4-氯-6-甲基喹唑啉 | 58421-79-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 4-氯-6-甲基喹唑啉
• 英文名称: 4-chloro-6-methylquinazoline
• 英文别名: 4-Chlor-6-methyl-chinazolin；6-methyl-4-chloro-quinazoline
• CAS: 58421-79-7
• 化学式: C₉H₇ClN₂
• mdl: MFCD03665203
• 分子量: 178.621
• InChiKey: XNILKVADCMYCQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-6-甲基喹唑啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 、 甲胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 2-benzylsulfonylethyl N-[[4-[3-chloro-4-[(3-fluorophenyl)methoxy]anilino]quinazolin-6-yl]methyl]carbamodithioate
  参考文献：
  名称：

  来自 6-Aminomethyl-4-anilinoquinazolines 和 6-Aminomethyl-4-anilino-3-cyanoquinolines 的新型二硫代氨基甲酸酯作为有效的 EGFR 抑制剂

  摘要：

  设计并合成了两个系列的二硫代氨基甲酸酯，4-苯胺基喹唑啉-6-基甲基氨基甲二硫酸酯和3-氰基-4-苯胺基喹啉-6-基甲基氨基二硫酸酯。合成的化合物对细胞增殖的影响通过 MTT 法针对三种人类癌细胞系进行评估：MDA-MB-468、SK-BR-3 和 HCT-116。大多数化合物的效力与阳性对照拉帕替尼相同或更有效。三种化合物（14d、14h 和 14i）被鉴定为 EGFR 和 ErbB-2 激酶的双重抑制剂，两种化合物（14b 和 14c）被鉴定为多靶点激酶抑制剂，非常值得进一步研究。在 4-苯胺基喹唑啉或 3-氰基-4-苯胺基喹啉的 6 位安装二硫代氨基甲酸酯基团可以提高抑制活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200267
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基喹唑啉 在 氯化亚砜 作用下， 反应 5.0h， 生成 4-氯-6-甲基喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  两个系列的 3-((1-Benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)quinazolin-4(3H)-ones 和 N-(1-benzylpiperidin-4) 的设计、合成和生物评价-基)喹唑啉-4-胺

  摘要：

  两个系列的 3-[(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]quinazolin-4(3H)-ones 和 N-(1-benzylpiperidin-4-yl)quinazolin-4 - 胺最初被设计为潜在的乙酰胆碱酯酶抑制剂。生物学评估表明，N-(1-benzylpiperidin-4-yl)quinazolin-4-amines 显着抑制 AChE 活性。特别是，与多奈哌齐相比，发现其中的两种化合物最有效，相对 AChE 抑制百分比为 87%。与 AChE 的对接研究显示多奈哌齐和四种衍生物之间的相互作用相似。N-(1-Benzylpiperidin-4-yl)quinazolin-4-amines 也表现出显着的 DPPH 清除作用。这两个系列的化合物还对三种人类癌细胞系，包括 SW620（人类结肠癌）、PC-3（前列腺癌）、和 NCI-H23（肺癌），其中

  DOI：

  10.1002/cbdv.202000290

文献信息

• N-acylpyrrolidin-2-ylalkylbenzamidine derivatives as inhibitors of factor Xa
  申请人：——

  公开号：US20030092698A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  This invention is directed to N-acylpyrrolidin-2-ylalkylbenzamidine derivatives which useful for inhibiting the activity of Factor Xa, by contacting said derivatives with a composition containing Factor Xa. The present invention is also directed to compositions containing said derivatives, methods for their preparation, their use, such as in inhibiting the formation of thrombin or for treating a patient suffering from, or subject to, a disease state associated with a physiologically detrimental excess amount of thrombin.

