6-(溴甲基)-4-氯喹唑啉 | 153436-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 6-(溴甲基)-4-氯喹唑啉
• 英文名称: 6-bromomethyl-4-chloro-quinazoline
• 英文别名: 6-(bromomethyl)-4-chloroquinazoline；6-bromomethyl-4-chloroquinazoline
• CAS: 153436-68-1
• 化学式: C₉H₆BrClN₂
• 分子量: 257.517
• InChiKey: FUWFVMHHNPEPHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.700±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P201,P202,P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P308+P313,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H311,H331,H341

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(溴甲基)-4-氯喹唑啉 在 三乙胺 、 甲胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 2-benzylsulfonylethyl N-[[4-[3-chloro-4-[(3-fluorophenyl)methoxy]anilino]quinazolin-6-yl]methyl]carbamodithioate
  参考文献：
  名称：

  来自 6-Aminomethyl-4-anilinoquinazolines 和 6-Aminomethyl-4-anilino-3-cyanoquinolines 的新型二硫代氨基甲酸酯作为有效的 EGFR 抑制剂

  摘要：

  设计并合成了两个系列的二硫代氨基甲酸酯，4-苯胺基喹唑啉-6-基甲基氨基甲二硫酸酯和3-氰基-4-苯胺基喹啉-6-基甲基氨基二硫酸酯。合成的化合物对细胞增殖的影响通过 MTT 法针对三种人类癌细胞系进行评估：MDA-MB-468、SK-BR-3 和 HCT-116。大多数化合物的效力与阳性对照拉帕替尼相同或更有效。三种化合物（14d、14h 和 14i）被鉴定为 EGFR 和 ErbB-2 激酶的双重抑制剂，两种化合物（14b 和 14c）被鉴定为多靶点激酶抑制剂，非常值得进一步研究。在 4-苯胺基喹唑啉或 3-氰基-4-苯胺基喹啉的 6 位安装二硫代氨基甲酸酯基团可以提高抑制活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200267
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基苯甲酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 6-(溴甲基)-4-氯喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  来自 6-Aminomethyl-4-anilinoquinazolines 和 6-Aminomethyl-4-anilino-3-cyanoquinolines 的新型二硫代氨基甲酸酯作为有效的 EGFR 抑制剂

  摘要：

  设计并合成了两个系列的二硫代氨基甲酸酯，4-苯胺基喹唑啉-6-基甲基氨基甲二硫酸酯和3-氰基-4-苯胺基喹啉-6-基甲基氨基二硫酸酯。合成的化合物对细胞增殖的影响通过 MTT 法针对三种人类癌细胞系进行评估：MDA-MB-468、SK-BR-3 和 HCT-116。大多数化合物的效力与阳性对照拉帕替尼相同或更有效。三种化合物（14d、14h 和 14i）被鉴定为 EGFR 和 ErbB-2 激酶的双重抑制剂，两种化合物（14b 和 14c）被鉴定为多靶点激酶抑制剂，非常值得进一步研究。在 4-苯胺基喹唑啉或 3-氰基-4-苯胺基喹啉的 6 位安装二硫代氨基甲酸酯基团可以提高抑制活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200267

文献信息

• N-acylpyrrolidin-2-ylalkylbenzamidine derivatives as inhibitors of factor Xa
  申请人：——

  公开号：US20030092698A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  This invention is directed to N-acylpyrrolidin-2-ylalkylbenzamidine derivatives which useful for inhibiting the activity of Factor Xa, by contacting said derivatives with a composition containing Factor Xa. The present invention is also directed to compositions containing said derivatives, methods for their preparation, their use, such as in inhibiting the formation of thrombin or for treating a patient suffering from, or subject to, a disease state associated with a physiologically detrimental excess amount of thrombin.

