17-(1-chloroethoxy)-carbonyl-4,5α-epoxy-3-methoxy-5-methyl-14-n-propyloxymorphinan-6-one | 173782-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 17-(1-chloroethoxy)-carbonyl-4,5α-epoxy-3-methoxy-5-methyl-14-n-propyloxymorphinan-6-one
• 英文别名: 1-chloroethyl (4R,4aS,7aR,12bR)-9-methoxy-7a-methyl-7-oxo-4a-propoxy-1,2,4,5,6,13-hexahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 173782-74-6
• 化学式: C₂₄H₃₀ClNO₆
• 分子量: 463.958
• InChiKey: ANTFTDLDNLJAIC-DAUWMEIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-(1-chloroethoxy)-carbonyl-4,5α-epoxy-3-methoxy-5-methyl-14-n-propyloxymorphinan-6-one 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 17-allyl-4,5α-epoxy-3-hydroxy-5-methyl-14-n-propyloxymorphinan-6-one hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  14-烷氧基吗啡喃的合成及生物学评价。第15部分。在14-烷氧基取代的吲哚吗啡酮系列中具有高亲和力和选择性的新型δ阿片受体拮抗剂†

  摘要：

  所述indolomorphinans 4 - 7从它们的相应的吗啡烷-6-酮衍生物制备8 - 11经由费歇尔吲哚合成。与参考药物HS 378（2）相比，化合物4和5在小鼠输精管制剂中的δ阿片样物质受体上表现出更高的拮抗剂效力，而化合物6和7的效力更弱。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810519
• 作为产物：
  描述：

  (-)-14β-(allyloxy)-7,8-didehydro-4,5α-epoxy-3-methoxy-5β,17-dimethylmorphinan-6-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 17-(1-chloroethoxy)-carbonyl-4,5α-epoxy-3-methoxy-5-methyl-14-n-propyloxymorphinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  14-烷氧基吗啡喃的合成及生物学评价。第15部分。在14-烷氧基取代的吲哚吗啡酮系列中具有高亲和力和选择性的新型δ阿片受体拮抗剂†

  摘要：

  所述indolomorphinans 4 - 7从它们的相应的吗啡烷-6-酮衍生物制备8 - 11经由费歇尔吲哚合成。与参考药物HS 378（2）相比，化合物4和5在小鼠输精管制剂中的δ阿片样物质受体上表现出更高的拮抗剂效力，而化合物6和7的效力更弱。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810519

文献信息

• Use of opioid receptor antagonist compounds for the prevention and/or treatment of diseases associated with the target calcineurin
  申请人：ALCASYNN PHARMACEUTICALS GMBH

  公开号：EP1595541A1

  公开（公告）日：2005-11-16

  Morphinane derivatives of the formula their pharmaceutically acceptable salts are provided for use as medicaments for the treatment and/or prevention of disorders associated with the target calcineurin.

  公式为吗啡啶衍生物及其药用盐可用作治疗和/或预防与靶向钙调神经酶相关的疾病的药物。
• [EN] NEW ANTAGONIST COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES ANTAGONISTES
  申请人：ASTRA AKTIEBOLAG

  公开号：WO1995031463A1

  公开（公告）日：1995-11-23

  (EN) New morphinane derivatives of formula (I), their pharmaceutically acceptable salts, a process for their preparation and their use in the manufacture of pharmaceutical preparations.(FR) Nouveaux dérivés de morphinane représentés par la formule (I), leurs sels pharmaceutiquement acceptables, procédé servant à leur préparation et leur utilisation dans la fabrication de préparations pharmaceutiques.

  新的吗啡烷衍生物公式（I），其药学上可接受的盐，制备过程以及在制造药物制剂中的使用。
• NEW ANTAGONIST COMPOUNDS
  申请人：Schmidhammer, Helmut, Prof. Dr.

  公开号：EP0759922B1

  公开（公告）日：2004-02-18
• USE OF OPIOID RECEPTOR ANTAGONIST COMPOUNDS FOR THE PREVENTION AND/OR TREATMENT OF DISEASES ASSOCIATED WITH THE TARGET CALCINEURIN
  申请人：ALCASYNN PHARMACEUTICALS GMBH

  公开号：EP1755604A2

  公开（公告）日：2007-02-28
• US6136817A
  申请人：——

  公开号：US6136817A

  公开（公告）日：2000-10-24