5-acetonyl-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole | 80628-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-acetonyl-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 1-(3-phenyl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-propan-2-one；(phenyl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-acetone；(Phenyl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-aceton；3-Phenyl-5-acetonyl-1,2,4-oxdiazol；1-(3-Phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)acetone；1-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)propan-2-one
• CAS: 80628-80-4
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD01995700
• 分子量: 202.213
• InChiKey: GJXFDOPCWOTFQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetonyl-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole 在 叔丁基过氧化氢 、 三甲基氯硅烷 、 四丁基溴化铵 、 caesium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 1,2-二氯丙烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-(4-methyl-6-propyl-2-pyrimidinol-5-yl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel 5-(Pyrimidin-5-yl)-1,2,4-oxadiazole Derivatives via a Three-Component Cycloaddition and Subsequent Oxidative Dehydrogenation

  摘要：

  A new and efficient strategy has been developed for the synthesis of novel 5-(pyrimidin-5-yl)-1,2,4-oxadiazoles with a wide diversity in substituents via Biginelli cycloaddition and subsequent oxidative dehydrogenation.

  DOI：

  10.3987/com-10-12026
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-2-苯基-1,3-恶嗪-4-酮 在 盐酸羟胺 、 sodium methylate 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-acetonyl-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Yamamoto,Y.; Azuma,Y., Heterocycles, 1978, vol. 9, p. 185 - 192

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles using tetrabutylammonium fluoride as a mild and efficient catalyst
  作者：Anthony R Gangloff、Joane Litvak、Emma J Shelton、David Sperandio、Vivian R Wang、Kenneth D Rice

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02288-7

  日期：2001.2

  Tetrabutylammonium fluoride (TBAF) was found to be a mild and efficient catalyst for the synthesis of 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles. Using 0.1–1.0 equivalents of TBAF in THF for 1–24 h at room temperature, alkanoyl- and aroyloxyamidines were converted in high yield to the corresponding 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles. A variety of R and R′ substituents were investigated.

  发现四丁基氟化铵（TBAF）是合成3,5-二取代-1,2,4-恶二唑的温和而有效的催化剂。在室温下，使用THF中的0.1–1.0当量的TBAF，在室温下放置1–24小时，可以将烷酰基-和芳酰氧基am以高收率转化为相应的3,5-二取代-1,2,4-恶二唑。研究了各种R和R'取代基。
• A one-pot synthesis of 3-substituted-5-carbonylmethyl-1,2,4-oxadiazoles from β-keto esters and amidoximes under solvent-free conditions
  作者：Wu Du、Quang Truong、Hongbo Qi、Yan Guo、Harry R. Chobanian、William K. Hagmann、Jeffrey J. Hale

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.005

  日期：2007.3

  Herein we report a high yielding one-pot ‘green’ synthesis of 3-substituted-5-carbonylmethyl-1,2,4-oxadiazoles from readily available β-keto esters and amidoximes under simple and convenient solvent-free conditions. No additional base is needed. The reaction likely goes through an acyl ketene intermediate.

  在本文中，我们报告了在简单和方便的无溶剂条件下，由容易获得的β-酮酯和a胺肟高产率地“一锅”“合成” 3-取代的5-羰基甲基-1,2,4-恶二唑的方法。无需其他基础。该反应可能通过酰基乙烯酮中间体进行。
• Synthese von 1.2.4-Oxadiazolyl-und 1.2.4-Thiadiazolylvinylphosphaten und deren biologische Wirkung / Synthesis of 1,2,4-Oxadiazolyl-and 1,2,4-Thiadiazolylvinylphosphates and their Biological Activity
  作者：Börries Kübel、Werner Knauf、Anna Waltersdorfer

  DOI：10.1515/znb-1982-0722

  日期：1982.7.1

  2-(1,2,4-Oxadiazol-5-yl)vinylphosphates and 2-(1,2,4-thiadiazol-5-yl) vinylphosphates are prepared from the corresponding chlorophosphates and 5-acetonyl-1,2,4-oxadiazoles and 5-acetonyl-1,2,4-thiadiazoles resp. Some of the oxazolylvinylphosphates are effective insecticides and acaricides, but the corresponding thiadiazole derivatives have almost no effect.

  摘要：从相应的氯代磷酸酯和5-乙酰基-1,2,4-噁二唑及5-乙酰基-1,2,4-硫代噁二唑制备2-(1,2,4-噁二唑-5-基)乙烯基磷酸酯和2-(1,2,4-硫代噁二唑-5-基)乙烯基磷酸酯。一些噁唑基乙烯基磷酸酯是有效的杀虫剂和杀螨剂，但相应的硫代噁二唑衍生物几乎没有效果。
• 2-Aminothiophenverbindungen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0146797A1

  公开（公告）日：1985-07-03

  Aminothiophene der Formel worin R für CN, COOX oder CONXY, X für H, Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Aryl, Aralkyl, R1 für X, R2 für Hetaryl oder einen Rest der Formel A für die restlichen Glieder eines Carbo- oder Hetero- cyclus und Y für H oder Alkyl stehen sind wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung von Azofarbstoffen sowie pharmazeutischen und biologischen Wirkstoffen. Man erhält die Verbindungen z.B. nach den Prinzipien der "Gewald-Chemie".

  式中的氨基噻吩 其中 R 是 CN、COOX 或 CONXY、 X 是 H、烷基、烯基、环烷基、芳基、芳烷基、 R1 是 X R2 是正十八烷基或如下式中的一个基团 A 代表碳环或杂环的其余成员，且 Y 是 H 或烷基，这些都是生产偶氮染料以及药物和生物活性成分的重要中间体。例如，这些化合物是根据 "格瓦尔德化学 "原理获得的。
• Tabei, Katsumi; Kawashima, Etsuko; Takada, Toyozo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 1, p. 336 - 340
  作者：Tabei, Katsumi、Kawashima, Etsuko、Takada, Toyozo、Kato, Tetsuzo

  DOI：——

  日期：——