  这项发明涉及N-酰基吡咯啉-2-基烷基苯甲酰胺衍生物，用于通过将这些衍生物与含有凝血因子Xa的组合物接触来抑制凝血因子Xa的活性。本发明还涉及含有这些衍生物的组合物、它们的制备方法，以及它们的用途，例如用于抑制凝血酶的形成或用于治疗患有与生理上有害的凝血酶过量相关的疾病状态的患者。
• Synthesis and antiviral bioactivity of novel (1E, 4E)-1-aryl-5-(2-(quinazolin-4-yloxy)phenyl)-1,4-pentadien-3-one derivatives
  作者：Hui Luo、Jiaju Liu、Linhong Jin、Deyu Hu、Zhen Chen、Song Yang、Jian Wu、Baoan Song

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.02.035

  日期：2013.5

  A series of novel (1E, 4E)-1-aryl-5-[2-(quinazolin-4-yloxy)phenyl]-1,4-pentadien-3-one derivatives were designed and synthesized by reacting substituent aldehyde with intermediates 4a–f. Antiviral bioassays indicated that most of the compounds exhibited promising ex vivo antiviral bioactivities against tobacco mosaic virus (TMV) and cucumber mosaic virus (CMV) at 500 μg/mL. The relationship between

  通过取代醛与苯甲醛的反应合成了一系列新颖的（1 E，4 E）-1-芳基-5- [2-（喹唑啉-4-基氧基）苯基] -1,4-戊二烯-3-酮衍生物。中间体4a – f。抗病毒生物测定表明，大多数化合物在500μg/ mL的浓度下对烟草花叶病毒（TMV）和黄瓜花叶病毒（CMV）表现出有希望的离体抗病毒生物活性。还讨论了结构与抗病毒活性之间的关系。化合物5a，6e和6g在离体TMV上可具有大约50％的明显保护性生物活性（EC 50）分别为257.7、320.7和243.3μg/ mL。该研究首次证明（1 E，4 E）-1-芳基-5-（2-（喹唑啉-4-基氧基）苯基）-1,4-戊二烯-3-酮可用于开发潜力植物用杀病毒剂。
• Aurora Kinase Modulators and Method of Use
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US20140336182A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  The present invention relates to chemical compounds having a general formula I wherein A 1-8 , D′, L 1 , L 2 , R 1 , R 6-8 and n are defined herein, and synthetic intermediates, which are capable of modulating various protein kinase receptor enzymes and, thereby, influencing various disease states and conditions related to the activities of such kinases. For example, the compounds are capable of modulating Aurora kinase thereby influencing the process of cell cycle and cell proliferation to treat cancer and cancer-related diseases. The invention also includes pharmaceutical compositions, including the compounds, and methods of treating disease states related to the activity of Aurora kinase.

  本发明涉及具有一般式I的化合物，其中A1-8、D'、L1、L2、R1、R6-8和n在此处定义，并且具有调节各种蛋白激酶受体酶并因此影响与这些激酶活动相关的各种疾病状态和病况的能力的合成中间体。例如，这些化合物能够调节枢纽激酶，从而影响细胞周期和细胞增殖过程，以治疗癌症和与癌症相关的疾病。该发明还包括包括这些化合物的药物组合物，以及治疗与枢纽激酶活性相关的疾病状态的方法。
• [EN] PIPERIDINE SUBSTITUTED PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE DERIVATIVES WITH INHIBITORY ACTIVITY ON THE REPLICATION OF THE RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS (RSV)<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE SUBSTITUÉS PAR PIPÉRIDIN, AYANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE SUR LA RÉPLICATION DU VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL (RSV)
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UC

  公开号：WO2016091774A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  The invention concerns novel substituted bicyclic pyrazolo pyrimidine compounds of formula (I) having antiviral activity, in particular, having an inhibitory activity on the replication of the respiratory syncytial virus (RSV). The invention further concerns the preparation of such novel compounds, compositions comprising these compounds, and the compounds for use in the treatment of respiratory syncytial virus infection.

  这项发明涉及具有抗病毒活性的新型取代的双环吡唑嘧啶化合物，特别是对呼吸道合胞病毒（RSV）复制具有抑制活性的化合物。该发明还涉及制备这种新型化合物，包含这些化合物的组合物，以及用于治疗呼吸道合胞病毒感染的化合物。
• 4-heterocyclyl-substituted quinazoline derivatives, processes for their
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05736534A1

  公开（公告）日：1998-04-07

  This invention relates to certain 4-aminoquinazolines and the pharmaceutically acceptable salts and stereoisomers thereof, the formula whereof are described herein. The compounds are useful for the treatment of hyperproliferative diseases, particularly as anti-cancer agents.

  这项发明涉及某些4-氨基喹唑啉及其药用可接受的盐和立体异构体，其公式在本文件中有所描述。这些化合物用于治疗过度增殖性疾病，特别是作为抗癌剂。