6-(1-Diethoxyphosphorylethyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxin-4-one | 123411-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: 6-(1-Diethoxyphosphorylethyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxin-4-one
• CAS: 123411-63-2
• 化学式: C₁₃H₂₃O₆P
• 分子量: 306.296
• InChiKey: FSMHTHDDLYUFFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(1-Diethoxyphosphorylethyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxin-4-one 在 thallium(I) nitrate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 6-((1E,7E)-(3S,5R,10R)-9,10-Dihydroxy-1,3,5,9-tetramethyl-6-oxo-dodeca-1,7-dienyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  A new, highly efficient, selective methodology for formation of medium-ring and macrocyclic lactones via intramolecular ketene trapping: an application to a convergent synthesis of (-)-kromycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00203a044
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-氧代-戊酸 在 硫酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 6-(1-Diethoxyphosphorylethyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  醚酰胺A的全合成

  摘要：

  高效的抗HIV天然产物aetheramide A的第一个全合成是通过四个同样复杂的结构单元以18个步骤完成的。合成在C26处建立了未知构型，并使用构型不稳定的β-酮酸酯部分进行甲基分支构型的自我调节。关键的大内酰胺化是通过捕获由其相应的二恶英酮衍生的热生成的酰基乙烯酮来实现的。

  DOI：

  10.1002/chem.201602682

文献信息

• C-phosphorylation of enolates: an alternate route to complex carbonyl-activated phosphonates
  作者：Robert K. Boeckman、Theodore M. Kamenecka、Scott G. Nelson、James R. Pruitt、Thomas E. Barta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78790-9

  日期：1991.6

  A one-pot two-step phosphorylation procedure is described which is suitable for the preparation of thermally lacible or highly substituted dialkyl phosphonates for use in Horner-Emmons olefinations. Such systems are not readily available using the traditional methods such as the Arbuzov reaction or acylation of dialkyl phosphonate carbanions. Reaction of dioxinone lithium enolates with diethyl chlorophosphite

  描述了一种一锅两步磷酸化方法，该方法适合于制备用于霍纳-埃蒙斯（Horner-Emmons）烯烃化反应的可热交联或高度取代的二烷基膦酸酯。使用传统方法，例如Arbuzov反应或膦酸二烷基碳负离子的酰化反应，这种系统不易获得。二恶英烯醇酸锂与氯代亚磷酸二乙酯反应，然后氧化，以良好或优异的收率和转化率提供所需的膦酸酯。
• BOECKMAN, ROBERT K. (JR);PRUITT, JAMES R., J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N1, C. 8286-8288
  作者：BOECKMAN, ROBERT K. (JR)、PRUITT, JAMES R.

  DOI：——

  日期：——