3-(Benzyloxy)-7,8-didehydro-4,5α-epoxy-14β-methoxy-17-methylmorphinan-6-one | 131575-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 3-(Benzyloxy)-7,8-didehydro-4,5α-epoxy-14β-methoxy-17-methylmorphinan-6-one
• 英文别名: 3-O-benzyl-14-methoxymorphinone；(4R,4aS,7aR,12bS)-4a-methoxy-3-methyl-9-phenylmethoxy-2,4,7a,13-tetrahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-one
• CAS: 131575-15-0
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₄
• 分子量: 403.478
• InChiKey: ASRCOQCCDDQAJC-AKAGGGOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Benzyloxy)-7,8-didehydro-4,5α-epoxy-14β-methoxy-17-methylmorphinan-6-one 在 palladium 10% on activated carbon 甲酸 、 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (-)-4,5-epoxy-3-hydroxy-14-methoxy-N-methylmorphinan-6-one hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF 14 - OXYGENATED MORPHINAN - 6 - ONES
  [FR] PROCÉDÉS POUR LA PRODUCTION DE 14-(MORPHINANE OXYGÉNÉ)-6-ONES

  摘要：

  一种生产式(I)的14-氧化吗啡啶-6-酮的方法，其中R1是烷基、烯基、炔基、环烷基烷基、芳基，R3是氢，R4是氢，起始材料为罂粟碱、14-羟基吗啡酮或羟吗啡酮。

  公开号：

  WO2012013671A1
• 作为产物：
  描述：

  奥列巴文 在 甲酸 、 四丁基氢氧化铵 、 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-(Benzyloxy)-7,8-didehydro-4,5α-epoxy-14β-methoxy-17-methylmorphinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF 14 - OXYGENATED MORPHINAN - 6 - ONES
  [FR] PROCÉDÉS POUR LA PRODUCTION DE 14-(MORPHINANE OXYGÉNÉ)-6-ONES

  摘要：

  一种生产式(I)的14-氧化吗啡啶-6-酮的方法，其中R1是烷基、烯基、炔基、环烷基烷基、芳基，R3是氢，R4是氢，起始材料为罂粟碱、14-羟基吗啡酮或羟吗啡酮。

  公开号：

  WO2012013671A1

文献信息

• Process for the synthesis of 14-oxygenated morphinan-6-ones
  申请人：Universität Innsbruck

  公开号：EP2420503A1

  公开（公告）日：2012-02-22

  A process for the production of 14-oxygenated morphinan-6-ones wherein a methylether group in position 3 of the phenyl ring which has to be cleaved to obtain the hydroxy group, and wherein the protection of the hydroxy group in position 3 of the phenyl ring in the presence of a ketal group is avoided.

  一种制备14-氧化吗啡-6-酮的方法，其中苯环3位的甲醚基必须被裂解以获得羟基，并且在醚羰基存在的情况下避免对苯环3位的羟基进行保护。
• Synthesis and biological evaluation of 14-alkoxymorphinans. Part 7. 14,14?-dimethoxy analogues of norbinaltorphimine: Synthesis and determination of their ? opioid antagonist selectivity
  作者：Helmut Schmidhammer、Ernst Ganglbauer、J�rg Mitterdorfer、Judith M. Rollinger、Colin F. C. Smith

  DOI：10.1002/hlca.19900730622

  日期：1990.9.19

  The bimorphinans 6 and 7 have been prepared from 14-O-methylnaloxone (2) and 14-O-methylnaltrexone (3), respectively. The known compounds 2 and 3 were synthesized by a different route than the route described. Bimorphinan 7 possessed a similar χ receptor affinity to norbinaltorphimine (1) but had a reduced selectivity due to marked increases in μ and δ receptor affinity. Bimorphinan 6 was both a less

  双吗啡喃6和7分别由14 - O-甲基纳洛酮（2）和14- O-甲基纳曲酮（3）制备。已知化合物2和3是通过与所述途径不同的途径合成的。双吗啡喃7具有与norbinaltorphimine（1）相似的χ受体亲和力，但由于μ和δ受体亲和力显着增加，选择性降低。双吗啡喃6的选择性和活性均低于1。
• SCHMIDHAMMER, HELMUT;GANGLBAUER, ERNST;MITTERDORFER, JORG;ROLLINGER, JUDI+, HELV. CHIM. ACTA., 73,(1990) N, C. 1779-1783
  作者：SCHMIDHAMMER, HELMUT、GANGLBAUER, ERNST、MITTERDORFER, JORG、ROLLINGER, JUDI+

  DOI：——

  日期：——
• [EN] PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF 14 - OXYGENATED MORPHINAN - 6 - ONES<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR LA PRODUCTION DE 14-(MORPHINANE OXYGÉNÉ)-6-ONES
  申请人：UNIV INNSBRUCK

  公开号：WO2012013671A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  A process for the production of a 14-oxygenated morphinan-6-one of formula (I) wherein R1 is alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkylalkyl, aralkyl, R3 is hydrogen, and R4 is hydrogen, wherein oripavine, 14-hydroxymorphinone or oxymorphone is used as starting material.

  一种生产式(I)的14-氧化吗啡啶-6-酮的方法，其中R1是烷基、烯基、炔基、环烷基烷基、芳基，R3是氢，R4是氢，起始材料为罂粟碱、14-羟基吗啡酮或羟吗啡酮。