(4R,7aR,12bS)-9-(benzyloxy)-7-methoxy-3-methyl-2,3,4,7a-tetrahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline | 848489-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (4R,7aR,12bS)-9-(benzyloxy)-7-methoxy-3-methyl-2,3,4,7a-tetrahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline
• 英文别名: 3-O-benzyloripavine；(4R,7aR,12bS)-7-methoxy-3-methyl-9-phenylmethoxy-2,4,7a,13-tetrahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline
• CAS: 848489-79-2
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₃
• 分子量: 387.478
• InChiKey: GRRMGSPACFPOBQ-NGXZDTIWSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,7aR,12bS)-9-(benzyloxy)-7-methoxy-3-methyl-2,3,4,7a-tetrahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline 在 甲酸 、 1-氯乙基氯甲酸酯 、 双氧水 、 1,8-双二甲氨基萘 、 sodium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 40.0~50.0 ℃ 、84.66 kPa 条件下， 反应 35.0h， 生成 纳曲酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF CHRONIC PAIN
  [FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE LA DOULEUR CHRONIQUE

  摘要：

  本发明涉及化合物的结构式(I)和结构式(II)或其药用可接受的盐，以及其多晶型、溶剂合物、对映体、立体异构体和水合物。包括结构式1或结构式II化合物的有效量的药物组合物，以及用于治疗疾病中的慢性疼痛的方法，可以制备口服、颊内、直肠、局部、经皮、经粘膜、静脉、全身、糖浆或注射剂。这种组合物可以用于治疗急性疼痛（如术后疼痛）、缓解癌症等终末病症的严重、慢性、致残性疼痛的姑息护理，以及类风湿性关节炎、非恶性慢性疼痛、化疗引起的疼痛、肌肉骨骼疼痛、坐骨神经痛、神经根痛、偏头痛、神经性疼痛、带状疱疹后神经痛、神经痛、多发性硬化症、多发性硬化症、不宁腿综合征（RLS）、集束性头痛、抑郁症、纤维肌痛和肌萎缩侧索硬化症（ALS）的治疗。

  公开号：

  WO2013168011A1
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 奥列巴文 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到(4R,7aR,12bS)-9-(benzyloxy)-7-methoxy-3-methyl-2,3,4,7a-tetrahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF CHRONIC PAIN

  摘要：

  该发明涉及化合物I和化合物II或其药用可接受的盐，以及其多晶形、溶剂合物、对映体、立体异构体和水合物。包括化合物I或化合物II的有效量的药物组合物，以及用于治疗疾病中的慢性疼痛的方法，可以制备为口服、颊下、直肠、局部、经皮、经粘膜、静脉、肠外给药、糖浆或注射。这种组合物可以用于治疗急性疼痛（如术后疼痛），以缓解癌症等晚期疾病的严重、慢性、致残性疼痛，以及类风湿性关节炎、非恶性慢性疼痛、化疗引起的疼痛、肌肉骨骼疼痛、坐骨神经痛、神经根痛、偏头痛、神经性疼痛、带状疱疹后神经痛、神经痛、多发性硬化症、多发性硬化症、不安腿综合征（RLS）、集群性头痛、抑郁症、纤维肌痛和肌萎缩侧索硬化（ALS）的治疗。

  公开号：

  US20150141451A1

文献信息

• [EN] PREPARATION OF BUPRENORPHINE<br/>[FR] PRÉPARATION DE BUPRÉNORPHINE
  申请人：EVOLVA SA

  公开号：WO2018211331A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  Disclosed are methods for preparing buprenorphine from, for example, compounds such as nororipavine and northebaine.

  公开了从诸如诺罗瑞芭啶和诺吗啡碱等化合物制备丁丙诺啡的方法。
• [EN] PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF 14 - OXYGENATED MORPHINAN - 6 - ONES<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR LA PRODUCTION DE 14-(MORPHINANE OXYGÉNÉ)-6-ONES
  申请人：UNIV INNSBRUCK

  公开号：WO2012013671A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  A process for the production of a 14-oxygenated morphinan-6-one of formula (I) wherein R1 is alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkylalkyl, aralkyl, R3 is hydrogen, and R4 is hydrogen, wherein oripavine, 14-hydroxymorphinone or oxymorphone is used as starting material.

  一种生产式(I)的14-氧化吗啡啶-6-酮的方法，其中R1是烷基、烯基、炔基、环烷基烷基、芳基，R3是氢，R4是氢，起始材料为罂粟碱、14-羟基吗啡酮或羟吗啡酮。
• Process for the synthesis of 14-oxygenated morphinan-6-ones
  申请人：Universität Innsbruck

  公开号：EP2420503A1

  公开（公告）日：2012-02-22

  A process for the production of 14-oxygenated morphinan-6-ones wherein a methylether group in position 3 of the phenyl ring which has to be cleaved to obtain the hydroxy group, and wherein the protection of the hydroxy group in position 3 of the phenyl ring in the presence of a ketal group is avoided.

  一种制备14-氧化吗啡-6-酮的方法，其中苯环3位的甲醚基必须被裂解以获得羟基，并且在醚羰基存在的情况下避免对苯环3位的羟基进行保护。
• PROCESS FOR PREPARING OXYMORPHONE, NALTREXONE, AND BUPRENORPHINE
  申请人：HUANG Bao-Shan

  公开号：US20120196888A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  Methods are provided which include converting oripavine to other opiates, including converting oripavine to naltrexone, buprenorphine, 14-hydroxymorphinone and/or converting 14-hydroxymorphinone to oxymorphone. Purification and salt formation are optionally included.

  本文提供了一种方法，其中包括将欧洲胡桃夹转化为其他鸦片类药物，包括将欧洲胡桃夹转化为纳曲酮、布洛芬、14-羟基吗啡酮和/或将14-羟基吗啡酮转化为氧吗啡酮。纯化和盐形成是可选的。
• PREPARATION OF BUPRENORPHINE
  申请人：VAN WILTENBURG Jimmy

  公开号：US20210380597A1

  公开（公告）日：2021-12-09

  Disclosed are methods for preparing buprenorphine from, for example, compounds such as nororipavine and northebaine.