4,4,5,5-Tetramethyl-2-[4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)butyl]-1,3,2-dioxaborolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-[4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)butyl]-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-[4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)butyl]-1,3,2-dioxaborolane
• 化学式: C₁₄H₂₇BO₄
• 分子量: 270.177
• InChiKey: OSOSKPSSSCOBRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-Tetramethyl-2-[4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)butyl]-1,3,2-dioxaborolane 在 咪唑 、 iron(III) chloride 、 (TMEDA)Ni(o-tolyl)Cl 、 2,6-二[(4R)-4-苯基-2-恶唑啉基]吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 6b,9a-dimethyl-8-(1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-9-phenylnonan-5-yl)-6b,9adihydroacenaphtho[1,2-d][1,3,2]dioxaborole
  参考文献：
  名称：

  Ni 催化与 C(sp3) 亲电子试剂的联合偶联中的烷基迁移：反应开发及其在感兴趣目标上的应用。

  摘要：

  开发了一种催化联合交叉偶联反应，该反应允许从烷基硼酸酯配合物和烷基碘亲电子试剂构建手性有机硼酸酯。使用包含Ni/Pybox的催化剂和苊醌衍生的硼配体，该过程最有效地发生。由于该反应具有广泛的官能团耐受性，因此它可以成为有机合成的通用工具。描述了 (R)-coniine 和 (-)-indolizidine 209D 的构建应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04453
• 作为产物：
  描述：

  2-(but-3-en-1-yl)-2-methyl-1,3-dioxolane 、 频那醇硼烷 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 双二苯基膦甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4,4,5,5-Tetramethyl-2-[4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)butyl]-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Ni 催化与 C(sp3) 亲电子试剂的联合偶联中的烷基迁移：反应开发及其在感兴趣目标上的应用。

  摘要：

  开发了一种催化联合交叉偶联反应，该反应允许从烷基硼酸酯配合物和烷基碘亲电子试剂构建手性有机硼酸酯。使用包含Ni/Pybox的催化剂和苊醌衍生的硼配体，该过程最有效地发生。由于该反应具有广泛的官能团耐受性，因此它可以成为有机合成的通用工具。描述了 (R)-coniine 和 (-)-indolizidine 209D 的构建应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04453

文献信息

• Iron-Catalyzed, Atom-Economical, Chemo- and Regioselective Alkene Hydroboration with Pinacolborane
  作者：Lei Zhang、Dongjie Peng、Xuebing Leng、Zheng Huang

  DOI：10.1002/anie.201210347

  日期：2013.3.25

  iron: A new PNN iron complex has been developed for use in an iron‐catalyzed alkene hydroboration reaction under mild conditions. The environmentally friendly and earth‐abundant iron catalyst system is superior to precious‐metal systems in terms of efficiency and selectivity for α‐olefin hydroborations with pinacolborane.

  贵铁：已开发出一种新的PNN铁络合物，可在温和条件下用于铁催化的烯烃加氢硼化反应。在对频哪醇硼烷进行α-烯烃加氢硼化反应的效率和选择性方面，环保且富含地球的铁催化剂体系优于贵金属体系。
• Copper‐Catalyzed Amidation of Primary and Secondary Alkyl Boronic Esters
  作者：Luis M. Mori‐Quiroz、Kirk W. Shimkin、Sina Rezazadeh、Ryan A. Kozlowski、Donald A. Watson

  DOI：10.1002/chem.201603677

  日期：2016.10.24

  The oxidative copper‐catalyzed cross‐coupling of functionalized alkyl boronic esters with primary amides is reported. Through the identification of appropriate diketimine ligands, conditions for efficient coupling of both primary and secondary alkyl boronic esters with diverse primary amides, including acetamide, have been developed.

  报道了功能化烷基硼酸酯与伯酰胺的氧化铜催化交叉偶联。通过鉴定适当的二酮亚胺配体，已经开发了使伯烷基硼酸酯和仲烷基硼酸酯与各种伯酰胺（包括乙酰胺）有效偶联的条件。