  这项发明涉及N-酰基吡咯啉-2-基烷基苯甲酰胺衍生物，用于通过将这些衍生物与含有凝血因子Xa的组合物接触来抑制凝血因子Xa的活性。本发明还涉及含有这些衍生物的组合物、它们的制备方法，以及它们的用途，例如用于抑制凝血酶的形成或用于治疗患有与生理上有害的凝血酶过量相关的疾病状态的患者。
• Sulfonic acid sulfonylamino n-(heteroaralkyl)-azaheterocyclylamide compounds
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：US06281227B1

  公开（公告）日：2001-08-28

  The compounds of formula I herein exhibit useful pharmacological activity and accordingly are incorporated into pharmaceutical compositions and used in the treatment of patients suffering from certain medical disorders. More specifically, they are inhibitors of the activity of Factor Xa. The present invention is directed to compounds of formula I, compositions containing compounds of formula I, and their use, for treating a patient suffering from, or subject to, a physiological condition which can be ameliorated by the administration of an inhibitor of the activity of Factor Xa.

  本文中的化合物具有有用的药理活性，因此被纳入药物组合物中，并用于治疗患有某些医学疾病的患者。更具体地说，它们是凝血因子Xa活性的抑制剂。本发明涉及具有I式化合物的化合物、含有I式化合物的组合物，以及它们的用途，用于治疗患有或受到生理状况影响的患者，这些生理状况可以通过给予凝血因子Xa活性抑制剂来改善。
• Thrombin inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030191139A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  The invention relates to compounds of formula I D—CO—B—A-Het and pharmaceutically acceptable salts thereof where substituents in description have the specified meanings. The compounds are used as thrombin inhibitors.

  该发明涉及公式I的化合物D—CO—B—A-Het及其药用可接受的盐，其中描述中的取代基具有指定的含义。这些化合物被用作凝血酶抑制剂。
• Quinazoline derivatives useful for treatment of neoplastic disease
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05457105A1

  公开（公告）日：1995-10-10

  The invention concerns quinazoline derivatives of the formula I ##STR1## wherein m is 1, 2 or 3 and each R.sup.1 includes hydroxy, amino, carboxy, carbamoyl, ureido, (1-4C)alkoxycarbonyl, N-(1-4C)alkylcarbamoyl, N,N-di-[(1-4C)alkyl]carbamoyl, hydroxyamino, (1-4C)alkoxyamino, (2-4C)alkanoyloxyamino, trifluoromethoxy, (1-4C)alkyl, (1-4C)alkoxy and (1-3C)alkylenedioxy; n is 1 or 2 and each R.sup.2 includes hydrogen, hydroxy, halogeno, trifluoromethyl, amino, nitro, cyano and (1-4C)alkyl; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof; processes for their preparation; pharmaceutical compositions containing them; and the use of the receptor tyrosine kinase inhibitory properties of the compounds in the treatment of cancer.

  该发明涉及式I的喹唑啉衍生物 其中m为1、2或3，每个R.sup.1包括羟基、氨基、羧基、氨基甲酰基、脲基、(1-4C)烷氧羰基、N-(1-4C)烷基氨甲酰基、N,N-二[(1-4C)烷基]氨甲酰基、羟胺基、(1-4C)烷氧胺基、(2-4C)烷酰氧胺基、三氟甲氧基、(1-4C)烷基、(1-4C)烷氧基和(1-3C)烷二氧基；n为1或2，每个R.sup.2包括氢、羟基、卤素、三氟甲基、氨基、硝基、氰基和(1-4C)烷基；或其药学上可接受的盐；制备它们的方法；含有它们的药物组合物；以及利用这些化合物的受体酪氨酸激酶抑制特性治疗癌症。
• Sulfonic acid or sulfonylamino N-(heteroaralkyl)-azaheterocyclylamide compounds
  申请人：——

  公开号：US20020013310A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  The compounds of formula I herein exhibit useful pharmacological activity and accordingly are incorporated into pharmaceutical compositions and used in the treatment of patients suffering from certain medical disorders. More specifically, they are inhibitors of the activity of Factor Xa. The present invention is directed to compounds of formula I, compositions containing compounds of formula I, and their use, for treating a patient suffering from, or subject to, a physiological condition which can be ameliorated by the administration of an inhibitor of the activity of Factor Xa.

  本文中的I式化合物表现出有用的药理活性，因此被纳入制药组合物中，并用于治疗患有某些医学疾病的患者。更具体地说，它们是Factor Xa活性的抑制剂。本发明涉及I式化合物、含有I式化合物的组合物以及它们的使用，用于治疗患有或受到生理状况影响的患者，这些状况可以通过给予Factor Xa活性抑制剂的治疗得到改善。