moieties. Five protected pentasaccharides with different C-sulfonation patterns were prepared by two subsequent

  基于肝素的抗凝剂是治疗和预防血栓栓塞性疾病的首选药物。Idraparinux 是一种基于肝素抗凝血酶结合域的合成抗凝五糖。在我们正在进行的旨在合成含磺酸类肝素抗凝剂的研究的框架内，我们详细阐述了一种模块化途径，以获得一系列带有一个或两个主要磺酸部分的 idraparinux 类似物五糖。分别使用两种单糖和四种双糖结构单元，通过两个后续的糖基化反应制备了五种具有不同 C-磺化模式的受保护五糖。还研究了受保护衍生物向完全 O-硫酸化、O-甲基化的磺酸终产物的转化。